Carotenoide

Los carotenoides, también llamados tetraterpenoides, son pigmentos orgánicos de color amarillo, naranja y rojo producidos por plantas y algas, así como por varias bacterias y hongos. Los carotenoides dan el color característico a las calabazas, zanahorias, chirivías, maíz, tomates, canarios, flamencos, salmón, langosta, camarones y narcisos. Todos estos organismos pueden producir carotenoides a partir de grasas y otros componentes metabólicos orgánicos básicos. Los únicos artrópodos terrestres que se sabe que producen carotenoides son los pulgones y los ácaros, que adquirieron la capacidad y los genes de los hongos.También es producido por bacterias endosimbióticas en moscas blancas. Los carotenoides de la dieta se almacenan en los tejidos grasos de los animales y los animales exclusivamente carnívoros obtienen los compuestos de la grasa animal. En la dieta humana, la absorción de carotenoides mejora cuando se consumen con grasa en una comida. Cocinar las verduras que contienen carotenoides en aceite y triturar la verdura aumentan la biodisponibilidad de los carotenoides.

Hay más de 1100 carotenoides conocidos que se pueden clasificar en dos clases, xantofilas (que contienen oxígeno) y carotenos (que son puramente hidrocarburos y no contienen oxígeno). Todos son derivados de tetraterpenos, lo que significa que se producen a partir de 8 moléculas de isopreno y contienen 40 átomos de carbono. En general, los carotenoides absorben longitudes de onda que van desde 400 a 550 nanómetros (luz violeta a verde). Esto hace que los compuestos adquieran un intenso color amarillo, naranja o rojo. Los carotenoides son el pigmento dominante en la coloración de las hojas otoñales de alrededor del 15-30% de las especies de árboles, pero muchos colores de las plantas, especialmente los rojos y morados, se deben a los polifenoles.

Los carotenoides cumplen dos funciones clave en las plantas y las algas: absorben la energía de la luz para usarla en la fotosíntesis y brindan fotoprotección a través de la extinción no fotoquímica. Los carotenoides que contienen anillos de beta-ionona no sustituidos (que incluyen β-caroteno, α-caroteno, β-criptoxantina y γ-caroteno) tienen actividad de vitamina A (lo que significa que pueden convertirse en retinol). En el ojo, la luteína, la meso -zeaxantina y la zeaxantina están presentes como pigmentos maculares cuya importancia en la función visual, a partir de 2016, permanece bajo investigación clínica.

Biosíntesis

Los componentes básicos de los carotenoides son el difosfato de isopentenilo (IPP) y el difosfato de dimetilalilo (DMAPP). Estos dos isómeros de isopreno se utilizan para crear varios compuestos según la ruta biológica utilizada para sintetizar los isómeros. Se sabe que las plantas utilizan dos vías diferentes para la producción de IPP: la vía del ácido mevalónico citosólico (MVA) y el metileritritol 4-fosfato plastídico (MEP). En los animales, la producción de colesterol comienza creando IPP y DMAPP utilizando el MVA. Para las plantas de producción de carotenoides, use MEP para generar IPP y DMAPP. La vía MEP da como resultado una mezcla 5:1 de IPP:DMAPP.IPP y DMAPP experimentan varias reacciones, lo que da como resultado el principal precursor de carotenoide, el geranilgeranil difosfato (GGPP). El GGPP se puede convertir en carotenos o xantofilas mediante una serie de pasos diferentes dentro de la vía biosintética de los carotenoides.

