Carvacrol

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Compuesto químico

Carvacrol, o cimofenol, C₆H₃(CH₃ )(OH)C₃H₇, es un fenol monoterpenoide. Tiene un característico olor acre y cálido a orégano.

Ocurrencia natural

El carvacrol está presente en el aceite esencial de Origanum vulgare (orégano), aceite de tomillo, aceite obtenido de pimienta y bergamota silvestre. El aceite esencial de la subespecie de tomillo contiene entre un 5% y un 75% de carvacrol, mientras que el de la subespecie Satureja (ajedrea) tiene un contenido entre un 1% y un 45%. El Origanum majorana (mejorana) y el díctamo de Creta son ricos en carvacrol, 50% y 60-80% respectivamente.

También se encuentra en el tequila y en la Lippia graveolens (orégano mexicano) de la familia de las verbenas.

Síntesis y derivados

El carvacrol se puede preparar sintéticamente mediante varias rutas. La fusión del ácido cimol sulfónico con potasa cáustica da como resultado la desulfonación. Mediante la acción del ácido nitroso sobre el 1-metil-2-amino-4-propilbenceno se produce la diazotización. También se ha demostrado el calentamiento prolongado de alcanfor y yodo o carvona con ácido fosfórico glacial. Se ha establecido la deshidrogenación de carvona con un catalizador de paladio-carbono.

Efectos antimicrobianos

In vitro, el carvacrol tiene actividad antimicrobiana contra 25 bacterias y cepas fitopatógenas diferentes, incluidas: Cladosporium herbarum, Penicillium glabrum, Pseudomonas syringae y hongos como Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R. solani, Sclerotinia sclerotiorum y Phytophthora capsici.

Estado de compensación

British Pharmacopoeia

Notas y referencias

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