Compuesto de cadena abierta

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Tipo de molécula orgánica con estructura lineal

En química, compuesto de cadena abierta (también escrito como compuesto de cadena abierta) o compuesto acíclico (prefijo griego "α", sin y "κύκλος", ciclo) es un compuesto con una estructura lineal, en lugar de cíclica. Un compuesto de cadena abierta que no tiene cadenas laterales se denomina compuesto de cadena lineal (también escrito como compuesto de cadena lineal). Muchas de las moléculas simples de la química orgánica, como los alcanos y los alquenos, tienen isómeros tanto lineales como anulares, es decir, tanto acíclicos como cíclicos, y estos últimos a menudo se clasifican como aromáticos. Para aquellos con 4 o más carbonos, las formas lineales pueden tener isómeros de cadena lineal o de cadena ramificada. El prefijo en minúsculas n- denota el isómero de cadena lineal; por ejemplo, n-butano es butano de cadena lineal, mientras que i-butano es isobutano. Los cicloalcanos son isómeros de alquenos, no de alcanos, porque el cierre del anillo implica un enlace C-C. Al no tener anillos (aromáticos o de otro tipo), todos los compuestos de cadena abierta son alifáticos.

Por lo general, en bioquímica, algunos isómeros son más frecuentes que otros. Por ejemplo, en los organismos vivos, el isómero de glucosa de cadena abierta suele existir solo de forma transitoria, en pequeñas cantidades; D-glucosa es el isómero habitual; y la L-glucosa es rara.

Las moléculas de cadena lineal a menudo no son literalmente rectas, en el sentido de que sus ángulos de enlace a menudo no son de 180°, pero el nombre refleja que son esquemáticamente rectas. Por ejemplo, los alcanos de cadena lineal son ondulados o "arrugados", como muestran los siguientes modelos.

cadena ramificada recta-chain ciclismo
open-chain
n-nonane
La fila superior muestra las formas de cadena abierta de glucosa y manguera. La fila inferior muestra las formas cíclicas.

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