Vía eurodiputada

El gliceraldehído 3-fosfato y el piruvato, intermediarios de la fotosíntesis, se convierten en desoxi-D-xilulosa 5-fosfato (DXP) utilizando el catalizador DXP sintasa (DXS). La reductoisomerasa DXP reduce y reorganiza las moléculas dentro de DXP en presencia de NADPH, formando MEP.A continuación, MEP se convierte en 4-(citidina 5'-difosfo)-2-C-metil-D-eritritol (CDP-ME) en presencia de CTP a través de la enzima MEP citidililtransferasa. A continuación, CDP-ME se convierte, en presencia de ATP, en 2-fosfo-4-(citidina 5'-difosfo)-2-C-metil-D-eritritol (CDP-ME2P). La conversión a CDP-ME2P es catalizada por la enzima CDP-ME quinasa. A continuación, CDP-ME2P se convierte en 2,4-ciclodifosfato de 2-C-metil-D-eritritol (MECDP). Esta reacción ocurre cuando MECDP sintasa cataliza la reacción y se elimina CMP de la molécula CDP-ME2P. Luego, MECDP se convierte en (e)-4-hidroxi-3-metilbut-2-en-1-il difosfato (HMBDP) a través de HMBDP sintasa en presencia de flavodoxina y NADPH. HMBDP se reduce a IPP en presencia de ferredoxina y NADPH por la enzima HMBDP reductasa. Los dos últimos pasos que involucran HMBPD sintasa y reductasa solo pueden ocurrir en entornos completamente anaeróbicos. A continuación, IPP puede isomerizarse a DMAPP a través de la isomerasa IPP.

Vía biosintética de carotenoides

Dos moléculas de GGPP se condensan a través de la fitoeno sintasa (PSY), formando el isómero 15-cis del fitoeno. PSY pertenece a la familia de la escualeno/fitoeno sintasa y es homóloga a la escualeno sintasa que participa en la biosíntesis de esteroides. La posterior conversión de fitoeno en todo-trans-licopeno depende del organismo. Las bacterias y los hongos emplean una sola enzima, la fitoeno desaturasa bacteriana (CRTI) para la catálisis. Sin embargo, las plantas y las cianobacterias utilizan cuatro enzimas para este proceso.La primera de estas enzimas es una fitoeno desaturasa de tipo vegetal que introduce dos dobles enlaces adicionales en el 15-cis-fitoeno por deshidrogenación e isomeriza dos de sus dobles enlaces existentes de trans a cis produciendo 9,15,9'-tri-cis- ζ-caroteno. El doble enlace central de este tri-cis-ζ-caroteno es isomerizado por la zeta-caroteno isomerasa Z-ISO y el 9,9'-di-cis-ζ-caroteno resultante es deshidrogenado nuevamente a través de una ζ-caroteno desaturasa (ZDS). Esto nuevamente introduce dos dobles enlaces, lo que da como resultado 7,9,7',9'-tetra-cis-licopeno. Se necesita CRTISO, una carotenoide isomerasa, para convertir el licopeno cis en un licopeno todo trans en presencia de FAD reducida.

Este licopeno totalmente trans está ciclado; la ciclación da lugar a la diversidad de carotenoides, que se pueden distinguir en función de los grupos finales. Puede haber un anillo beta o un anillo épsilon, cada uno generado por una enzima diferente (licopeno beta-ciclasa [beta-LCY] o licopeno épsilon-ciclasa [epsilon-LCY]). El α-caroteno se produce cuando el licopeno todo-trans se somete primero a una reacción con épsilon-LCY y luego a una segunda reacción con beta-LCY; mientras que el β-caroteno se produce mediante dos reacciones con beta-LCY. El α- y el β-caroteno son los carotenoides más comunes en los fotosistemas de las plantas, pero aún pueden convertirse en xantofilas mediante el uso de beta-hidrolasa y épsilon-hidrolasa, lo que da lugar a una variedad de xantofilas.

Regulación

Se cree que tanto DXS como DXR son enzimas determinantes de la velocidad, lo que les permite regular los niveles de carotenoides. Esto se descubrió en un experimento en el que se sobreexpresaron genéticamente DXS y DXR, lo que llevó a una mayor expresión de carotenoides en las plántulas resultantes. Además, se cree que las chaperonas de la proteína J (J20) y la proteína de choque térmico 70 (Hsp70) están involucradas en la regulación postranscripcional de la actividad DXS, de modo que los mutantes con actividad J20 defectuosa exhiben una actividad enzimática DXS reducida mientras acumulan proteína DXS inactiva. La regulación también puede ser causada por toxinas externas que afectan las enzimas y proteínas requeridas para la síntesis. La ketoclomazona se deriva de herbicidas aplicados al suelo y se une a la DXP sintasa.Esto inhibe la DXP sintasa, evitando la síntesis de DXP y deteniendo la vía MEP. El uso de esta toxina conduce a niveles más bajos de carotenoides en las plantas que crecen en el suelo contaminado. La fosmidomicina, un antibiótico, es un inhibidor competitivo de la DXP reductoisomerasa debido a su estructura similar a la de la enzima. La aplicación de dicho antibiótico evita la reducción de DXP, deteniendo nuevamente la vía MEP.

