Bromuro de hidrógeno
Bromuro de hidrógeno es el compuesto inorgánico con la fórmula HBr. Es un haluro de hidrógeno compuesto de hidrógeno y bromo. Es un gas incoloro que se disuelve en agua formando ácido bromhídrico, que se satura al 68,85% de HBr en peso a temperatura ambiente. Las soluciones acuosas que contienen 47,6 % de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de punto de ebullición constante que hierve a 124,3 °C (255,7 °F). Al hervir soluciones menos concentradas se libera H2O hasta que se alcanza la composición de la mezcla en punto de ebullición constante.
Elbromuro de hidrógeno y su solución acuosa, el ácido bromhídrico, son reactivos comúnmente utilizados en la preparación de compuestos de bromuro.
Reacciones
Química orgánica
El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos importantes en la producción de compuestos organobromados. En una reacción de adición electrófila, HBr se agrega a los alquenos:
- RCH=CH2 + HBr → - RCHBr−CH3
Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles, por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas. Las adiciones de radicales libres relacionadas al cloruro de alilo y al estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo, respectivamente.
El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano y dibromometano, secuencialmente:
- HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
- HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2
Estas reacciones de metátesis ilustran el consumo del ácido más fuerte (HBr) y la liberación del ácido más débil (HCl).
El bromuro de alilo se prepara tratando alcohol alílico con HBr:
- CH2= CHCH2OH + HBr → CH2= CHCH2Br + H2O
El HBr se suma a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti:
- RCristán + HBr → RC(Br)=CH2
Además, HBr añade epóxidos y lactonas, lo que provoca la apertura del anillo.
Con la trifenilfosfina, el HBr produce bromuro de trifenilfosfonio, una "fuente" de HBr.
- P(C)6H5)3 + HBr → [HP(C)6H5)3]+Br−
Química inorgánica
El bromuro de vanadio (III) y el bromuro de molibdeno (IV) se prepararon mediante el tratamiento de los cloruros superiores con HBr. Estas reacciones proceden mediante reacciones redox:
- 2 VCl4 + 8 HBr → 2 VBr3 + 8 HCl + Br2
Preparación industrial
El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce combinando hidrógeno y bromo a temperaturas entre 200 y 400 °C. La reacción suele estar catalizada por platino o amianto.
Síntesis de laboratorio
El HBr se puede preparar mediante destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico:
- KBr + H2Así que...4 → KHSO4 + HBr
El ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo:
- 2 HBr + H2Así que...4 → Br2 + SO2 + 2 H2O
El ácido puede prepararse mediante:
- reacción de bromo con agua y azufre:
- 2 Br2 + S + 2 H2O → 4 HBr + SO2
- bromination of tetralin:
- C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr
- reducción del bromo con ácido fósforo:
- Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4 + 2 HBr
El bromuro de hidrógeno anhidro también se puede producir a pequeña escala mediante termólisis del bromuro de trifenilfosfonio en xileno a reflujo.
El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con Br2, que puede eliminarse pasando el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetraclorometano u otro disolvente adecuado (produciendo 2, 4,6-tribromofenol y generando más HBr en el proceso) o mediante virutas de cobre o gasas de cobre a alta temperatura.
Seguridad
El HBr es altamente corrosivo y, si se inhala, puede causar daño pulmonar.