Bob Dylan

Bob Dylan (legalmente Robert Dylan; nacido Robert Allen Zimmerman, el 24 de mayo de 1941) es un cantautor estadounidense. A menudo considerado como uno de los mejores compositores de la historia, Dylan ha sido una figura importante en la cultura popular a lo largo de sus 60 años de carrera. Saltó a la fama en la década de 1960, cuando canciones como "The Times They Are a-Changin'" (1964) se convirtieron en himnos de los movimientos por los derechos civiles y contra la guerra. Inicialmente, modeló su estilo en las canciones folk de Woody Guthrie, el blues de Robert Johnson y lo que él llamaba las "formas arquitectónicas" A partir de las canciones country de Hank Williams, Dylan añadió técnicas líricas cada vez más sofisticadas a la música folk de principios de los años 60, infundiéndole "el intelectualismo de la literatura y la poesía clásicas". Sus letras incorporaban influencias políticas, sociales y filosóficas, desafiando las convenciones de la música pop y apelando a la contracultura en auge.

Dylan nació y creció en el condado de St. Louis, Minnesota. Después de su álbum debut homónimo de canciones folclóricas tradicionales en 1962, alcanzó el éxito con The Freewheelin' Bob Dylan (1963). El álbum incluía "Blowin' in the Wind" y "A Hard Rain's a-Gonna Fall", que adaptaban las melodías y el fraseo de canciones folclóricas más antiguas. En 1964, publicó el álbum de gran carga política The Times They Are a-Changin y el más abstracto e introspectivo Another Side of Bob Dylan. En 1965 y 1966, Dylan generó controversia entre los puristas del folk cuando adoptó la instrumentación de rock amplificada eléctricamente y, en el espacio de 15 meses, grabó tres de los álbumes de rock más influyentes de los años 60: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited y Blonde on Blonde. Cuando Dylan pasó del folk acústico y el blues al rock, la mezcla se volvió más compleja. Su sencillo de seis minutos Like a Rolling Stone (1965) amplió los límites comerciales y creativos de la música popular.

En julio de 1966, un accidente de motocicleta provocó que Dylan dejara de hacer giras. Durante este período, grabó una gran cantidad de canciones con miembros de The Band, que anteriormente lo habían acompañado en giras. Estas grabaciones se publicaron más tarde como The Basement Tapes en 1975. A fines de la década de 1960 y principios de la de 1970, Dylan exploró la música country y los temas rurales en John Wesley Harding (1967), Nashville Skyline (1969) y New Morning (1970). En 1975, lanzó Blood on the Tracks, que muchos vieron como un regreso a la forma. A fines de la década de 1970, se convirtió en un cristiano renacido y lanzó tres álbumes de música gospel contemporánea antes de regresar a su estilo más familiar basado en el rock a principios de la década de 1980. El álbum Time Out of Mind (1997) de Dylan marcó el comienzo de un renacimiento de su carrera. Desde entonces, ha publicado cinco álbumes aclamados por la crítica con material original, el más reciente de los cuales es Rough and Rowdy Ways (2020). También grabó una trilogía de álbumes que versionan el Great American Songbook, especialmente canciones cantadas por Frank Sinatra, y un álbum que suaviza su material de rock inicial para darle un aire más americano, Shadow Kingdom (2023). Dylan ha estado de gira de forma continua desde finales de los años 80 en lo que se conoce como Never Ending Tour.

Desde 1994, Dylan ha publicado nueve libros de pinturas y dibujos, y su obra ha sido expuesta en importantes galerías de arte. Ha vendido más de 125 millones de discos, lo que lo convierte en uno de los músicos con mayores ventas de todos los tiempos. Ha recibido numerosos premios, entre ellos la Medalla Presidencial de la Libertad, diez premios Grammy, un Globo de Oro y un premio de la Academia. Dylan ha sido incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll, el Salón de la Fama de los Compositores de Nashville y el Salón de la Fama de los Compositores. En 2008, la Junta del Premio Pulitzer le otorgó una mención especial por "su profundo impacto en la música popular y la cultura estadounidense, marcado por composiciones líricas de extraordinario poder poético". En 2016, Dylan recibió el Premio Nobel de Literatura.