Estructura y función

La estructura de los carotenoides permite capacidades biológicas, incluida la fotosíntesis, la fotoprotección, la coloración de las plantas y la señalización celular.

La estructura general del carotenoide es una cadena de polieno que consta de 9-11 dobles enlaces y posiblemente termina en anillos. Esta estructura de dobles enlaces conjugados conduce a un alto potencial reductor, o la capacidad de transferir electrones a través de la molécula. Los carotenoides pueden transferir energía de excitación en una de dos formas: 1) transferencia de energía singlete-singlete del carotenoide a la clorofila, y 2) transferencia de energía triplete-triplete de la clorofila al carotenoide. La transferencia de energía singlete-singlete es una transferencia de estado de menor energía y se utiliza durante la fotosíntesis. La longitud de la cola de polieno permite la absorción de luz en el rango fotosintético; una vez que absorbe energía, se excita y luego transfiere los electrones excitados a la clorofila para la fotosíntesis.La transferencia triplete-triplete es un estado de mayor energía y es esencial en la fotoprotección. La luz produce especies dañinas durante la fotosíntesis, siendo las más dañinas las especies reactivas de oxígeno (ROS). A medida que estos ROS de alta energía se producen en la clorofila, la energía se transfiere a la cola de polieno del carotenoide y sufre una serie de reacciones en las que los electrones se mueven entre los enlaces carotenoides para encontrar el estado más equilibrado (estado de menor energía) para el carotenoide.

La longitud de los carotenoides también influye en la coloración de las plantas, ya que la longitud de la cola de polieno determina qué longitudes de onda de luz absorberá la planta. Las longitudes de onda que no se absorben se reflejan y son lo que vemos como el color de una planta. Por lo tanto, diferentes especies contendrán carotenoides con diferentes longitudes de cola, lo que les permitirá absorber y reflejar diferentes colores.

Los carotenoides también participan en diferentes tipos de señalización celular. Son capaces de señalar la producción de ácido absicísico, que regula el crecimiento de las plantas, la latencia de las semillas, la maduración y germinación del embrión, la división y elongación celular, el crecimiento floral y las respuestas al estrés.

Propiedades

Los carotenoides pertenecen a la categoría de los tetraterpenoides (es decir, contienen 40 átomos de carbono y se forman a partir de cuatro unidades de terpenos, cada una de las cuales contiene 10 átomos de carbono). Estructuralmente, los carotenoides toman la forma de una cadena de hidrocarburo de polieno que a veces está terminada en anillos y puede o no tener átomos de oxígeno adicionales unidos.

• Los carotenoides con moléculas que contienen oxígeno, como la luteína y la zeaxantina, se conocen como xantofilas.
• Los carotenoides no oxigenados (sin oxígeno), como el α-caroteno, el β-caroteno y el licopeno, se conocen como carotenos. Los carotenos normalmente contienen sólo carbono e hidrógeno (es decir, son hidrocarburos) y pertenecen a la subclase de hidrocarburos insaturados.

Su color, que va del amarillo pálido al naranja brillante y al rojo intenso, está directamente relacionado con su estructura. Las xantofilas suelen ser amarillas, de ahí su nombre de clase. Los enlaces dobles carbono-carbono interactúan entre sí en un proceso llamado conjugación, que permite que los electrones de la molécula se muevan libremente a través de estas áreas de la molécula. A medida que aumenta el número de enlaces dobles conjugados, los electrones asociados con los sistemas conjugados tienen más espacio para moverse y requieren menos energía para cambiar de estado. Esto hace que disminuya el rango de energías de la luz absorbida por la molécula. A medida que se absorben más longitudes de onda de luz del extremo más largo del espectro visible, los compuestos adquieren una apariencia cada vez más roja.

Los carotenoides suelen ser lipofílicos debido a la presencia de largas cadenas alifáticas insaturadas como en algunos ácidos grasos. La absorción fisiológica de estas vitaminas liposolubles en humanos y otros organismos depende directamente de la presencia de grasas y sales biliares.

