Cadena lateral

En química orgánica y bioquímica, una cadena lateral es un grupo químico que está unido a una parte central de la molécula llamada "cadena principal" o columna vertebral. La cadena lateral es un elemento ramificador de hidrocarburo de una molécula que está unida a una cadena principal de hidrocarburo más grande. Es un factor para determinar las propiedades y la reactividad de una molécula. Una cadena lateral también se conoce como cadena colgante, pero un grupo colgante (grupo lateral) tiene una definición diferente.

Convenciones

El marcador de posición R se utiliza a menudo como marcador de posición genérico para las cadenas laterales del grupo alquilo (hidrocarburo saturado) en diagramas de estructura química. Para indicar otros grupos distintos de carbono en los diagramas de estructura, a menudo se utilizan X, Y o Z.

Historia

El R El símbolo fue introducido por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt, del siglo XIX, que defendió su adopción alegando que sería ampliamente reconocible e inteligible dada su correspondencia en varios idiomas europeos a la carta inicial de "root" o "residue": Francés racine ("root") y résidu ("residue"), estas traducciones al inglés de estos términos, junto con radical (se deriva del latín radio infra), latín radio ("root") y Residuum ("residue"), y alemán Descanso ("remnant" y, en el contexto de la química, tanto "residuo" como "radical").

Usage

Química orgánica

En la ciencia de los polímeros, la cadena lateral de una rama oligomérica o polimérica se extiende desde la cadena principal de un polímero. Las cadenas laterales tienen una influencia notable en las propiedades de un polímero, principalmente en su cristalinidad y densidad. Una rama oligomérica puede denominarse rama de cadena corta y una rama polimérica puede denominarse rama de cadena larga. Los grupos laterales son diferentes de las cadenas laterales; no son ni oligoméricos ni poliméricos.

Bioquímica

En las proteínas, que están compuestas de residuos de aminoácidos, las cadenas laterales están unidas a los átomos de carbono alfa de la cadena principal de amida. La cadena lateral conectada al carbono alfa es específica de cada aminoácido y es responsable de determinar la carga y la polaridad del aminoácido. Las cadenas laterales de aminoácidos también son responsables de muchas de las interacciones que conducen al plegamiento y función adecuados de las proteínas. Los aminoácidos con polaridad similar generalmente se atraen entre sí, mientras que las cadenas laterales polares y no polares generalmente se repelen entre sí. Las interacciones polares/no polares aún pueden desempeñar un papel importante en la estabilización de la estructura secundaria debido a la cantidad relativamente grande de ellas que ocurren en toda la proteína. Las posiciones espaciales de los átomos de las cadenas laterales se pueden predecir basándose en la geometría del esqueleto de la proteína utilizando herramientas computacionales para la reconstrucción de las cadenas laterales.