Cloruro de bencilo
El Cloruro de bencilo, o α-clorotolueno, es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5CH2Cl. Este líquido incoloro es un compuesto organoclorado reactivo que es un componente químico ampliamente utilizado.
Preparación
El cloruro de bencilo se prepara industrialmente mediante la reacción fotoquímica en fase gaseosa del tolueno con cloro:
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
De esta manera, se producen aproximadamente 100.000 toneladas anuales. La reacción procede del proceso radical libre, que implica la intermediación de los átomos libres de cloro. Los productos secundarios de la reacción incluyen cloruro de benzal y benzotricloruro.
Existen otros métodos de producción, como la clorometilación Blanc de benceno. El cloruro de bencilo se preparó por primera vez desde el tratamiento del alcohol bencilo con ácido clorhídrico.
Usos y reacciones
Industrialmente, el cloruro de bencilo es el precursor de los ésteres de bencilo, que se utilizan como plastificantes, saborizantes y perfumes. El ácido fenilacético, un precursor de los productos farmacéuticos, se produce a partir de cianuro de bencilo, que a su vez se genera mediante el tratamiento del cloruro de bencilo con cianuro de sodio. Las sales de amonio cuaternario, utilizadas como tensioactivos, se forman fácilmente mediante alquilación de aminas terciarias con cloruro de bencilo.
Los éteres bencílicos a menudo se derivan del cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo reacciona con hidróxido de sodio acuoso para dar éter dibencílico. En síntesis orgánica, el cloruro de bencilo se utiliza para introducir el grupo protector bencilo en reacción con alcoholes, produciendo el correspondiente éter bencílico, ácidos carboxílicos y éster bencílico.
El ácido benzoico (C6H5COOH) se puede preparar mediante oxidación de cloruro de bencilo en presencia de KMnO4 alcalino:
- C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOK + KCl + H2O
El cloruro de bencilo se puede utilizar en la síntesis de drogas del tipo de las anfetaminas y, por este motivo, la Agencia Antidrogas de EE. UU. supervisa las ventas de cloruro de bencilo como sustancia química precursora de drogas de la Lista II.
El cloruro de bencilo también reacciona fácilmente con el magnesio metálico para producir un reactivo de Grignard. Es preferible al bromuro de bencilo para la preparación de este reactivo, ya que la reacción del bromuro con magnesio tiende a formar el producto de acoplamiento de Wurtz, 1,2-difeniletano.
Seguridad
El cloruro de bencilo es un agente alquilante. Como indicativo de su alta reactividad (en relación con los cloruros de alquilo), el cloruro de bencilo reacciona con el agua en una reacción de hidrólisis para formar alcohol bencílico y ácido clorhídrico. En contacto con las membranas mucosas, la hidrólisis produce ácido clorhídrico. Por tanto, el cloruro de bencilo es un lacrimógeno y se ha utilizado en la guerra química. También es muy irritante para la piel.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad (42 U.S.C. 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de informes por parte de las instalaciones que producen , almacenarlo o utilizarlo en cantidades significativas.