Alimentos

El betacaroteno, que se encuentra en las calabazas, las batatas, las zanahorias y las calabazas de invierno, es responsable de sus colores amarillo anaranjado. Las zanahorias secas tienen la mayor cantidad de caroteno de cualquier alimento por porción de 100 gramos, medida en equivalentes de actividad de retinol (equivalentes de provitamina A). La fruta gac vietnamita contiene la concentración más alta conocida del carotenoide licopeno. Aunque verde, la col rizada, la espinaca, la col rizada y las hojas de nabo contienen cantidades sustanciales de betacaroteno. La dieta de los flamencos es rica en carotenoides, lo que imparte las plumas de color naranja de estas aves.

Morfología

Los carotenoides se encuentran principalmente fuera del núcleo celular en diferentes orgánulos del citoplasma, gotitas de lípidos, citosomas y gránulos. Han sido visualizados y cuantificados por espectroscopía raman en una célula de alga.

Con el desarrollo de anticuerpos monoclonales contra el translicopeno fue posible localizar este carotenoide en diferentes células animales y humanas.

Oxigenación

Los carotenoides juegan un papel importante en la oxigenación biológica. En las células vegetales participan en el control del transporte transmembrana del oxígeno molecular liberado en la fotosíntesis.

En los animales, los carotenoides juegan un papel importante para ayudar al oxígeno en su transporte, almacenamiento y metabolismo.

Transporte

Los carotenoides son hidrófobos y normalmente están presentes en las lipoproteínas plasmáticas y en las estructuras lipídicas celulares. Dado que el oxígeno molecular también es una molécula hidrófoba, los lípidos proporcionan un entorno más favorable para la solubilidad del O ₂ que en medios acuosos. Al proteger los lípidos del daño de los radicales libres, que generan peróxidos de lípidos cargados y otros derivados oxidados, los carotenoides respaldan la arquitectura cristalina y la hidrofobicidad de las lipoproteínas y las estructuras lipídicas celulares, por lo tanto, la solubilidad del oxígeno y su difusión en ellas.

Almacenamiento

VN Karnaukhov sugirió por primera vez que los carotenoides pueden estar involucrados en el depósito intracelular de oxígeno en 1973. Más tarde se descubrió que los carotenoides también pueden estimular la formación de gotitas de lípidos intracelulares, que pueden almacenar oxígeno molecular adicional. Estas propiedades de los carotenoides ayudan a los animales a adaptarse al estrés ambiental, la gran altitud, las infecciones intracelulares y otras condiciones hipóxicas.

Respiración

Los carotenoides, al aumentar la difusión de oxígeno y la capacidad de transporte de oxígeno de las lipoproteínas plasmáticas, pueden estimular el suministro de oxígeno a los tejidos corporales. Esto mejora la oxigenación tisular y celular y estimula el crecimiento y la respiración de las mitocondrias.

Modalidad sinérgica

El oxígeno es necesario en muchas reacciones intracelulares, incluida la hidroxilación, que es importante para la activación metabólica de profármacos y prohormonas, como la vitamina D3. Los carotenoides no solo brindan apoyo para la oxigenación intracelular, sino que también pueden mejorar la eficacia de estas moléculas.

Los carotenoides pueden formar complejos físicos con diferentes moléculas. Con moléculas hidrofóbicas esto podría ser autoensamblaje. _{Con compuestos anfifílicos o hidrófilos, se requiere el uso de} tecnologías de licosomas o CO2 supercrítico, u otros métodos. Los carotenoides en estos complejos brindan una nueva modalidad de apoyo y potenciación de la oxigenación de los tejidos, lo que podría ser sinérgicamente beneficioso para los objetivos terapéuticos de diferentes moléculas nutracéuticas o farmacéuticas.

Efectos fisiológicos

Las revisiones de estudios epidemiológicos que buscan correlaciones entre el consumo de carotenoides en los alimentos y los resultados clínicos han llegado a varias conclusiones:

• Una revisión de 2015 encontró que los alimentos ricos en carotenoides parecen proteger contra los cánceres de cabeza y cuello.

