Compuesto orgánico

Methane, CH₄; está entre los compuestos orgánicos más simples.

En química, los compuestos orgánicos son generalmente cualquier compuesto químico que contiene enlaces carbono-hidrógeno o carbono-carbono. Debido a la capacidad del carbono para catenarse (formar cadenas con otros átomos de carbono), se conocen millones de compuestos orgánicos. El estudio de las propiedades, reacciones y síntesis de compuestos orgánicos comprende la disciplina conocida como química orgánica. Por razones históricas, algunas clases de compuestos que contienen carbono (p. ej., sales de carbonato y sales de cianuro), junto con algunas otras excepciones (p. ej., dióxido de carbono, cianuro de hidrógeno), no se clasifican como compuestos orgánicos y se consideran inorgánicos. Aparte de los que acabamos de mencionar, existe poco consenso entre los químicos sobre qué compuestos que contienen carbono se excluyen, lo que hace que cualquier definición rigurosa de un compuesto orgánico sea difícil de alcanzar.

Aunque los compuestos orgánicos constituyen solo un pequeño porcentaje de la corteza terrestre, tienen una importancia central porque toda la vida conocida se basa en compuestos orgánicos. Los seres vivos incorporan compuestos de carbono inorgánicos en compuestos orgánicos a través de una red de procesos (el ciclo del carbono) que comienza con la conversión de dióxido de carbono y una fuente de hidrógeno como el agua en azúcares simples y otras moléculas orgánicas por parte de organismos autótrofos que usan luz (fotosíntesis) u otros. fuentes de energía. La mayoría de los compuestos orgánicos producidos sintéticamente se derivan en última instancia de productos petroquímicos que consisten principalmente en hidrocarburos, que a su vez se forman a partir de la degradación a alta presión y temperatura de la materia orgánica subterránea en escalas de tiempo geológicas. A pesar de esta última derivación, los compuestos orgánicos ya no se definen como compuestos que se originan en los seres vivos, como lo fueron históricamente.

En la nomenclatura química, un grupo organilo, frecuentemente representado por la letra R, se refiere a cualquier sustituyente monovalente cuya valencia abierta se encuentra en un átomo de carbono.

Definiciones de orgánico vs inorgánico

Por razones históricas que se analizan a continuación, algunos tipos de compuestos que contienen carbono, como carburos, carbonatos (excluidos los ésteres de carbonato), óxidos de carbono simples (por ejemplo, CO y CO2) y cianuros se consideran inorgánicos. También se excluyen las diferentes formas (alótropos) de carbono puro, como el diamante, el grafito, los fullerenos y los nanotubos de carbono porque son sustancias simples compuestas de un solo elemento y, por lo tanto, generalmente no se consideran compuestos químicos. >.

También es importante tener en cuenta que la palabra "orgánico" en este contexto no significa "natural."

Historia

Vitalismo

El vitalismo era una concepción generalizada de que las sustancias que se encuentran en la naturaleza orgánica se forman a partir de los elementos químicos por la acción de una "fuerza vital" o "fuerza vital" (vis vitalis) que sólo poseen los organismos vivos.

En la década de 1810, Jöns Jacob Berzelius argumentó que dentro de los cuerpos vivos debe existir una fuerza reguladora. Berzelius también sostuvo que los compuestos podían distinguirse por si requerían algún organismo en su síntesis (compuestos orgánicos) o si no (compuestos inorgánicos). El vitalismo enseñó que la formación de estos "orgánicos" los compuestos eran fundamentalmente diferentes de los "inorgánicos" compuestos que podrían obtenerse de los elementos mediante manipulaciones químicas en laboratorios.

El vitalismo sobrevivió durante un breve período después de la formulación de las ideas modernas sobre la teoría atómica y los elementos químicos. Primero se cuestionó en 1824, cuando Friedrich Wöhler sintetizó ácido oxálico, un compuesto que se sabe que ocurre solo en organismos vivos, a partir de cianógeno. Otro experimento fue la síntesis de urea de Wöhler en 1828 a partir de sales inorgánicas de cianato de potasio y sulfato de amonio. La urea se ha considerado durante mucho tiempo un producto "orgánico" compuesto, ya que se sabía que sólo se encontraba en la orina de los organismos vivos. Los experimentos de Wöhler fueron seguidos por muchos otros, en los que cada vez más complejos experimentos "orgánicos" las sustancias se produjeron a partir de sustancias "inorgánicas" aquellos sin la participación de ningún organismo vivo, refutando así el vitalismo.

