Bronópol
Bronopol (DCI; nombre químico 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol) es un compuesto orgánico que se utiliza como antimicrobiano. Es un sólido blanco aunque las muestras comerciales aparecen de color amarillo.
La primera síntesis reportada de bronopol fue en 1897.
El bromopol fue inventado por The Boots Company PLC a principios de la década de 1960 y sus primeras aplicaciones fueron como conservante para productos farmacéuticos. Debido a su baja toxicidad para los mamíferos en los niveles de uso y su alta actividad contra las bacterias, especialmente las especies gramnegativas, el bronopol se hizo popular como conservante en muchos productos de consumo como champús y cosméticos. Posteriormente se adoptó como antimicrobiano en otros entornos industriales, como fábricas de papel, instalaciones de exploración y producción de petróleo, así como plantas de desinfección de agua de refrigeración.
Producción
El bronopol se produce mediante la bromación de di(hidroximetil)nitrometano, que se deriva del nitrometano mediante una reacción de nitroaldol. La producción mundial aumentó de decenas de toneladas a finales del decenio de 1970 a las estimaciones actuales de más de 5.000 toneladas. La producción hoy es negocio de productores de bajo costo, principalmente en China.
Aplicaciones
El bronopol se utiliza en productos de consumo como un agente conservante eficaz, así como en una amplia variedad de aplicaciones industriales (casi cualquier sistema de agua industrial es un entorno potencial para el crecimiento bacteriano, lo que provoca problemas de sedimentación y corrosión; en muchos de estos sistemas bronopol puede ser un tratamiento muy eficaz).
El uso de bronopol en productos de cuidado personal (cosméticos, artículos de tocador) ha disminuido desde finales de la década de 1980 debido a la posible formación de nitrosaminas. Si bien el bronopol no es en sí mismo un agente nitrosante, en condiciones en las que se descompone (solución alcalina y/o temperaturas elevadas) puede liberar nitrito y bajos niveles de formaldehído y estos productos de descomposición pueden reaccionar con cualquier contaminante secundario. aminas o amidas en una formulación de cuidado personal para producir niveles significativos de nitrosaminas (debido a la toxicidad de estas sustancias, el término "significativo" significa niveles tan bajos como decenas de partes por mil millones).
Por lo tanto, las autoridades reguladoras instruyen a los fabricantes de productos para el cuidado personal a evitar la formación de nitrosaminas, lo que podría significar eliminar aminas o amidas de la formulación, eliminar bronopol de una formulación o usar inhibidores de nitrosaminas.
El uso de bronopol en cosméticos ha sido restringido en Canadá.
Propiedades físicas y químicas
Apariencia
Bronopol se suministra en forma de cristales o polvo cristalino, que puede variar de color blanco a amarillo pálido según el grado. La coloración amarilla se debe a la quelación del hierro durante el proceso de fabricación.
Punto de fusión
Como material puro, el bronopol tiene un punto de fusión de aproximadamente 130 °C. Sin embargo, debido a sus características polimórficas, el bronopol sufre una reordenación reticular entre 100 y 105 °C y esto a menudo puede interpretarse erróneamente como el punto de fusión.
A temperaturas superiores a 140 °C, el bronopol se descompone exotérmicamente liberando bromuro de hidrógeno y óxidos de nitrógeno.
Solubilidad
Bronopol es fácilmente soluble en agua; el proceso de disolución es endotérmico. A temperatura ambiente son posibles soluciones que contengan hasta un 28% p/v.
Bronopol es poco soluble en disolventes no polares, pero muestra una alta afinidad por los disolventes orgánicos polares.
| Solvent | %w/v |
|---|---|
| Agua | 28 |
| Metanol | 89 |
| Ethanol | 56 |
| Isopropanol | 41 |
| Parafina líquido | ,5 |
Coeficiente de partición
El estudio de los datos de solubilidad muestra que el bronopol tiene una alta afinidad por los ambientes polares en lugar de los no polares. En sistemas de dos fases, el bronopol se divide preferentemente en la fase polar (generalmente acuosa).
| Combinación solvente | Coeficiente de partición |
|---|---|
| Hexanol/water | 0,74 |
| Alkana líquida/agua | 0,043 |
| Cloroformo/agua | 0,068 |
Estabilidad en solución acuosa
En soluciones acuosas, el bronopol es más estable cuando el pH del sistema está en el lado ácido del neutro. La temperatura también tiene un efecto significativo sobre la estabilidad en sistemas alcalinos.
Degradación
En condiciones alcalinas extremas, el bronopol se descompone en solución acuosa y se producen niveles muy bajos de formaldehído. El formaldehído liberado no es responsable de la actividad biológica asociada con el bronopol. Otros productos de descomposición detectados después de la descomposición del bronopol son el ion bromuro, el ion nitrito, el bromonitroetanol y el 2-hidroximetil-2-nitropropano-1,3-diol.
Alergia
En 2005-2006, fue el decimoquinto alérgeno más prevalente en las pruebas epicutáneas (3,4%) de personas con sospecha de dermatitis alérgica de contacto. Se utiliza como sustituto del formaldehído, desinfectante y conservante, en disolventes. Es frecuente en productos para la piel y el cuidado personal y en medicamentos tópicos.