• Otra revisión de 2015 que analizó si los caretenoides pueden prevenir el cáncer de próstata encontró que, si bien varios estudios encontraron correlaciones entre las dietas ricas en carotenoides que parecían tener un efecto protector, falta evidencia para determinar si esto se debe a los carotenoides per se.
• Una revisión de 2014 no encontró correlación entre el consumo de alimentos ricos en carotenoides y vitamina A y el riesgo de contraer la enfermedad de Parkinson.
• Otra revisión de 2014 no encontró resultados contradictorios en los estudios sobre el consumo dietético de carotenoides y el riesgo de contraer cáncer de mama.

Los carotenoides también son componentes importantes del pigmento marrón oscuro melanina, que se encuentra en el cabello, la piel y los ojos. La melanina absorbe la luz de alta energía y protege estos órganos del daño intracelular.

• Varios estudios han observado efectos positivos de las dietas altas en carotenoides sobre la textura, claridad, color, fuerza y ​​elasticidad de la piel.
• Un estudio de 1994 señaló que las dietas altas en carotenoides ayudaron a reducir los síntomas de fatiga visual (ojo seco, dolores de cabeza y visión borrosa) y mejoraron la visión nocturna.

Los humanos y otros animales son en su mayoría incapaces de sintetizar carotenoides y deben obtenerlos a través de su dieta. Los carotenoides son una característica común y, a menudo, ornamental en los animales. Por ejemplo, el color rosado del salmón y el color rojo de las langostas cocidas y las escamas del morfo amarillo de las lagartijas comunes se deben a los carotenoides. Se ha propuesto que los carotenoides se utilicen en rasgos ornamentales (para ejemplos extremos, véase frailecillos) porque, dadas sus propiedades fisiológicas y químicas, pueden utilizarse como indicadores visibles de la salud individual y, por lo tanto, los animales los utilizan al seleccionar parejas potenciales.

Colores de plantas

Los carotenoides más comunes incluyen el licopeno y el precursor de la vitamina A, el β-caroteno. En las plantas, la xantofila luteína es el carotenoide más abundante y actualmente se está investigando su papel en la prevención de enfermedades oculares relacionadas con la edad. La luteína y los otros pigmentos carotenoides que se encuentran en las hojas maduras a menudo no son evidentes debido a la presencia de clorofila que los enmascara. Cuando la clorofila no está presente, como en el follaje otoñal, predominan los amarillos y naranjas de los carotenoides. Por la misma razón, los colores de los carotenoides suelen predominar en la fruta madura después de haber sido desenmascarados por la desaparición de la clorofila.

Los carotenoides son responsables de los amarillos y naranjas brillantes que tiñen el follaje caducifolio (como las hojas otoñales moribundas) de ciertas especies de madera dura como nogales, fresnos, arces, álamos amarillos, álamos, abedules, cerezos negros, sicómoros, álamos, sasafrás y alisos. Los carotenoides son el pigmento dominante en la coloración otoñal de las hojas de alrededor del 15-30% de las especies de árboles. Sin embargo, los rojos, los morados y sus combinaciones mezcladas que decoran el follaje otoñal suelen provenir de otro grupo de pigmentos en las células llamadas antocianinas. A diferencia de los carotenoides, estos pigmentos no están presentes en la hoja durante la temporada de crecimiento, pero se producen activamente hacia el final del verano.

Colores de aves y selección sexual.

Los carotenoides de la dieta y sus derivados metabólicos son responsables de la coloración de amarillo brillante a rojo en las aves. Los estudios estiman que alrededor de 2956 especies de aves modernas muestran una coloración carotenoide y que la capacidad de poner en cursiva estos pigmentos para la coloración externa ha evolucionado de forma independiente muchas veces en la historia evolutiva de las aves. La coloración carotenoide exhibe altos niveles de dimorfismo sexual, lo que significa que las aves macho tienden a mostrar una coloración más vibrante que las hembras de la misma especie.

Estas diferencias surgen debido a la selección de coloración amarilla y roja en los machos por preferencia de las hembras. En muchas especies de aves, las hembras invierten más tiempo y recursos en criar crías que sus compañeros machos. Por lo tanto, es imperativo que las hembras seleccionen cuidadosamente parejas de alta calidad. La literatura actual respalda la teoría de que la coloración vibrante de los carotenoides se correlaciona con la calidad masculina, ya sea a través de efectos directos sobre la función inmunológica y el estrés oxidativo, o mediante una conexión entre las vías de metabolización de carotenoides y las vías de respiración celular.