Clasificación moderna y ambigüedades

La molécula L-isoleucina, C₆H₁₃NO₂, mostrando características típicas de compuestos orgánicos. Los átomos de carbono están en negro, hidrógeno gris, oxígeno rojo y azul nitrógeno.

Aunque el vitalismo ha sido desacreditado, la nomenclatura científica conserva la distinción entre compuestos orgánicos e inorgánicos. El significado moderno de compuesto orgánico es cualquier compuesto que contiene una cantidad significativa de carbono, aunque muchos de los compuestos orgánicos conocidos hoy en día no tienen conexión con ninguna sustancia que se encuentre en los organismos vivos. El término carbogénico ha sido propuesto por E. J. Corey como una alternativa moderna a orgánico, pero este neologismo sigue siendo relativamente oscuro.

La molécula del compuesto orgánico L-isoleucina presenta algunas características típicas de los compuestos orgánicos: enlaces carbono-carbono, enlaces carbono-hidrógeno, así como enlaces covalentes del carbono al oxígeno y al nitrógeno.

Como se describe en detalle a continuación, cualquier definición de compuesto orgánico que utilice criterios simples y ampliamente aplicables resulta ser insatisfactoria, en diversos grados. La definición moderna y comúnmente aceptada de compuesto orgánico equivale esencialmente a cualquier compuesto que contiene carbono, excluyendo varias clases de sustancias tradicionalmente consideradas "inorgánicas". Sin embargo, la lista de sustancias así excluidas varía de un autor a otro. Aún así, generalmente se acepta que hay (al menos) algunos compuestos que contienen carbono que no deben considerarse orgánicos. Por ejemplo, casi todas las autoridades exigirían la exclusión de las aleaciones que contienen carbono, incluido el acero (que contiene cementita, Fe₃C), así como otros carburos metálicos y semimetálicos (incluidos los "iónicos& #34; carburos, por ejemplo, Al4C3 y CaC2 y carburos "covalentes", por ejemplo, B4C y SiC, y compuestos de intercalación de grafito, por ejemplo, KC8). Otros compuestos y materiales que se consideran 'inorgánicos' por la mayoría de las autoridades incluyen: carbonatos metálicos, óxidos simples (CO, CO₂, y posiblemente, C3O2), los alótropos del carbono, derivados del cianuro que no contienen residuos orgánicos (p. ej., KCN, (CN)₂, BrCN, CNO⁻, etc.) y sus análogos más pesados (p. ej., CP⁻ 'anión ciafido', CSe₂, COS; aunque el CS₂ 'disulfuro de carbono' a menudo se clasifica como un solvente orgánico). Haluros de carbono sin hidrógeno (p. ej., CF₄ y CClF₃), fosgeno (COCl₂), carboranos, carbonilos metálicos (p. ej., níquel carbonilo), anhídrido melítico (C₁₂O₉) y otros oxocarbonos exóticos también son considerados inorgánicos por algunas autoridades.

El carbonilo de níquel (Ni(CO)₄) y otros carbonilos metálicos suelen ser líquidos volátiles, como muchos compuestos orgánicos, pero solo contienen carbono unido a un metal de transición y al oxígeno, y a menudo se preparado directamente a partir de metal y monóxido de carbono. El carbonilo de níquel generalmente se clasifica como un compuesto organometálico ya que satisface la definición amplia de que la química organometálica cubre todos los compuestos que contienen al menos un enlace covalente de carbono a metal; sin embargo, es discutible si los compuestos organometálicos forman un subconjunto de compuestos orgánicos. Por ejemplo, la evidencia del enlace covalente Fe-C en la cementita, un componente importante del acero, lo ubica dentro de esta amplia definición de organometálico, aunque el acero y otras aleaciones que contienen carbono rara vez se consideran compuestos orgánicos. Por lo tanto, no está claro si la definición de organometálico debe reducirse, si estas consideraciones implican que los compuestos organometálicos no son necesariamente orgánicos, o ambas cosas.

Los complejos metálicos con ligandos orgánicos pero sin enlaces carbono-metal (p. ej., Cu(OAc)₂) no se consideran organometálicos; en cambio, se clasifican como metalorgánicos. Del mismo modo, tampoco está claro si los compuestos metalorgánicos deben considerarse automáticamente orgánicos.

