Clorobenceno
clorobenceno es un cloruro de arilo y el más simple de los clorobencenos, que consiste en un anillo de benceno sustituido con un átomo de cloro. Su fórmula química es C6H5Cl. Este líquido incoloro e inflamable es un disolvente común y un intermediario ampliamente utilizado en la fabricación de otros productos químicos.
Usos
El clorobenceno se utiliza como disolvente de alto punto de ebullición en aplicaciones industriales y de laboratorio.
El clorobenceno se nitra a gran escala para dar una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno, que se separan. Estos mononitroclorobencenos se convierten en 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disulfuro y 2-nitroanilina relacionados mediante desplazamiento nucleofílico del cloruro, respectivamente con hidróxido de sodio, metóxido de sodio, disulfuro de sodio y amoníaco. Las conversiones del derivado 4-nitro son similares.
Histórica
(feminine)El principal uso del clorobenceno es como intermediario en la producción de herbicidas, colorantes y caucho.
El clorobenceno alguna vez se usó en la fabricación de pesticidas, especialmente DDT, mediante reacción con cloral (tricloroacetaldehído), pero esta aplicación ha disminuido con el uso disminuido de DDT. Hubo un tiempo en que el clorobenceno fue el principal precursor para la fabricación de fenol:
- C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
La reacción también tiene un subproducto de sal. La reacción se conoce como proceso Dow y se lleva a cabo a 350 °C utilizando hidróxido de sodio fundido sin disolvente. Los experimentos de etiquetado muestran que la reacción se produce mediante eliminación/adición, a través de benceno como intermediario.
Producción
Se describió por primera vez en 1851. El clorobenceno se fabrica mediante cloración de benceno en presencia de una cantidad catalítica de ácido de Lewis, como cloruro férrico, dicloruro de azufre y cloruro de aluminio anhidro:
El catalizador mejora la electrofilia del cloro. Debido a que el cloro es electronegativo, C6H5Cl muestra una susceptibilidad algo menor a una mayor cloración. Industrialmente, la reacción se lleva a cabo como un proceso continuo para minimizar la formación de diclorobencenos.
Rutas de laboratorio
El clorobenceno es producible de anilina a través del cloruro de benzenediazonio, de otro modo conocido como la reacción de Sandmeyer.
Seguridad
El clorobenceno presenta un efecto "bajo a moderado" toxicidad indicada por su LD50 de 2,9 g/kg. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible en 75 ppm (350 mg/m3) durante un promedio ponderado de ocho horas para los trabajadores que manipulan clorobenceno.
toxicología y biodegradación
El clorobenceno puede persistir en el suelo durante varios meses, en el aire durante aproximadamente 3.5 días y en el agua por menos de un día. Los humanos pueden estar expuestos a este agente a través del aire contaminado respirando (principalmente a través de la exposición ocupacional), consumiendo alimentos o agua contaminados, o al entrar en contacto con el suelo contaminado (típicamente cerca de sitios de desechos peligrosos). Sin embargo, debido a que solo se ha encontrado en 97 de 1.177 sitios de desechos peligrosos de NPL, no se considera un contaminante ambiental generalizado. La bacteria Rhodococcus fenólico degrada el clorobenceno, el diclorobenceno y el fenol como fuentes de carbono únicos.
Al entrar en el cuerpo, normalmente a través del aire contaminado, el clorobenceno se excreta tanto a través de los pulmones como del sistema urinario.
En otros planetas
Se ha detectado clorobenceno en una roca sedimentaria en Marte. Se especuló que el clorobenceno podría haberse producido cuando la muestra se calentó en la cámara de muestreo del instrumento. El calentamiento habría provocado una reacción de materia orgánica en el suelo marciano, que se sabe que contiene perclorato.