Productos químicos aromáticos

Los productos de la degradación de los carotenoides, como las iononas, las damasconas y las damascenonas, también son sustancias químicas de fragancias importantes que se utilizan ampliamente en la industria de los perfumes y las fragancias. Tanto la β-damascenona como la β-ionona, aunque en concentraciones bajas en los destilados de rosas, son los compuestos clave que contribuyen al olor en las flores. De hecho, los dulces olores florales presentes en el té negro, el tabaco añejo, la uva y muchas frutas se deben a los compuestos aromáticos resultantes de la descomposición de los carotenoides.

Enfermedad

Algunos carotenoides son producidos por bacterias para protegerse del ataque inmunológico oxidativo. El pigmento aureus (dorado) que da su nombre a algunas cepas de Staphylococcus aureus es un carotenoide llamado estafiloxantina. Este carotenoide es un factor de virulencia con acción antioxidante que ayuda al microbio a evadir la muerte por especies reactivas de oxígeno utilizadas por el sistema inmunitario del huésped.

Carotenoides naturales

• hidrocarburos
  • Licoperseno 7,8,11,12,15,7',8',11',12',15'-Decahidro-γ,γ-caroteno
  • fitoflueno
  • Licopeno
  • Hexahidrolicopeno 15- cis -7,8,11,12,7',8'-Hexahidro-γ,γ-caroteno
  • Torulene 3',4'-Didehidro-β,γ-caroteno
  • α-Zeacaroteno 7',8'-Dihidro-ε,γ-caroteno
  • α-caroteno
  • β-caroteno
  • γ-caroteno
  • δ-caroteno
  • ε-caroteno
  • ζ-caroteno
• alcoholes
  • aloxantina
  • Bacterioruberina 2,2'-Bis(3-hidroxi-3-metilbutil)-3,4,3',4'-tetradehidro-1,2,1',2'-tetrahidro-γ,γ-caroteno-1,1 '-diol
  • cintiaxantina
  • pectenoxantina
  • Criptomonaxantina (3R,3'R)-7,8,7',8'-tetradehidro-β,β-caroteno-3,3'-diol
  • Crustaxantina β,-caroteno-3,4,3',4'-tetrol
  • Gazaniaxantina (3R)-5'-cis-β,γ-caroteno-3-ol
  • OH-clorobacteno 1',2'-dihidro-f,γ-caroten-1'-ol
  • Loroxantina β,ε-caroteno-3,19,3'-triol
  • Luteína (3R,3′R,6′R)-β,ε-caroteno-3,3′-diol
  • Lycoxantina γ,γ-caroteno-16-ol
  • Rodopina 1,2-dihidro-γ,γ-caroteno-l-ol
  • Rodopinol, también conocido como Warmingol 13- cis -1,2-dihidro-γ,γ-caroteno-1,20-diol
  • Saproxantina 3',4'-Didehidro-1',2'-dihidro-β,γ-caroteno-3,1'-diol
  • Zeaxantina
• glucósidos
  • Oscillaxantina 2,2'-Bis(β-L-ramnopiranosiloxi)-3,4,3',4'-tetradehidro-1,2,1',2'-tetrahidro-γ,γ-caroteno-1,1'- diol
  • Fleixantofila 1'-(β-D-Glucopiranosiloxi)-3',4'-didehidro-1',2'-dihidro-β,γ-caroten-2'-ol
• Éteres
  • Rodovibrina 1'-metoxi-3',4'-didehidro-1,2,1',2'-tetrahidro-γ,γ-caroten-1-ol
  • Esferoideno 1-metoxi-3,4-didehidro-1,2,7',8'-tetrahidro-γ,γ-caroteno
• Epóxidos