Bob Dylan nació como Robert Allen Zimmerman (en hebreo: שבתאי זיסל בן אברהם Shabtai Zisl ben Avraham) en el Hospital St. Mary el 24 de mayo de 1941, en Duluth, Minnesota, y se crió en Hibbing, Minnesota, en la cordillera Mesabi al oeste del Lago Superior. Los abuelos paternos de Dylan, Anna Kirghiz y Zigman Zimmerman, emigraron de Odessa, en el Imperio ruso (hoy Odesa, Ucrania) a los Estados Unidos, tras los pogromos contra los judíos de 1905. Sus abuelos maternos, Florence y Ben Stone, eran judíos lituanos que habían llegado a los Estados Unidos en 1902. Dylan escribió que la familia de su abuela paterna era originaria del distrito de Kağızman de la provincia de Kars, en el noreste de Turquía.

El padre de Dylan, Abram Zimmerman, y su madre, Beatrice "Beatty" Stone, formaban parte de una comunidad judía pequeña y unida. Vivieron en Duluth hasta que Dylan cumplió seis años, cuando su padre contrajo polio y la familia regresó a Hibbing, la ciudad natal de su madre, donde vivieron durante el resto de la infancia de Dylan. Su padre y sus tíos paternos tenían una tienda de muebles y electrodomésticos.

A principios de los años 50, Dylan escuchaba el programa de radio Grand Ole Opry y oía las canciones de Hank Williams. Más tarde escribió: “El sonido de su voz me atravesó como una vara eléctrica”. Dylan también quedó impresionado por la forma de cantar de Johnnie Ray: “Fue el primer cantante cuya voz y estilo, supongo, me enamoró por completo… Me encantaba su estilo, quería vestirme como él también”. Cuando era adolescente, Dylan escuchaba rock and roll en las emisoras de radio que transmitían desde Shreveport y Little Rock.

Dylan formó varias bandas mientras asistía a la escuela secundaria Hibbing. En los Golden Chords, interpretó versiones de canciones de Little Richard y Elvis Presley. Su interpretación de "Rock and Roll Is Here to Stay" de Danny & the Juniors en el concurso de talentos de su escuela secundaria fue tan ruidosa que el director cortó el micrófono. En 1959, el anuario de la escuela secundaria de Dylan llevaba la leyenda "Robert Zimmerman: to join 'Little Richard'"". Ese año, como Elston Gunnn, actuó en dos fechas con Bobby Vee, tocando el piano y aplaudiendo. En septiembre de 1959, Dylan se inscribió en la Universidad de Minnesota. Dylan, que vivía en la casa de la fraternidad judía Sigma Alpha Mu, empezó a actuar en el Ten O'Clock Scholar, una cafetería a pocas cuadras del campus, y se involucró en el circuito de música folk de Dinkytown. Su interés por el rock and roll dio paso a la música folk estadounidense, como explicó en una entrevista de 1985:

Lo de rock'n'roll es que para mí no era suficiente... Había grandes frases de captura y ritmos de impulso... pero las canciones no eran serias o no reflejaban la vida de una manera realista. Sabía que cuando me metí en la música folclórica, era algo más serio. Las canciones están llenas de más desesperación, más tristeza, más triunfo, más fe en los sentimientos sobrenaturales y mucho más profundos.

Durante este período, comenzó a presentarse como "Bob Dylan". En sus memorias, escribió que consideró adoptar el apellido "Dillon" antes de ver inesperadamente poemas de Dylan Thomas y decidir cómo escribir su nombre de pila. En una entrevista de 2004, dijo: "Nacemos con nombres equivocados, padres equivocados. Quiero decir, eso pasa. Te llamas a ti mismo como quieres llamarte. Esta es la tierra de la libertad".

En mayo de 1960, Dylan abandonó la universidad al final de su primer año. En enero de 1961, viajó a la ciudad de Nueva York para tocar y visitar a su ídolo musical Woody Guthrie en el Hospital Psiquiátrico Greystone Park. Guthrie había sido una revelación para Dylan e influyó en sus primeras actuaciones. Escribió sobre el impacto de Guthrie: "Las canciones en sí mismas tenían la infinita amplitud de humanidad en ellas... [Él] era la verdadera voz del espíritu americano. Me dije a mí mismo que iba a ser el mayor discípulo de Guthrie". Además de visitar a Guthrie, Dylan se hizo amigo de su protegido Jack Elliott de Ramblin.

