Cianuro de bencilo

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El cianuro de bencilo (abreviado BnCN) es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5CH2CN. Este líquido oleoso aromático e incoloro es un precursor importante de numerosos compuestos en la química orgánica. También es una feromona importante en ciertas especies.

Preparación

El cianuro de bencilo se puede producir mediante la síntesis de nitrilo de Kolbe entre cloruro de bencilo y cianuro de sodio, y por descarboxilación oxidativa de la fenilalanina.Los cianuros de bencilo también pueden prepararse mediante arilación de acetonitrilo sustituido con sililo.

Reacciones

El cianuro de bencilo experimenta muchas reacciones características de los nitrilos. Puede hidrolizarse para producir ácido fenilacético o utilizarse en la reacción de Pinner para obtener ésteres de ácido fenilacético. La hidrogenación produce β-fenetilamina.El compuesto contiene una "unidad de metileno activa". La bromación produce PhCHBrCN. Diversas reacciones inducidas por bases dan lugar a la formación de nuevos enlaces carbono-carbono.

Usos

El cianuro de bencilo se utiliza como disolvente y materia prima en la síntesis de fungicidas (p. ej., Fenapanil), fragancias (alcohol fenetílico), antibióticos y otros productos farmacéuticos. La hidrólisis parcial del BnCN produce 2-fenilacetamida.

Productos farmacéuticos

El cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosos productos farmacéuticos. Algunos ejemplos son:
  • Antiarritmicos (por ejemplo, disopyramida)
  • Antidepresivos: E.g. Milnacipran & Lomevactone
  • Antihistamínicos (por ejemplo, levocabastine (para-fluoro), Pheniramine & Azatadine.
  • Antitusivos (por ejemplo isoaminile, oxeladina, butethamate, pentapiperide y pentoxyverine)
  • Diuréticos (por ejemplo, triamtereno)
  • Hipnotics (por ejemplo, alonimid y fenobarbital) " Phenglutarimide
  • Spasmolytics (por ejemplo pentapiperide y drofenina)
  • Estimulantes (por ejemplo, metilfenidato)
  • Opioides (por ejemplo, ethoheptazina, pethidina y fenoperidina) " metadona

Reglamento

Dado que el cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosas drogas con potencial de uso recreativo, muchos países regulan estrictamente el compuesto.

Estados Unidos

El cianuro de bencilo está regulado en Estados Unidos como una sustancia química de la Lista I de la DEA. El cianuro de bencilo está regulado en Estados Unidos como una sustancia química de la Lista I de la DEA.

China

El cianuro de bencilo está regulado en la República Popular China como precursor de drogas de clase III desde el 7 de junio de 2021.

Seguridad

El cianuro de bencilo, al igual que otros derivados del bencilo, es irritante para la piel y los ojos.

Véase también

  • Bromobenzyl cyanide

Referencias

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  • EPA Chemical Profile for phenylacetonitrile
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