Cloroxilenol

Cloroxylenol, también conocido como para- Cloro-meta-xylenol ()PCMX), es un cloro sustituido fenol con un aspecto blanco a blanco y un olor fenólico. El descubrimiento del cloroxilenol fue el resultado de los esfuerzos por producir mejores antisépticos que comenzaron a finales de la década de 1800. Primero sintetizado en Alemania en 1923, fue llevado del estudio de los componentes del alquitrán de carbón que comenzó una década antes.

Síntesis

Otros fenoles sustituidos con cloro están contaminados con dioxinas resultantes de su síntesis. La USEPA encontró que la síntesis de cloroxilenol no se vio afectada.

Usos

Las formulaciones que contienen cloroxilenol se utilizan en hospitales y hogares como antisépticos, desinfectantes y sanitizantes. Se usa comúnmente en jabones antibacterianos, limpieza de heridas y otras aplicaciones antisépticas domésticas. El cloroxilenol se utiliza en varias formulaciones y bajo varias marcas, entre las que destaca Dettol.

La Organización Mundial de la Salud incluye una solución de cloroxilenol al 4,8 % como medicamento esencial. Cuando se diluye, esta preparación de cloroxilenol se utiliza como antiséptico, desinfectante y para desinfectar la piel. Diluido con alcohol, es apto para desinfectar instrumental médico.

El uso de cloroxilenol ha ido aumentando debido a la eliminación del hexaclorofeno y más tarde del triclosán y otros de los mercados mundiales. Actualmente se utiliza para el control de bacterias, algas y hongos en:

• Productos adhesivos y sellantes
• Productos de construcción
• Productos lubricantes y grasas
• Pintura y recubrimiento de productos
• Productos plásticos y polímeros
• tanques de lavado
• pail de pañales
• equipo de lavandería
• Bodas
• cuartos de vida de mascotas
• hospitales
• Productos de cuidado personal
• Productos de limpieza y cuidado de muebles
• Productos de tela, textiles y cuero
• Productos de tinta, toner y colorantes

Estados Unidos

El cloroxilenol se introdujo por primera vez en los EE. UU. en 1959. Los productos que contienen cloroxilenol no deben usarse de ninguna manera que permita la contaminación del agua.

UE

El cloroxilenol está permitido en cosméticos hasta un 0,5%

Propiedades antimicrobianas

El cloroxilenol es más eficaz contra las bacterias grampositivas. Actúa alterando la pared celular y deteniendo la función de las enzimas. Es menos eficaz que algunos otros agentes disponibles. Las pruebas han demostrado que los productos que contienen cloroxilenol son eficaces contra el virus SARS-CoV-2 y los ortopoxvirus.

Toxicología

El cloroxilenol es generalmente de leve a moderadamente tóxico para los humanos (pero causa irritación ocular grave), prácticamente no es tóxico para las aves, es tóxico para los peces y es moderadamente tóxico para los invertebrados de agua dulce. La Unión Europea lo considera un sensibilizante cutáneo.

Compuestos relacionados

• 4-chloro-3-methylphenol (PCMC) – similar use / similar structure
• 2-Cloro-m-cresol – Semejanza estructural