A partir de febrero de 1961, Dylan tocó en clubes de Greenwich Village, donde se hizo amigo de cantantes de folk, entre ellos Dave Van Ronk, Fred Neil, Odetta, los New Lost City Ramblers y los músicos irlandeses Clancy Brothers y Tommy Makem, y aprendió de ellos. En septiembre, el crítico de The New York Times, Robert Shelton, dio un impulso a la carrera de Dylan con una reseña muy entusiasta de su actuación en el Gerde's Folk City: "Bob Dylan: A Distinctive Folk-Song Stylist". Ese mes, Dylan tocó la armónica en el tercer álbum de la cantante folk Carolyn Hester, lo que atrajo la atención del productor del álbum, John Hammond, quien lo contrató para Columbia Records. El álbum debut de Dylan, Bob Dylan, publicado el 19 de marzo de 1962, estaba compuesto de folk tradicional, blues y gospel con sólo dos composiciones originales, "Talkin" New York y "Song to Woody". El álbum vendió 5.000 copias en su primer año, apenas alcanzando el punto de equilibrio.

En agosto de 1962, Dylan cambió su nombre a Bob Dylan y firmó un contrato de representación con Albert Grossman. Grossman siguió siendo el representante de Dylan hasta 1970 y era conocido por su personalidad a veces conflictiva y su lealtad protectora. Dylan dijo: "Era como una especie de Coronel Tom Parker... se podía oler que venía". La tensión entre Grossman y John Hammond llevó a este último a sugerirle a Dylan que trabajara con el productor de jazz Tom Wilson, quien produjo varias pistas para el segundo álbum sin crédito formal. Wilson produjo los siguientes tres álbumes que grabó Dylan.

Dylan hizo su primer viaje al Reino Unido entre diciembre de 1962 y enero de 1963. Había sido invitado por el director de televisión Philip Saville para aparecer en Madhouse on Castle Street, que Saville dirigía para la BBC Television. Al final de la obra, Dylan interpretó "Blowin' in the Wind", una de sus primeras representaciones públicas. Durante su estancia en Londres, Dylan actuó en clubes de folk londinenses, entre ellos el Troubadour, Les Cousins y Bunjies. También aprendió material de artistas británicos, entre ellos Martin Carthy.

Cuando Dylan publicó su segundo álbum, The Freewheelin' Bob Dylan, en mayo de 1963, ya había empezado a hacerse un nombre como cantautor. Muchas de las canciones del álbum se calificaron de canciones de protesta, inspiradas en parte por Guthrie e influenciadas por las canciones de actualidad de Pete Seeger. 'Oxford Town' era un relato de la terrible experiencia de James Meredith como el primer estudiante negro en matricularse en la Universidad de Mississippi. La primera canción del álbum, 'Blowin' in the Wind', derivaba en parte su melodía de la canción tradicional de esclavos 'No More Auction Block', mientras que su letra cuestionaba el status quo social y político. La canción fue grabada ampliamente por otros artistas y se convirtió en un éxito para Peter, Paul and Mary. 'A Hard Rain's a-Gonna Fall' Se basó en la balada folk "Lord Randall". Con sus premoniciones apocalípticas, la canción ganó resonancia cuando se produjo la Crisis de los Misiles de Cuba unas semanas después de que Dylan comenzara a interpretarla. Ambas canciones marcaron una nueva dirección en la composición de canciones, mezclando un flujo de conciencia, un ataque lírico imaginista con una forma folk tradicional.

Las canciones de Dylan sobre temas de actualidad hicieron que se lo considerara más que un simple compositor. Janet Maslin escribió sobre Freewheelin:

Estas fueron las canciones que establecieron [Dylan] como la voz de su generación—alguien que comprendió implícitamente cómo se sentían los jóvenes americanos acerca del desarme nuclear y el creciente Movimiento de Derechos Civiles: su mezcla de autoridad moral y no conformidad era quizás la más oportuna de sus atributos.

Freewheelin' también incluía canciones de amor y blues surrealistas. El humor era una parte importante de la personalidad de Dylan, y la variedad de material del álbum impresionó a los oyentes, incluidos los Beatles. George Harrison dijo sobre el álbum: "Simplemente lo tocamos, simplemente lo desgastamos. El contenido de las letras de las canciones y simplemente la actitud, fue increíblemente original y maravilloso".

El tono áspero de la voz de Dylan inquietaba a algunos, pero atraía a otros. La autora Joyce Carol Oates escribió: "Cuando escuchamos por primera vez esta voz cruda, muy joven y aparentemente inexperta, francamente nasal, como si el papel de lija pudiera cantar, el efecto fue dramático y electrizante". Muchas de las primeras canciones llegaron al público a través de versiones más agradables de otros intérpretes, como Joan Baez, que se convirtió en la defensora y amante de Dylan. Baez influyó en la fama de Dylan al grabar varias de sus primeras canciones e invitarlo a subir al escenario durante sus conciertos. Otros que tuvieron éxitos con las canciones de Dylan a principios de los años 60 fueron los Byrds, Sonny & Cher, los Hollies, la Association, Manfred Mann y los Turtles.

