Ciclopirox

Ciclopirox es un agente antifúngico sintético para el tratamiento dermatologic tópico de los micos superficiales. Es más útil contra tinea versicolor. A menudo se utiliza clínicamente como ciclopirox olaminaLa sal de olamina de ciclopirox.

En 2021, fue el medicamento número 271 más recetado en los Estados Unidos, con más de 900 000 recetas.

Usos médicos

Ciclopirox está indicado para el tratamiento de la tiña pedis y la tiña corporal debidas a Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes y Epidermophyton floccosum, así como dermatitis seborreica. No debe usarse en los ojos ni en la vagina, y las mujeres lactantes deben consultar a su médico antes de usarlo, ya que no se sabe si el ciclopirox pasa a la leche humana. Se puede sentir una sensación de ardor al aplicar ciclopirox en la piel por primera vez.

Infecciones de uñas

Además de otras formulaciones, el ciclopirox se utiliza en lacas para el tratamiento tópico de la onicomicosis (infecciones fúngicas de las uñas). Un metaanálisis de los seis ensayos sobre infecciones de las uñas disponibles en 2009 concluyó que proporcionaban evidencia de que el ciclopirox tópico tenía bajas tasas de curación y que la amorolfina podría ser sustancialmente más efectiva, pero se necesitaba más investigación. "La combinación de datos de 2 ensayos de ciclopiroxolamina versus placebo encontró tasas de fracaso del tratamiento del 61% y del 64% para la ciclopiroxolamina. Estos resultados se produjeron tras tiempos de tratamiento prolongados (48 semanas) y esto hace que la ciclopiroxolamina sea una mala opción para las infecciones de las uñas. Se observaron mejores resultados con el uso de laca amorolfina; Se encontraron tasas de fracaso del tratamiento del 6% después de 1 mes de tratamiento, pero estos datos se recopilaron en una muestra muy pequeña de personas y estas altas tasas de éxito pueden no ser confiables.

El efinaconazol, un antimicótico azólico, produjo tasas de curación dos o tres veces mejores que el siguiente mejor tratamiento tópico, el ciclopirox.

Farmacología

Farmacodinámica

A diferencia de los azoles y otros fármacos antimicóticos, el mecanismo de acción del ciclopirox no se conoce bien. Sin embargo, se ha implicado como mecanismo de acción la pérdida de función de ciertas enzimas catalasa y peroxidasa, así como de varios otros componentes del metabolismo celular. En un estudio realizado para dilucidar mejor el mecanismo del ciclopirox, se examinaron y probaron varios mutantes de Saccharomyces cerevisiae. Los resultados de la interpretación de los efectos tanto del tratamiento farmacológico como de la mutación sugirieron que el ciclopirox puede ejercer su efecto alterando la reparación del ADN, las señales y estructuras de división celular (husos mitóticos), así como algunos elementos del transporte intracelular.

Química

El ciclopirox es una N-hidroxipiridona. Estructuralmente, el ciclopirox es el N-óxido de un derivado de 2-hidroxipiridina y, por lo tanto, puede denominarse agente antifúngico de hidroxipiridina. Además, la estructura dibujada arriba es el tautómero de lactama e indica que la molécula es una N-hidroxi-2-piridona. De ahí la clasificación del ciclopirox como agente antifúngico 2-piridona.

Sociedad y cultura

Nombres de marcas

Se vende bajo muchas marcas en todo el mundo.

Investigación

En 2007 se investigó como tratamiento alternativo al ketoconazol para la dermatitis seborreica, ya que suprime el crecimiento de la levadura Malassezia furfur. Los resultados iniciales mostraron una eficacia similar a la del ketoconazol con un aumento relativo en el alivio de los síntomas subjetivos debido a sus propiedades antiinflamatorias inherentes.