Carbono cuaternario

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carbono cuaternario
Fórmula estructural de neopentano (se destaca el carbono secundario rojo)

Un carbono cuaternario es un átomo de carbono unido a otros cuatro átomos de carbono. Por este motivo, los átomos de carbono cuaternario se encuentran únicamente en hidrocarburos que tienen al menos cinco átomos de carbono. Los átomos de carbono cuaternario pueden aparecer en alcanos ramificados, pero no en alcanos lineales.

carbono primario carbono secundario carbono terciario quaternary carbono
Estructura general
(R = grupo de organilo)
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Parcial
Fórmula estructural
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Síntesis

Bis-Phenol Una síntesis de acetona y fenol

La formación de centros de carbono cuaternario quirales ha sido un desafío sintético. Los químicos han desarrollado reacciones asimétricas de Diels-Alder, la reacción de Heck, la ciclización de eninas, reacciones de cicloadición, activación de C–H, sustitución alílica, reacción de Pauson-Khand, etc. para construir átomos de carbono cuaternario asimétricos.

Uno de los compuestos más importantes a nivel industrial que contiene un carbono cuaternario es el bisfenol A (BPA). El átomo central es un carbono cuaternario. Retrosintéticamente, ese carbono es el átomo central de una molécula de acetona antes de la condensación con dos equivalentes de fenol - Proceso de producción de BPA

Referencias

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