Bromoetano
bromoetano, también conocido como bromuro de etilo, es un compuesto químico del grupo de los haloalcanos. Los químicos lo abrevian como EtBr (que también se utiliza como abreviatura de bromuro de etidio). Este compuesto volátil tiene un olor parecido al del éter.
Preparación
La preparación de EtBr constituye un modelo para la síntesis de bromoalcanos en general. Generalmente se prepara añadiendo bromuro de hidrógeno a eteno:
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
El bromoetano es barato y rara vez se prepararía en el laboratorio. Una síntesis de laboratorio incluye el etanol reaccionante con una mezcla de ácidos hidrobrámicos y sulfúricos. Una ruta alternativa implica etanol reflujo con fósforo y bromo; tribromuro de fósforo se genera in situ.
Usos
En síntesis orgánica, EtBr es el equivalente sintético del sintón carbocatión de etilo (Et+). En realidad, tal catión no se forma. Por ejemplo, las sales de carboxilatos se convierten en ésteres etílicos, los carbaniones en derivados etilados, la tiourea en sales de etilisotiouronio y las aminas en etilaminas.
Seguridad
Los monohalocarbonos de cadena corta en general son agentes alquilantes potencialmente peligrosos. Los bromuros son mejores agentes alquilantes que los cloruros, por lo que se debe minimizar la exposición a ellos. EtBr está clasificado por el estado de California como cancerígeno y toxina reproductiva.