La definición relativamente estrecha de compuestos orgánicos como aquellos que contienen enlaces C-H excluye los compuestos que (histórica y prácticamente) se consideran orgánicos. Ni la urea ni el ácido oxálico son orgánicos según esta definición, pero eran dos compuestos clave en el debate sobre el vitalismo. El Libro Azul de la IUPAC sobre nomenclatura orgánica menciona específicamente la urea y el ácido oxálico. Otros compuestos que carecen de enlaces C-H pero que tradicionalmente se consideran orgánicos incluyen bencenohexol, ácido mesoxálico y tetracloruro de carbono. El ácido melítico, que no contiene enlaces C-H, se considera una posible sustancia orgánica en el suelo marciano. Terrestremente, él y su anhídrido, el anhídrido melítico, están asociados con el mineral melita (Al₂C₆(COO)₆·16H₂O).

Una definición un poco más amplia de compuesto orgánico incluye todos los compuestos que tienen enlaces C-H o C-C. Esto todavía excluiría la urea. Además, esta definición todavía conduce a divisiones un tanto arbitrarias en conjuntos de compuestos de carbono-halógeno. Por ejemplo, esta regla consideraría que CF4 y CCl4 son "inorgánicos", mientras que CF3H, CHCl3 y C2Cl6 serían orgánicos, aunque estos compuestos comparten muchas propiedades físicas y químicas.

Clasificación

Los compuestos orgánicos se pueden clasificar de varias formas. Una distinción importante es entre compuestos naturales y sintéticos. Los compuestos orgánicos también se pueden clasificar o subdividir por la presencia de heteroátomos, por ejemplo, compuestos organometálicos, que presentan enlaces entre el carbono y un metal, y compuestos organofosforados, que presentan enlaces entre el carbono y el fósforo.

Otra distinción, basada en el tamaño de los compuestos orgánicos, distingue entre moléculas pequeñas y polímeros.

Compuestos naturales

Los compuestos naturales se refieren a aquellos que son producidos por plantas o animales. Muchos de estos todavía se extraen de fuentes naturales porque serían más caros de producir artificialmente. Los ejemplos incluyen la mayoría de los azúcares, algunos alcaloides y terpenoides, ciertos nutrientes como la vitamina B12 y, en general, aquellos productos naturales con moléculas grandes o estereoisométricamente complicadas presentes en concentraciones razonables en los organismos vivos.

Otros compuestos de gran importancia en bioquímica son antígenos, carbohidratos, enzimas, hormonas, lípidos y ácidos grasos, neurotransmisores, ácidos nucleicos, proteínas, péptidos y aminoácidos, lectinas, vitaminas y grasas y aceites.

Compuestos sintéticos

Los compuestos que se preparan por reacción de otros compuestos se conocen como "sintéticos". Pueden ser compuestos que ya se encuentran en plantas/animales o compuestos artificiales que no se producen de forma natural.

La mayoría de los polímeros (una categoría que incluye todos los plásticos y cauchos) son compuestos orgánicos sintéticos o semisintéticos.

Biotecnología

Muchos compuestos orgánicos (dos ejemplos son el etanol y la insulina) se fabrican industrialmente utilizando organismos como bacterias y levaduras. Normalmente, el ADN de un organismo se altera para expresar compuestos que normalmente no produce el organismo. Muchos de estos compuestos de ingeniería biotecnológica no existían previamente en la naturaleza.

Bases de datos

• El CAS La base de datos es el repositorio más completo para datos sobre compuestos orgánicos. La herramienta de búsqueda SciFinder se ofrece.
• El Base de datos de Beilstein contiene información sobre 9,8 millones de sustancias, cubre la literatura científica de 1771 al presente, y hoy es accesible a través de Reaxys. Las estructuras y una gran diversidad de propiedades físicas y químicas están disponibles para cada sustancia, con referencia a la literatura original.
• PubChem contiene 18,4 millones de entradas en compuestos y especialmente cubre el campo de la química medicinal.

Existe un gran número de bases de datos más especializadas para diversas ramas de la química orgánica.

Determinación de la estructura

Las principales herramientas son la espectroscopia de RMN de protones y carbono-13, la espectroscopia IR, la espectrometría de masas, la espectroscopia UV/Vis y la cristalografía de rayos X.