Cistina
La cistina es el derivado oxidado del aminoácido cisteína y tiene la fórmula (SCH2CH(NH2)CO 2H)2. Es un sólido blanco poco soluble en agua. Como residuo en las proteínas, la cistina cumple dos funciones: un sitio de reacciones redox y un enlace mecánico que permite que las proteínas conserven su estructura tridimensional.
Formación y reacciones
Estructura
La cistina es el disulfuro derivado del aminoácido cisteína. La conversión puede verse como una oxidación:
- 2 HO2CCH(NH)2)CH2SH + 0,5 O2 → (HO2CCH(NH)2)CH2S)2 + H2O
La cistina contiene un enlace disulfuro, dos grupos amino y dos grupos de ácido carboxílico. En cuanto a otros aminoácidos, los grupos amina y ácido carboxílico existen en rápido equilibrio con el tautómero de carboxilato de amonio. La gran mayoría de la literatura se refiere a la l,l-cistina, derivada de la l-cisteína. Otros isómeros incluyen d,d-cistina y el isómero meso d,l-cistina, ninguno de los cuales es biológicamente significativo.
Ocurrencia
La cistina es común en muchos alimentos, como los huevos, la carne, los productos lácteos y los cereales integrales, así como en la piel, los cuernos y el cabello. No se reconoció que se derivara de proteínas hasta que se aisló del cuerno de una vaca en 1899. El cabello y la piel humanos contienen aproximadamente 10 a 14 % de cistina en masa.
Historia
La cistina fue descubierta en 1810 por el químico inglés William Hyde Wollaston, quien la llamó "óxido quístico". En 1833, el químico sueco Jöns Jacob Berzelius nombró al aminoácido "cistina". El químico noruego Christian J. Thaulow determinó, en 1838, la fórmula empírica de la cistina. En 1884, el químico alemán Eugen Baumann descubrió que cuando se trataba la cistina con un agente reductor, la cistina se revelaba como un dímero de un monómero al que denominó "cisteína". En 1899, el químico sueco Karl A. H. Mörner (1855-1917) aisló por primera vez la cistina de una proteína (tejido córneo). La estructura química de la cistina fue determinada por síntesis en 1903 por el químico alemán Emil Erlenmeyer.
Redox
Se forma a partir de la oxidación de dos moléculas de cisteína, lo que resulta en la formación de un enlace disulfuro. En biología celular, los residuos de cistina (que se encuentran en las proteínas) solo existen en orgánulos no reductores (oxidativos), como la vía secretora (retículo endoplásmico, aparato de Golgi, lisosomas y vesículas) y espacios extracelulares (p. ej., matriz extracelular). En condiciones reductoras (en el citoplasma, núcleo, etc.) predomina la cisteína. El enlace disulfuro se reduce fácilmente para dar la tiol cisteína correspondiente. Los tioles típicos para esta reacción son mercaptoetanol y ditiotreitol:
- (SCH)2CH(NH)2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH)2)CO2H + RSSR
Debido a la facilidad del intercambio tiol-disulfuro, los beneficios nutricionales y las fuentes de cistina son idénticos a los de la cisteína más común. Los enlaces disulfuro se escinden más rápidamente a temperaturas más altas.
Trastornos basados en cistina
La presencia de cistina en la orina suele ser indicativa de defectos en la reabsorción de aminoácidos. Se ha informado que la cistinuria ocurre en perros. En humanos, la excreción de altos niveles de cristales de cistina puede ser indicativa de cistinosis, una rara enfermedad genética.
Transporte biológico
La cistina sirve como sustrato para el antiportador de cistina-glutamato. Este sistema de transporte, altamente específico para la cistina y el glutamato, aumenta la concentración de cistina en el interior de la célula. En este sistema, la forma aniónica de cistina se transporta a cambio de glutamato. La cistina se reduce rápidamente a cisteína. Profármacos de cisteína, p. acetilcisteína, inducen la liberación de glutamato en el espacio extracelular.
Suplementos nutricionales
Los suplementos de cisteína a veces se comercializan como productos antienvejecimiento con afirmaciones de mejorar la elasticidad de la piel. El cuerpo absorbe más fácilmente la cisteína que la cistina, por lo que la mayoría de los suplementos contienen cisteína en lugar de cistina. La N-acetilcisteína (NAC) se absorbe mejor que otros suplementos de cisteína o cistina.
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