"Mixed-Up Confusion", grabado durante las sesiones de Freewheelin con una banda de acompañamiento, fue lanzado como el primer sencillo de Dylan en diciembre de 1962, pero luego fue retirado rápidamente. En contraste con las interpretaciones acústicas en su mayoría solistas del álbum, el sencillo mostró una voluntad de experimentar con un sonido rockabilly. Cameron Crowe lo describió como "una mirada fascinante a un artista folk con su mente vagando hacia Elvis Presley y Sun Records".

En mayo de 1963, el perfil político de Dylan aumentó cuando abandonó el programa de Ed Sullivan. Durante los ensayos, el director de prácticas de programación de la cadena de televisión CBS le había dicho a Dylan que Talking John Birch Paranoid Blues podía ser una difamación contra la John Birch Society. En lugar de cumplir con la censura, Dylan se negó a aparecer.

Dylan y Baez fueron figuras destacadas del movimiento por los derechos civiles y cantaron juntos en la Marcha sobre Washington el 28 de agosto de 1963. Dylan interpretó "Only a Pawn in Their Game" y "When the Ship Comes In".

El tercer álbum de Dylan, The Times They Are a-Changin, reflejó un Dylan más politizado. Las canciones a menudo tomaban como tema historias contemporáneas, como Only a Pawn in Their Game, que abordaba el asesinato del activista por los derechos civiles Medgar Evers, y The Lonesome Death of Hattie Carroll, de estilo brechtiano, sobre la muerte de la camarera negra de un hotel, Hattie Carroll, a manos del joven blanco de la alta sociedad William Zantzinger. Ballad of Hollis Brown y North Country Blues abordaban la desesperación engendrada por el colapso de las comunidades agrícolas y mineras. Este material político estaba acompañado por dos canciones de amor personales, Boots of Spanish Leather y One Too Many Mornings.

A finales de 1963, Dylan se sintió manipulado y limitado por los movimientos populares y de protesta. Al aceptar el "Premio Tom Paine" del Comité de Libertades Civiles de Emergencia poco después del asesinato de John F. Kennedy, Dylan, borracho, cuestionó el papel del comité, calificó a los miembros de viejos y calvos y afirmó ver algo de él y de cada hombre en el asesino de Kennedy, Lee Harvey Oswald.

Another Side of Bob Dylan, grabada en una sola velada el 9 de junio de 1964, tenía un tono más ligero. El humor de Dylan resurgió en "I Shall Be Free No. 10" y "Motorpsycho Nightmare". "Spanish Harlem Incident" y "To Ramona" son apasionadas canciones de amor, mientras que "Black Crow Blues" y "I Don't Believe You (She Acts Like We Never Have Met)" sugieren el rock and roll que pronto dominaría la música de Dylan. "It Ain't Me Babe", en apariencia una canción sobre el amor rechazado, ha sido descrita como un rechazo al papel de portavoz político que se le impuso. Su nueva dirección se vio marcada por dos canciones extensas: la impresionista 'Chimes of Freedom', que plantea un comentario social frente a un paisaje metafórico en un estilo caracterizado por Allen Ginsberg como 'cadenas de imágenes destellantes', y 'My Back Pages', que ataca la seriedad simplista y socarrona de sus propias canciones temáticas anteriores y parece predecir la reacción que estaba a punto de encontrar por parte de sus antiguos campeones.

En la segunda mitad de 1964 y principios de 1965, Dylan pasó de ser compositor de canciones folk a estrella de la música pop folk-rock. Sus vaqueros y camisas de trabajo fueron reemplazados por un vestuario de Carnaby Street, gafas de sol de día y de noche y puntiagudas "botas Beatle". Un reportero de Londres señaló "Un pelo que haría que los dientes de un peine se deshilachen. Una camisa llamativa que atenuaría las luces de neón de Leicester Square. Parece un cacatúa desnutrido". Dylan comenzó a discutir con los entrevistadores. Cuando le preguntaron sobre una película que planeaba mientras estaba en el programa de televisión de Les Crane, le dijo a Crane que sería una "película de terror de vaqueros". Cuando le preguntaron si interpretaba al vaquero, Dylan respondió: "No, interpreto a mi madre".

