Clordecona

clordecona, más conocida en Estados Unidos bajo la marca Kepone, es un compuesto organoclorado y un sólido incoloro. Es un insecticida obsoleto, ahora prohibido en el mundo occidental, pero solo después de que se hayan producido y utilizado muchos miles de toneladas. La clordecona es un contaminante orgánico persistente (COP) conocido que fue prohibido a nivel mundial por el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes en 2009.

Síntesis

La clordecona se elabora mediante la dimerización del hexaclorociclopentadieno y la hidrólisis a una cetona.

También es el principal producto de degradación de mirex.

Historia

En los EE. UU., la clordecona, comercializada bajo la marca "Kepone", fue producida por Allied Signal Company y LifeSciences Product Company en Hopewell, Virginia. La manipulación y el vertido inadecuados de la sustancia (incluidos los materiales de desecho generados en su proceso de fabricación) en el cercano río James (EE. UU.) en las décadas de 1960 y 1970 atrajeron la atención nacional sobre sus efectos tóxicos en los seres humanos y la vida silvestre. Después de que dos médicos, el Dr. Yi-nan Chou y el Dr. Robert S. Jackson del Departamento de Salud de Virginia, notificaron a los Centros para el Control de Enfermedades que se había descubierto que los empleados de la empresa tenían envenenamiento por sustancias químicas tóxicas, LifeSciences cerró voluntariamente su planta en julio. El 4 de enero de 1975, comenzó la limpieza de la contaminación y se cerró una sección de 100 millas del río James para la pesca mientras los funcionarios de salud estatales buscaban a otras personas que pudieran haber resultado heridas. Al menos 29 personas en el área fueron hospitalizadas como resultado de su exposición a Kepone.

El producto se elabora mediante una reacción de Diels-Alder compartida con pesticidas como el clordano y el endosulfán. La clordecona no estuvo regulada por el gobierno federal hasta después del desastre de Hopewell, en el que 29 trabajadores de la fábrica fueron hospitalizados con diversas dolencias, incluidas enfermedades neurológicas. La clordecona se cita entre un puñado de otras sustancias nocivas como el impulsor de la poco entusiasta aprobación de Gerald Ford en 1976 de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas, que "sigue siendo uno de los proyectos de ley regulatorios más controvertidos jamás aprobados".;.

En 2009, la clordecona se incluyó en el Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes, que prohíbe su producción y uso en todo el mundo.

Toxicología

La clordecona puede acumularse en el hígado y la distribución en el cuerpo humano está regulada por la unión del contaminante o sus metabolitos a lipoproteínas como LDL y HDL. La LC₅₀ (CL = concentración letal) es de 35 μg/L para Etroplus maculatus, 22–95 μg/kg para agallas azules y truchas. La clordecona se bioacumula en animales por factores de hasta un millón de veces.

Los trabajadores con exposición repetida sufren convulsiones severas como resultado de la degradación de las uniones sinápticas.

Chronic low level exposure appears to cause prostate cancer in men, and "significant excesses of deaths were observed for stomach cancer in women and pancreatic cancer in women ".

Se ha descubierto que la clordecona actúa como un agonista del GPER (GPR30), que interactúa fuertemente con la hormona sexual estrógeno estradiol.

Incidentes

La historia de los incidentes de clordecona se revisa en ¿Quién está envenenando a Estados Unidos?: Contaminadores corporativos y sus víctimas en la era química (1982).

Estuario del río James

En julio de 1975, el gobernador de Virginia, Mills Godwin Jr., cerró el río James para pescar en 100 millas, desde Richmond hasta la bahía de Chesapeake. Esta prohibición permaneció en vigor durante 13 años, hasta que los esfuerzos para limpiar el río comenzaron a dar resultados.

Debido a los riesgos de contaminación, muchos pescadores, puertos deportivos, negocios de mariscos y restaurantes, junto con sus empleados a lo largo del río, sufrieron pérdidas económicas. En 1981, un gran grupo de estas entidades demandó a Allied Chemical en el tribunal de distrito federal (Distrito Este de Virginia), reclamando daños económicos especiales por el daño negligente de Allied a los peces y la vida silvestre. En un caso que a veces aparece en los cursos de la facultad de derecho sobre Remedios, el tribunal rechazó la regla tradicional de "pérdida económica", que requiere que el impacto físico cause lesiones personales o daños a la propiedad para recibir daños económicos, y en su lugar permitió una cantidad limitada grupo de demandantes—los dueños de botes de pesca, los puertos deportivos y las tiendas de carnada y aparejos—para recuperar los daños económicos de Allied Chemical.

Antillas Francesas

Las islas francesas de Martinica y Guadalupe están fuertemente contaminadas con clordecona, luego de años de su uso masivo y sin restricciones en las plantaciones de banano. A pesar de la prohibición de la sustancia en 1990 en Francia continental, los cultivadores de banano económicamente poderosos presionaron intensamente para obtener una exención para seguir usando Kepone hasta 1993. Argumentaron que no había pesticidas alternativos disponibles, lo que desde entonces ha sido cuestionado. Después de la prohibición de 1993, a los plantadores de banano se les otorgaron discretamente exenciones para usar sus existencias restantes, y un informe de 2005 preparado por la Asamblea Nacional francesa establece que el producto químico, bajo el nombre de Curlone, muy probablemente continuó siendo importado ilegalmente y fue utilizado por muchos más años. Desde 2003, las autoridades locales de las dos islas han restringido el cultivo de muchos alimentos porque el suelo está muy contaminado con clordecona. Un estudio a gran escala realizado en 2018 por la agencia de salud pública francesa, Santé publique France, muestra que el 95 % de los habitantes de Guadalupe y el 92 % de los de Martinica están contaminados por la sustancia química. Guadalupe tiene una de las tasas de diagnóstico de cáncer de próstata más altas del mundo.

En la cultura popular

• Kepone era el nombre de una banda de rock indie estadounidense de Richmond, Virginia formada en 1991.
• Los Dead Kennedys grabaron una canción llamada "Kepone Factory", una sátira de la polémica que rodea a Allied Signal y su negligencia con respecto a la seguridad de los empleados, por su álbum de 1981 En Dios Confiamos, Inc..