Cloramina-T
La cloramina-T es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4SO2NClNa. Se conocen tanto la sal anhidra como su trihidrato. Ambos son polvos blancos. La cloramina-T se utiliza como reactivo en síntesis orgánica. Se utiliza comúnmente como agente ciclizante en la síntesis de aziridina, oxadiazol, isoxazol y pirazoles. Es económica, tiene baja toxicidad y actúa como agente oxidante. Además, también actúa como fuente de aniones de nitrógeno y cationes electrofílicos. Puede sufrir degradación con la exposición prolongada a la atmósfera, por lo que se debe tener cuidado durante su almacenamiento.
Reacciones
La cloramina-T contiene cloro activo (electrófilo). Su reactividad es similar a la del hipoclorito de sodio. Las soluciones acuosas de cloramina-T son ligeramente básicas (pH típicamente 8,5). El pKa de la N-clorofenilsulfonamida C6H5SO2NClH, estrechamente relacionada, es 9,5.
Se prepara por oxidación de toluenosulfonamida con hipoclorito de sodio, produciéndose este último in situ a partir de hidróxido de sodio y cloro (Cl2):
Usos
Reagent in amidohidroxylation
La oxiaminación de Sharpless convierte un alqueno en un aminoalcohol vecinal. Una fuente común del componente amido de esta reacción es la cloramina-T. Los aminoalcoholes vecinales son productos importantes en la síntesis orgánica y farmacóforos recurrentes en el descubrimiento de fármacos.
Oxidant
La cloramina-T es un oxidante fuerte. Oxida el sulfuro de hidrógeno a azufre y gas mostaza para producir una sulfimida cristalina inocua.
Convierte el yoduro en monocloruro de yodo (ICl). El ICl sufre rápidamente una sustitución electrofílica predominantemente con anillos aromáticos activados, como los del aminoácido tirosina. Por lo tanto, la cloramina-T se utiliza para incorporar yodo en péptidos y proteínas. La cloramina-T junto con el yodógeno o la lactoperoxidasa se utiliza comúnmente para marcar péptidos y proteínas con isótopos de yodo radiactivo.
Desinfectante
La cloramina-T tiene una larga historia como desinfectante hospitalario. Es eficaz contra, por ejemplo, los virus de la hepatitis y el VIH. A diferencia del hipoclorito de sodio más común, la cloramina-T es ligeramente básica, casi inodora y no es un agente blanqueador.
Seguridad
La cloramina-T es nociva si se ingiere. Es corrosiva para la piel, los ojos y las mucosas. Libera gas de cloro tóxico al reaccionar con ácidos. Es soluble en agua y, por lo tanto, puede liberarse al medio ambiente disuelta en agua. Es un sensibilizante conocido. Se ha observado que la cloramina-T causa asma ocupacional y síntomas similares a los de la gripe.
Certificaciones
- EN 1276 Bactericidal
- EN 13713 Bactericidal
- EN 14675 Virucidal
- EN 14476 Norovirus Virucidal
- EN 1650 Fungicidal
- EN 13704 Sporicidal Clostridioides difficile
Referencias
- ^ "Chloramine-T hydrate". Sigma-Aldrich.
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- ^ YOJI
- ^ https://www.ttl.fi/file-download/download/public/6517
Enlaces externos
- M. Shetty, T. B. Gowda (2004). "A Study of Substituent Effect on the Oxidative Strengths of N-Chloroarenesulphonamides: Kinetics of Oxidation of Leucine and Isoleucine in Aqueous Acid Medium". Zeitschrift für Naturforschung. 59: 63–72. doi:10.1515/znb-2004-0110. S2CID 46154131.
- Chemicalland21.com: Chloramine T (Tosylchloramide sodium)
- InChem.org: Cloramina T
- "Disifin USA". Archivado desde el original el 21 de julio de 2009. Retrieved 2010-02-09.
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