Catecolborano

El catecolborano (abreviado HBcat) es un compuesto organoborado útil en síntesis orgánica. Este líquido incoloro es un derivado del catecol y un borano, con la fórmula C₆H₄O₂BH.

Tradicionalmente, el catecolborano se produce mediante el tratamiento de catecol con borano (BH₃) en una solución fría de THF. Sin embargo, este método produce una pérdida de 2 equivalentes molares del hidruro. Nöth y Männig describieron la reacción del hidruro de boro de metal alcalino (LiBH₄, NaBH₄, KBH₄) con tris(catecolato)bisborano en un disolvente etéreo como el éter dietílico. En 2001, Herbert Brown y sus colaboradores prepararon catecolborano mediante el tratamiento de bisborato de tri-o-fenileno con diborano.A diferencia del propio borano o de los alquilboranos, el catecolborano existe como monómero. Este comportamiento se debe a la influencia electrónica de los grupos ariloxi, que disminuyen la acidez de Lewis del centro de boro. El pinacolborano adopta una estructura similar.El catecolborano es menos reactivo en las hidroboraciones que el borano-THF o el borano-dimetilsulfuro.Cuando el catecolborano se trata con un alquino terminal, se forma un transvinilborano:

C₆H₄O₂BH + HC₂R → C₆H₄O₂B-CHCHR

El producto es un precursor de la reacción de Suzuki y es el único borano que se detiene en el alqueno en lugar de reaccionar más para formar el alcano.El catecolborano puede utilizarse como agente reductor estereoselectivo al convertir β-hidroxicetonas en syn 1,3-dioles.El catecolborano se añade oxidativamente a complejos metálicos de baja valencia, dando lugar a complejos de borilo.

C₆H₄O₂BH + Pt(PR₃)₂ → (C₆H₄O₂B)Pt(PR)₃)₂H