Cianoacrilato de etilo

El cianoacrilato de etilo (ECA), un éster de cianoacrilato, es un éster etílico del ácido 2-cianoacrílico. Es un líquido incoloro de baja viscosidad y un ligero olor dulce en forma pura. Es el componente principal de las colas de cianoacrilato y puede encontrarse con muchos nombres comerciales. Es soluble en acetona, metiletilcetona, nitrometano y cloruro de metileno. ECA polimeriza rápidamente en presencia de humedad.

Producción

El cianoacrilato de etilo se prepara mediante la condensación de formaldehído con cianoacetato de etilo:

NCCH₂CO₂C₂H₅ + CH₂O → H₂C=C(CN)CO₂C₂H₅ + H₂O

Esta reacción exotérmica proporciona al polímero, que posteriormente se sinteriza, "craqueado" para dar el monómero. Alternativamente, se puede preparar mediante etoxicarbonilación de cianoacetileno.

Aplicaciones

El cianoacrilato de etilo se utiliza para pegar.

En medicina forense, el éster de cianoacrilato tiene excelentes capacidades de impresión no destructivas, que son especialmente importantes cuando se levantan huellas dactilares de elementos de evidencia delicados, o cuando las huellas no se pueden levantar usando medios tradicionales como el polvo para huellas dactilares. El procedimiento consiste en calentar el acrilato en una cámara sellada. Luego, sus vapores reaccionan con las proteínas depositadas que forman contornos de impresión blancos, estables y claros. Las impresiones resultantes podrían usarse 'tal cual' o realzarlos aún más teñiéndolos con pigmentos más oscuros. Los sistemas de vendajes líquidos utilizan cianoacrilatos de n-butilo y octilo, menos tóxicos.

Seguridad

En EE. UU., el valor límite umbral para ECA es 0,2 ppm. Es un fuerte irritante para los pulmones y los ojos.