Bromuro de alilo
El bromuro de alilo (3-bromopropeno) es un haluro orgánico. Es un agente alquilante que se utiliza en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, perfumes y otros compuestos orgánicos. El bromuro de alilo es un líquido incoloro, aunque las muestras comerciales aparecen de color amarillo o marrón. Es un agente alquilante irritante y potencialmente peligroso. El bromuro de alilo es más reactivo pero más caro que el cloruro de alilo, y estas consideraciones guían su uso.
Preparación
Hidrohalogenación
El bromuro de alilo se produce comercialmente a partir de alcohol alílico y ácido bromhídrico:
- CH2= CHCH2OH + HBr → CH2= CHCH2Br + H2O
También se puede preparar mediante la reacción de intercambio de halógeno entre cloruro de alilo y ácido bromhídrico o mediante la bromación alílica del propeno.
Reacciones y usos
El bromuro de alilo es un agente alquilante electrofílico. Reacciona con nucleófilos, como aminas, carbaniones, alcóxidos, etc., para introducir el grupo alilo:
- CH2= CHCH2Br + Nu− → CH2= CHCH2Nu + Br− (Nu− es un núcleo
Se utiliza en la síntesis de compuestos que contienen la funcionalidad alílica, como los fármacos metohexital, secobarbital y tiamilal.
El bromuro de alilo reacciona con el magnesio metálico en éter seco para formar bromuro de alilmagnesio, un reactivo de Grignard:
- CH2= CHCH2Br + Mg → CH2= CHCH2MgBr
Referencias
- ^ a b c d e f g h i Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2016). El manual de CRC sobre química y física: un libro de referencia listo de datos químicos y físicos (2016-2017, 97a edición). Boca Raton, Florida. ISBN 978-1-4987-5428-6 OCLC 930681942.
{{cite book}}: CS1 maint: localización desaparecido editor (link) - ^ PubChem. "Banco de Datos de Sustancias Peligrosas (HSDB): 622". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2022-03-04.
- ^ a b c d Yoffe, David; Frim, Ron; Ukeles, Shmuel D.; Dagani, Michael J.; Barda, Henry J.; Benya, Theodore J.; Sanders, David C. (2013). "Bromine Compounds". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. pp. 1–31. doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ Bolton, Roger (2001-04-15), "Allyl Bromide", en John Wiley & Sons, Ltd (ed.), Enciclopedia de Reagentes para la Síntesis Orgánica, Chichester, UK: John Wiley ' Sons, Ltd, pp. ra045, doi:10.1002/047084289x.ra045, ISBN 978-0-471-93623-7, recuperado 2022-03-04
- ^ Mazerolles, Pierre; Boussaguet, Paul; Huc, Vincent (1999). "6-Chloro-1-Hexene y 8-Chloro-1-Octene". Sintetías orgánicas. 76: 221. doi:10.15227/orgsyn.076.0221.
Enlaces externos
- Entrada en Chemicalland21.com