  • Diadinoxantina 5,6-epoxi-7',8'-didehidro-5,6-dihidro-caroteno-3,3-diol
  • Luteoxantina 5,6: 5',8'-Diepoxi-5,6,5',8'-tetrahidro-β,β-caroteno-3,3'-diol
  • mutatoxantina
  • citroxantina
  • Furanóxido de zeaxantina 5,8-epoxi-5,8-dihidro-β,β-caroteno-3,3'-diol
  • Neochrome 5',8'-Epoxi-6,7-didehidro-5,6,5',8'-tetrahidro-β,β-caroteno-3,5,3'-triol
  • Foliacromo
  • trolicromía
  • Vaucheriaxantina 5',6'-epoxi-6,7-didehidro-5,6,5',6'-tetrahidro-β,β-caroteno-3,5,19,3'-tetrol
• aldehídos
  • rodopinal
  • Warmingona 13-cis-1-hidroxi-1,2-dihidro-γ,γ-caroteno-20-al
  • Torularhodinaldehído 3',4'-Didehidro-β,γ-caroten-16'-al
• Ácidos y ésteres de ácidos
  • Torularhodin 3',4'-Didehydro-β,γ-caroten-16'-oic acid
  • Éster metílico de torularhodin 3',4'-didehidro-β,γ-caroten-16'-oato de metilo
• cetonas
  • astaceno
  • astaxantina
  • Cantaxantina también conocida como afanicina, clorellaxantina β, β-caroteno-4,4'-diona
  • Capsantina (3R,3'S,5'R)-3,3'-Dihidroxi-β,κ-caroten-6'-ona
  • Capsorubina (3S,5R,3'S,5'R)-3,3'-Dihidroxi-κ,κ-caroteno-6,6'-diona
  • Criptocapsina (3'R,5'R)-3'-hidroxi-β,κ-caroteno-6'-ona
  • 2,2'-Diketospirilloxantina 1,1'-Dimetoxi-3,4,3',4'-tetradehidro-1,2,1',2'-tetrahidro-γ,γ-caroteno-2,2'-diona
  • Equinenona β, β-caroteno-4-ona
  • 3'-hidroxiequinenona
  • Flexixantina 3,1'-Dihidroxi-3',4'-didehidro-1',2'-dihidro-β,γ-caroteno-4-ona
  • 3-OH-cantaxantina, también conocida como adonirubina, también conocida como fenicoxantina 3-hidroxi-β,β-caroteno-4,4'-diona
  • Hidroxisferiodenona 1'-Hidroxi-1-metoxi-3,4-didehidro-1,2,1',2',7',8'-hexahidro-γ,γ-caroteno-2-ona
  • Okenona 1'-metoxi-1',2'-dihidro-c,γ-caroteno-4'-ona
  • Pectenolona 3,3'-Dihidroxi-7',8'-didehidro-β,β-caroten-4-ona
  • Feniconona, también conocida como deshidroadonirubina 3-hidroxi-2,3-didehidro-β,β-caroteno-4,4'-diona
  • Fenicopterona β,ε-caroteno-4-ona
  • Rubixantona 3-hidroxi-β,γ-caroteno-4'-ona
  • Sifonaxantina 3,19,3'-trihidroxi-7,8-dihidro-β,ε-caroten-8-ona
• Esteres de alcoholes
  • Astaceína 3,3'-bispalmitoiloxi-2,3,2',3'-tetradehidro-β,β-caroteno-4,4'-diona o 3,3'-dihidroxi-2,3,2',3'- dipalmitato de tetradehidro-β,β-caroteno-4,4'-diona
  • Fucoxantina 3'-Acetoxi-5,6-epoxi-3,5'-dihidroxi-6',7'-didehidro-5,6,7,8,5',6'-hexahidro-β,β-caroteno-8 -uno
  • Isofucoxantina 3'-acetoxi-3,5,5'-trihidroxi-6',7'-didehidro-5,8,5',6'-tetrahidro-β,β-caroten-8-ona
  • Physalien
  • Sifonína 3,3'-Dihidroxi-19-lauroiloxi-7,8-dihidro-β,ε-caroteno-8-ona o 3,19,3'-trihidroxi-7,8-dihidro-β,ε-caroteno-8 -uno de 19 lauratos
• apocarotenoides
  • β-Apo-2'-carotenal 3',4'-Didehidro-2'-apo-b-caroteno-2'-al
