Ciclopentano
ciclopentano (también llamado pentano C) es un hidrocarburo alicíclico altamente inflamable con fórmula química C5H10 y número CAS 287-92-3, que consta de un anillo de cinco carbonos. átomos cada uno unido con dos átomos de hidrógeno por encima y por debajo del plano. Se presenta como un líquido incoloro con olor a gasolina. Su punto de congelación es -94°C y su punto de ebullición es 49°C. El ciclopentano pertenece a la clase de los cicloalcanos, siendo alcanos que tienen uno o más anillos de carbono. Se forma craqueando ciclohexano en presencia de alúmina a alta temperatura y presión.
Fue preparado por primera vez en 1893 por el químico alemán Johannes Wislicenus.
Producción, aparición y uso
Los cicloalcanos se forman mediante reformado catalítico. Por ejemplo, cuando se pasa sobre una superficie de platino caliente, el 2-metilbutano se convierte en ciclopentano.
El ciclopentano ha encontrado aplicaciones en diversas industrias. Como hidrocarburo volátil, es un componente incidental de algunos combustibles y agentes espumantes. En los últimos años, el ciclopentano se ha utilizado como refrigerante para sustituir los clorofluorocarbonos (CFC) y los hidrofluorocarbonos (HFC), ya que no agota tanto la capa de ozono. El ciclopentano requiere precauciones de seguridad para evitar fugas e ignición cuando se usa como refrigerante, ya que es altamente inflamable y también puede causar un paro respiratorio cuando se inhala.
El ciclopentano se puede fluorar para producir compuestos que van desde C5H9F a perfluorociclopentano C5F10. Tales especies son posibles refrigerantes y disolventes especiales.
El anillo de ciclopentano está omnipresente en productos naturales, incluidos muchos fármacos útiles. Los ejemplos incluyen la mayoría de los esteroides, las prostaglandinas y algunos lípidos.
Conformaciones
En un pentágono regular, los ángulos en los vértices son todos de 108°, un poco menos que el ángulo de enlace en el carbono con enlaces perfectamente tetraédricos, que es de aproximadamente 109,47°. Sin embargo, el ciclopentano no es plano en sus conformaciones normales. Se frunce para aumentar las distancias entre los átomos de hidrógeno (algo que no sucede en el anión ciclopentadienilo plano C5 H−5 porque no tiene tantos átomos de hidrógeno) . Esto significa que el ángulo C-C-C promedio es inferior a 108°. Hay dos conformaciones que dan mínimos locales de energía, la "envoltura" y la "media silla". La envolvente tiene simetría especular (Cs), mientras que la media silla tiene simetría rotacional doble (C2). En ambos casos la simetría implica que hay dos pares de ángulos C-C-C iguales y un ángulo C-C-C que no tiene par. De hecho, para el ciclopentano, a diferencia del ciclohexano (C6H12, ver conformación del ciclohexano) y los cicloalcanos superiores, no es posible geométricamente que todos los ángulos y longitudes de enlace sean igual excepto si tiene la forma de un pentágono regular plano.
Envelope
Sobre 3D
Mediana silla
