Cadaverina
Cadaverina es un compuesto orgánico de fórmula (CH2)5(NH2)2. Clasificado como diamina, es un líquido incoloro con un olor desagradable. Está presente en pequeñas cantidades en los organismos vivos, pero a menudo se asocia con la putrefacción del tejido animal.
Producción
La cadaverina se produce por descarboxilación de la lisina. Se puede sintetizar por muchos métodos, incluida la hidrogenación de glutaronitrilo y las reacciones de 1,5-dicloropentano.
Historia
La putrescina y la cadaverina fueron descritas por primera vez en 1885 por el médico berlinés Ludwig Brieger (1849–1919).
Receptores
En el pez cebra, el receptor asociado a trazas de aminas 13c (o TAAR13c) se ha identificado como un receptor de alta afinidad para cadaverina. En humanos, los experimentos de modelado molecular y acoplamiento han demostrado que la cadaverina encaja en el bolsillo de unión del TAAR6 y TAAR8 humanos.
Importancia clínica
Se han encontrado niveles elevados de cadaverina en la orina de algunos pacientes con defectos en el metabolismo de la lisina. El olor comúnmente asociado con la vaginosis bacteriana se ha relacionado con la cadaverina y la putrescina.
Derivados
- Pentolinio y pentamethonio.
Toxicidad
La toxicidad oral aguda de cadaverina es de 2000 mg/kg de peso corporal; su nivel sin efectos adversos observados es de 2000 ppm (180 mg/kg de peso corporal/día).