Cianidina

Cianidina es un compuesto orgánico natural. Es un tipo particular de antocianidina (una versión glucósida llamada antocianinas). Es un pigmento que se encuentra en muchas bayas rojas, incluidas las uvas, el arándano, la mora, el arándano azul, la cereza, la aronia, el arándano rojo, la baya del saúco, el espino, la baya de logan, la baya de açai y la frambuesa. También se puede encontrar en otras frutas como manzanas y ciruelas, y en la col lombarda y la cebolla morada. Tiene un color púrpura rojizo característico, aunque puede cambiar con el pH; Las soluciones del compuesto son rojas a pH < 3, violeta a pH 7-8 y azul a pH> 11. En determinadas frutas, las concentraciones más altas de cianidina se encuentran en las semillas y la piel. Se ha descubierto que la cianidina es un potente activador de la sirtuina 6 (SIRT6).

Lista de derivados de cianidina

• Antirroinina (cianidina-3-rutinoside o 3-C-R), encontrada en frambuesa negra
• Cyanidin-3-xylosylrutinoside, encontrado en frambuesa negra
• Cyanidin-3,4′-di -O-β-glucopyranoside, encontrado en cebolla roja
• Cyanidin-4′-O-β-glucoside, encontrado en cebolla roja
• Chrysanthemin (cyanidin-3-O-glucoside), encontrado en pomace negro
• Ideain (cyanidin 3-O-galactoside), encontrado en Vacuno especie
• Cyanin (cyanidin-3,5-O-diglucoside), encontrado en vino tinto

Biosíntesis

La cianidina se puede sintetizar en plantas de bayas a través de la vía del shikimato y la policétido sintasa (PKS) III. La vía del shikimato es una vía biosintética que utiliza los materiales de partida ácido fosfoenolpirúvico (PEP) y 4-fosfato de eritrosa para formar ácido shikímico, que luego reacciona para formar aminoácidos aromáticos específicos. La L-fenilalanina, necesaria en la producción de cianidina, se sintetiza mediante la vía del shikimato.

En la síntesis de L-fenilalanina, el corismato sufre un reordenamiento de Claisen por una enzima corismato mutasa para formar prefenato. El prefenato sufre deshidratación, descarboxilación y transaminación con fosfato de piridoxal (PLP) y ácido alfa-cetoglutárico para formar L-fenilalanina (figura 1).

La L-fenilalanina luego sufre una eliminación de la amina primaria con fenilalanina amonialiasa (PAL) para formar cinamato. Mediante una oxidación con oxígeno molecular y NADPH, se añade un grupo hidroxilo a la posición para del anillo aromático. Luego, el compuesto reacciona con la coenzima A (CoA), la CoA ligasa y el ATP para unir la CoA al grupo ácido carboxílico. El compuesto reacciona con naringenina-chalcona sintasa y tres moléculas de malonil CoA para agregar seis átomos de carbono y tres grupos ceto más a través de PKS III. La aureusidina sintasa cataliza la aromatización y ciclación de los grupos carbonilo recién añadidos y facilita la liberación de CoA. Luego, el compuesto se cicla espontáneamente para formar naringenina (figura 2).

La naringenina luego se convierte en cianidina mediante varios pasos de oxidación y reducción. Primero, la naringenina se hace reaccionar con dos equivalentes de oxígeno, ácido alfa-cetogluterático y flavanona 3-hidroxilasa para formar dihidrokaempferol. Luego, el compuesto reacciona con NADPH y dihidroflavonol 4-reductasa para formar leucopelargonidina, que se oxida aún más con oxígeno, ácido alfa-cetogluterático y antocianidina sintasa. Este compuesto pierde espontáneamente una molécula de agua y un ion hidróxido para formar cianidina (figura 3).

Activación

Entre muchas antocianidinas estudiadas, la cianidina estimuló más potentemente la actividad de la enzima sirtuina 6.