  • Apo-2-licopenal
  • Apo-6'-licopenal 6'-Apo-y-caroteno-6'-al
  • Azafrinaldehído 5,6-Dihidroxi-5,6-dihidro-10'-apo-β-caroteno-10'-al
  • 9'-cis-6,6'-diapocaroteno-6,6'-dioato de bixina 6'-metil hidrógeno
  • Citranaxantina 5',6'-Dihidro-5'-apo-β-caroteno-6'-ona o 5',6'-dihidro-5'-apo-18'-nor-β-caroteno-6'-ona o 6'-metil-6'-apo-β-caroten-6'-ona
  • Ácido crocetina 8,8'-diapo-8,8'-carotenodioico
  • Ácido crocetinsemialdehído 8'-oxo-8,8'-diapo-8-carotenoico
  • Crocin Digentiobiosyl 8,8'-diapo-8,8'-carotenodioato
  • Hopkinsiaxantina 3-hidroxi-7,8-didehidro-7',8'-dihidro-7'-apo-b-caroteno-4,8'-diona o 3-hidroxi-8'-metil-7,8-didehidro- 8'-apo-b-caroteno-4,8'-diona
  • Apo-6'-licopenoato de metilo 6'-apo-y-caroten-6'-oato de metilo
  • Paracentrona 3,5-dihidroxi-6,7-didehidro-5,6,7',8'-tetrahidro-7'-apo-b-caroten-8'-ona o 3,5-dihidroxi-8'-metil- 6,7-didehidro-5,6-dihidro-8'-apo-b-caroteno-8'-ona
  • Sintaxantina 7',8'-Dihidro-7'-apo-b-caroten-8'-ona o 8'-metil-8'-apo-b-caroten-8'-ona
• Nor- y seco-carotenoides
  • Actinioeritrina 3,3'-bisaciloxi-2,2'-dinor-b,b-caroteno-4,4'-diona
  • β-Carotenona 5,6:5',6'-Diseco-b,b-caroteno-5,6,5',6'-tetrona
  • Peridinina 3'-Acetoxi-5,6-epoxi-3,5'-dihidroxi-6',7'-didehidro-5,6,5',6'-tetrahidro-12',13',20'-trinor- b,b-caroteno-19,11-olida
  • Pirroxantininol 5,6-epoxi-3,3'-dihidroxi-7',8'-didehidro-5,6-dihidro-12',13',20'-trinor-b,b-caroteno-19,11-olida
  • Semi-α-carotenona 5,6-Seco-b,e-caroteno-5,6-diona
  • Semi-β-carotenona 5,6-seco-b,b-caroteno-5,6-diona o 5',6'-seco-b,b-caroteno-5',6'-diona
  • Trifasiaxantina 3-hidroxisemi-b-carotenona 3'-hidroxi-5,6-seco-b,b-caroteno-5,6-diona o 3-hidroxi-5',6'-seco-b,b-caroteno-5 ',6'-diona
• Retro-carotenoides y retro-apo-carotenoides
  • Eschscholtzxantina 4',5'-Didehidro-4,5'-retro-b,b-caroteno-3,3'-diol
  • Eschscholtzxanthone 3'-Hydroxy-4',5'-didehydro-4,5'-retro-b,b-caroten-3-one
  • Rodoxantina 4',5'-Didehidro-4,5'-retro-b,b-caroteno-3,3'-diona
  • Tangeraxantina 3-hidroxi-5'-metil-4,5'-retro-5'-apo-b-caroteno-5'-ona o 3-hidroxi-4,5'-retro-5'-apo-b-caroteno -5'-uno
• carotenoides superiores
  • Nonaprenoxantina 2-(4-Hidroxi-3-metil-2-butenil)-7',8',11',12'-tetrahidro-e,y-caroteno
  • Decaprenoxantina 2,2'-Bis(4-hidroxi-3-metil-2-butenil)-e,e-caroteno
  • Cp 450 2-[4-Hidroxi-3-(hidroximetil)-2-butenil]-2'-(3-metil-2-butenil)-b,b-caroteno
  • Cp 473 2'-(4-Hidroxi-3-metil-2-butenil)-2-(3-metil-2-butenil)-3',4'-didehidro-1',2'-dihidro-β,γ -caroten-1'-ol
  • Bacterioruberina 2,2'-Bis(3-hidroxi-3-metilbutil)-3,4,3',4'-tetradehidro-1,2,1',2'-tetrahidro-γ,γ-caroteno-1,1 '-diol