Cicloheptano
El cicloheptano, sinónimo suberano, es un cicloalcano con la fórmula molecular C7H14. Es un líquido orgánico poco soluble en agua (punto de fusión -12 °C, solubilidad en agua <30 mg/litro a 25 °C), y se utiliza como disolvente no polar para la industria química y como intermediario en la fabricación de productos químicos y fármacos. Puede prepararse mediante la reducción de Clemmensen a partir de cicloheptanona. El vapor de cicloheptano es irritante para los ojos y puede causar depresión respiratoria si se inhala en grandes cantidades.
Conformaciones
El cicloheptano no es una molécula plana, porque eso daría ángulos de enlace C-C-C mucho mayores que el ángulo tetraédrico de alrededor de 109,5°. En cambio, es fruncido y tridimensional. Uno puede preguntarse qué conformaciones tendrían el mismo ángulo en todas partes (cerca de 109,5°) y todas las longitudes de enlace iguales. Si pensamos en una cadena abierta de siete enlaces, hay cinco ángulos diedros que se pueden elegir, para las secuencias (1,2,3,4), (2,3,4,5), y así sucesivamente. Sin embargo, el último enlace debería terminar donde comenzó el primero y debería formar el ángulo correcto con el primer enlace. Esto impone cuatro restricciones, pero tenemos cinco ángulos diedros con los que jugar, por lo que hay un grado de libertad. Resulta que hay dos continuos de soluciones. Uno es una serie circular de catorce "barcos" conformaciones intercaladas con conformaciones de "bote giratorio", y la otra es una serie circular de catorce conformaciones de "silla" intercaladas con conformaciones de "silla giratoria". Las conformaciones de bote y silla tienen simetría especular, mientras que las conformaciones de bote giratorio y silla giratoria tienen simetría rotacional doble. Las conformaciones entre bote y bote giratorio o entre silla y silla giratoria no tienen simetría. El paso a lo largo del continuo bote→bote giratorio→bote→bote giratorio→bote constituye una pseudorrotación, al igual que silla→silla giratoria→silla→silla giratoria→silla. A continuación se muestran las conformaciones de bote y silla.
El barco
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Más lectura
- Dragojlovic, V. (2015). "Análisis conformacional de cicloalkanes". ChemTexts. 1 (14). Bibcode:2015ChTxt...1...14D. doi:10.1007/s40828-015-0014-0. Retrieved 3 de diciembre 2024.
- Reusch, William (2008) [1999]. "Ch. 5. Hidrocarburos saturados—Alkanes y Cycloalkanes". Introducción a la química orgánica. East Lansing, MI: William Reusch y Michigan State University. Retrieved 3 de diciembre 2024.
Referencias
- ^ a b Mackay, Donald; Shiu, Wan-Ying; Ma, Kuo-Ching " Lee, Sum Chi (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals (2nd, illus., rev. ed.). Boca Raton, FL: CRC Prensa. pp. 254–257. ISBN 9781420044393. Retrieved 3 de diciembre 2024.
{{cite book}}: CS1 maint: múltiples nombres: lista de autores (link) - ^ Bocian, D. F.; Pickett, H. M.; Rounds, T. C.; Strauss, H. L. (1975). "Conformations of cycloheptane". Journal of the American Chemical Society. 97 4): 687 –695. Bibcode:1975JAChS..97..687B. doi:10.1021/ja00837a001. ISSN 0002-7863. Retrieved 3 de diciembre 2024.
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