Bromuro de bencilo
Bromuro de bencilo es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5CH2Br. La molécula consta de un anillo de benceno sustituido con un grupo bromometilo. Es un líquido incoloro con propiedades lacrimógenas. El compuesto es un reactivo para introducir grupos bencilo.
Síntesis y estructura
El bromuro de bencilo se puede sintetizar mediante la bromación de tolueno en condiciones adecuadas para una halogenación de radicales libres:
La estructura ha sido examinada por difracción de electrones.
Aplicaciones
El bromuro de bencilo se utiliza en síntesis orgánica para la introducción de grupos bencilo cuando el cloruro de bencilo, menos costoso, no es suficientemente reactivo. Las bencilaciones a menudo se logran en presencia de cantidades catalíticas de yoduro de sodio, lo que genera in situ el yoduro de bencilo más reactivo. En algunos casos, el bencilo sirve como grupo protector para alcoholes y ácidos carboxílicos.
Seguridad
El bromuro de bencilo es un potente lacrimógeno y también irrita intensamente la piel y las membranas mucosas. Debido a estas propiedades, se ha utilizado en la guerra química, tanto en combate como en entrenamiento debido a su naturaleza irritante pero no letal.