Cocamidopropil betaína

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Compuesto químico

La Cocamidopropil betaína (CAPB) es una mezcla de compuestos orgánicos estrechamente relacionados derivados del aceite de coco y la dimetilaminopropilamina. CAPB está disponible como una solución viscosa de color amarillo pálido y se utiliza como tensioactivo en productos de cuidado personal y cría de animales. El nombre refleja que la mayor parte de la molécula, el grupo del ácido láurico, se deriva del aceite de coco. La cocamidopropil betaína ha reemplazado en gran medida a la cocamida DEA.

Producción

A pesar del nombre cocamidopropil betaína, la molécula no se sintetiza a partir de betaína. En lugar de ello, se produce en dos pasos, comenzando con la reacción de la dimetilaminopropilamina (DMAPA) con ácidos grasos del aceite de coco o de palmiste (el ácido láurico, o su éster metílico, es el constituyente principal). La amina primaria en DMAPA es más reactiva que la amina terciaria, lo que lleva a su adición selectiva para formar una amida. En el segundo paso, el ácido cloroacético reacciona con la amina terciaria restante para formar un centro de amonio cuaternario (una reacción de cuaternización).

CH3(CH)2)10COOH + H2NCH2CH2CH2N(CH)3)2 → CH3(CH)2)10CONHCH2CH2CH2N(CH)3)2
CH3(CH)2)10CONHCH2CH2CH2N(CH)3)2 + ClCH2CO2H + NaOH → CH3(CH)2)10CONHCH2CH2CH2N+(CH)3)2CH2CO2 + NaCl + H2O

Química

CAPB es una amida de ácido graso que contiene una larga cadena de hidrocarburos en un extremo y un grupo polar en el otro. Esto permite que CAPB actúe como tensioactivo y detergente. Es un zwitterión, que consta de un catión de amonio cuaternario y un carboxilato.

Especificaciones y propiedades

La cocamidopropil betaína se utiliza como potenciador de espuma en champús. Es un tensioactivo de potencia media que también se utiliza en productos de baño como jabones de manos. También se utiliza en cosmética como agente emulsionante y espesante, y para reducir la irritación que causarían los tensioactivos puramente iónicos. También sirve como agente antiestático en acondicionadores para el cabello, que en la mayoría de los casos no irrita la piel ni las membranas mucosas. Sin embargo, algunos estudios indican que es un alérgeno.

CAPB se obtiene como una solución acuosa en concentraciones de aproximadamente el 30%.

Impurezas típicas de los principales fabricantes actuales:

  • Sodium monocloroacetate
  • Amidoamina (AA)
  • Dimethylaminopropylamina (DMAPA)
  • Glycerol

Las impurezas AA y DMAPA son las más críticas, ya que se ha demostrado que son responsables de las reacciones de sensibilización de la piel. Estos subproductos pueden evitarse mediante un exceso moderado de cloroacetato y el ajuste exacto del valor del pH durante la reacción de betainización acompañado de un control analítico regular.

Usos específicos

CAPB también se utiliza como cotensioactivo con dodecilsulfato de sodio para promover la formación de hidratos de gas. CAPB, como aditivo, ayuda a aumentar la concentración de hidratos de gas. proceso de formación.

Seguridad

Se ha afirmado que CAPB causa reacciones alérgicas en algunos usuarios, pero un estudio piloto controlado ha descubierto que estos casos pueden representar reacciones irritantes en lugar de verdaderas reacciones alérgicas. Además, los resultados de estudios en humanos han demostrado que CAPB tiene un bajo potencial de sensibilización si las impurezas con amidoamina (AA) y dimetilaminopropilamina (DMAPA) son bajas y estrictamente controladas. Otros estudios han concluido que la mayoría de las reacciones alérgicas aparentes al CAPB se deben más probablemente a la amidoamina. La cocamidopropil betaína fue elegida alérgeno del año 2004 por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto.

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