Butanona

La butanona, también conocida como metil etil cetona (MEK), es un compuesto orgánico de fórmula CH₃C(O)CH₂CH₃. Esta cetona líquida incolora tiene un olor fuerte y dulce que recuerda a la acetona. Se produce industrialmente a gran escala, pero se encuentra en la naturaleza solo en pequeñas cantidades. Es parcialmente soluble en agua y se usa comúnmente como solvente industrial. Es un isómero de otro solvente, tetrahidrofurano.

Producción

La butanona se puede producir por oxidación del 2-butanol. La deshidrogenación del 2-butanol está catalizada por cobre, zinc o bronce:

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → CH₃C(O)CH₂CH₃ + H₂

Esto se utiliza para producir aproximadamente 700 millones de kilogramos al año. Otras síntesis que han sido examinadas pero no implementadas incluyen la oxidación Wacker de 2-buteno y la oxidación de isobutilbenceno, que es análoga a la producción industrial de acetona. El proceso de cumeno se puede modificar para producir fenol y una mezcla de acetona y butanona en lugar de solo fenol y acetona en el original.

Tanto la oxidación en fase líquida de la nafta pesada como la reacción de Fischer-Tropsch producen corrientes de compuestos oxigenados mixtos, de los cuales se extrae la 2-butanona mediante fraccionamiento.

Aplicaciones

Como disolvente

La butanona es un solvente efectivo y común y se usa en procesos que involucran gomas, resinas, recubrimientos de acetato de celulosa y nitrocelulosa y en películas de vinilo. Por esta razón, encuentra uso en la fabricación de plásticos, textiles, en la producción de cera de parafina y en productos para el hogar como laca, barnices, removedor de pintura, agente desnaturalizante para alcohol desnaturalizado, pegamentos y como agente de limpieza. Tiene propiedades solventes similares a la acetona pero hierve a una temperatura más alta y tiene una tasa de evaporación significativamente más lenta. A diferencia de la acetona, forma un azeótropo con agua, lo que lo hace útil para la destilación azeotrópica de humedad en ciertas aplicaciones. La butanona también se usa en marcadores de borrado en seco como solvente del tinte borrable.

Como agente de soldadura de plástico

Como la butanona disuelve el poliestireno y muchos otros plásticos, se vende como "cemento modelo" para uso en la conexión de partes de kits de modelos a escala. Aunque a menudo se considera un adhesivo, en realidad funciona como agente de soldadura en este contexto.

Otros usos

La butanona es el precursor del peróxido de metiletilcetona, que es un catalizador para algunas reacciones de polimerización, como la reticulación de resinas de poliéster insaturadas. La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona primero por reacción con nitrito de etilo para dar monoxima de diacetilo, seguido de conversión a la dioxima:

En el proceso de peróxido en la producción de hidracina, el amoníaco químico inicial se une a la butanona, oxidada por peróxido de hidrógeno, unida a otra molécula de amoníaco.

En el paso final del proceso, una hidrólisis produce el producto deseado hidracina y regenera la butanona.

Me(Et)C=NN=C(Et)Me + 2 H₂O → 2 Me(Et)C=O + N₂H₄

Seguridad

Inflamabilidad

La butanona puede reaccionar con la mayoría de los materiales oxidantes y puede producir incendios. Es moderadamente explosivo y solo requiere una pequeña llama o chispa para provocar una reacción vigorosa. El vapor es más pesado que el aire, por lo que puede acumularse en puntos bajos. Es explosivo en concentraciones entre 1,4 y 11,4%. Las concentraciones en el aire lo suficientemente altas como para ser inflamables son intolerables para los humanos debido a la naturaleza irritante del vapor. Los incendios de butanona deben extinguirse con dióxido de carbono, agentes secos o espuma resistente al alcohol.

Efectos sobre la salud

La butanona es un componente del humo del tabaco. Es un irritante que causa irritación en los ojos y la nariz de los humanos. Se han observado efectos graves en la salud de los animales solo en niveles muy altos. No hay estudios a largo plazo con animales que lo respiren o beban, y no hay estudios de carcinogenicidad en animales que lo respiren o beban. Hay algunas pruebas de que la butanona puede potenciar la toxicidad de otros disolventes, en contraste con el cálculo de las exposiciones a disolventes mixtos mediante la simple suma de exposiciones.

A partir de 2010, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA, por sus siglas en inglés) incluyó a la butanona como una sustancia química tóxica. Hay informes de efectos neuropsicológicos. Se absorbe rápidamente a través de la piel y los pulmones no dañados. Contribuye a la formación de ozono troposférico, que es tóxico en bajas concentraciones.

La butanona figura como precursor de la Tabla II en la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas.

Regulación

La emisión de butanona se reguló en los EE. UU. como un contaminante peligroso del aire, porque es un compuesto orgánico volátil que contribuye a la formación de ozono troposférico (a nivel del suelo). En 2005, la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. eliminó la butanona de la lista de contaminantes peligrosos del aire (HAP).