El álbum de Dylan de finales de marzo de 1965, Bringing It All Back Home, fue otro gran paso, ya que incluía sus primeras grabaciones con instrumentos eléctricos, bajo la dirección del productor Tom Wilson. El primer sencillo, "Subterranean Homesick Blues", debía mucho a "Too Much Monkey Business" de Chuck Berry; sus letras de libre asociación se describían como una reminiscencia de la energía de la poesía beat y como precursoras del rap y el hip-hop. La canción contaba con un vídeo musical de los primeros tiempos, que abría la presentación en cinéma vérité de D. A. Pennebaker de la gira británica de Dylan de 1965, "Dont Look Back". En lugar de hacer mímica, Dylan ilustró la letra arrojando al suelo tarjetas con palabras clave. Pennebaker dijo que la secuencia fue idea de Dylan y que ha sido imitada en videos musicales y anuncios publicitarios.

La segunda cara de Bringing It All Back Home contenía cuatro canciones largas en las que Dylan se acompañaba a sí mismo con guitarra acústica y armónica. "Mr. Tambourine Man" se convirtió en una de sus canciones más conocidas cuando The Byrds grabaron una versión eléctrica que alcanzó el número uno en Estados Unidos y el Reino Unido. "It's All Over Now, Baby Blue" y "It's Alright Ma (I'm Only Bleeding)" fueron dos de las composiciones más importantes de Dylan.

En 1965, como cabeza de cartel del Newport Folk Festival, Dylan interpretó su primer concierto eléctrico desde la escuela secundaria con un grupo improvisado que incluía a Mike Bloomfield en la guitarra y Al Kooper en el órgano. Dylan había actuado en Newport en 1963 y 1964, pero en 1965 fue recibido con vítores y abucheos y abandonó el escenario después de tres canciones. Una versión dice que los abucheos eran de los fans del folk a los que Dylan había alejado al aparecer, inesperadamente, con una guitarra eléctrica. Murray Lerner, que filmó la actuación, dijo: "Creo absolutamente que estaban abucheando a Dylan por tocar con una guitarra eléctrica". Una versión alternativa afirma que los miembros de la audiencia estaban molestos por el mal sonido y un concierto corto.

La actuación de Dylan provocó una respuesta hostil por parte del mundo de la música folk. En el número de septiembre de Sing Out!, Ewan MacColl escribió: "Nuestras canciones y baladas tradicionales son creaciones de artistas extraordinariamente talentosos que trabajan dentro de disciplinas formuladas a lo largo del tiempo... ¿Pero qué hay de Bobby Dylan?", gritan los adolescentes indignados... Sólo un público completamente acrítico, alimentado con la papilla acuosa de la música pop, podría haber caído en semejantes tonterías de décima categoría". El 29 de julio, cuatro días después de Newport, Dylan estaba de nuevo en el estudio de Nueva York, grabando "Positively 4th Street". La letra contenía imágenes de venganza y paranoia, y ha sido interpretada como un desprecio de Dylan hacia antiguos amigos de la comunidad folk que había conocido en los clubes de West 4th Street.

En julio de 1965, el sencillo de seis minutos de Dylan, "Like a Rolling Stone", alcanzó el número dos en la lista estadounidense. En 2004 y 2011, la revista Rolling Stone lo incluyó en la lista número uno de "Las 500 mejores canciones de todos los tiempos". Bruce Springsteen recordó la primera vez que escuchó la canción: "ese disparo de caja sonó como si alguien hubiera abierto de una patada la puerta de tu mente". La canción abrió el siguiente álbum de Dylan, "Highway 61 Revisited", llamado así por la carretera que conducía desde Minnesota, donde vivía Dylan, hasta el semillero musical de Nueva Orleans. Las canciones estaban en la misma línea que el exitoso sencillo, con el toque de la guitarra de blues de Mike Bloomfield y los riffs de órgano de Al Kooper. "Desolation Row", con el acompañamiento de una guitarra acústica y un bajo discreto, ofrece la única excepción, con Dylan haciendo alusión a figuras de la cultura occidental en una canción descrita por Andy Gill como "una epopeya de entropía de 11 minutos, que toma la forma de un desfile felliniano de grotescos y rarezas con un elenco enorme de personajes célebres". El poeta Philip Larkin, que también reseñó jazz para The Daily Telegraph, escribió: "Me temo que me apoderé de Highway 61 Revisited (CBS) de Bob Dylan por curiosidad y me encontré bien recompensado".

Para promocionar el álbum, Dylan fue contratado para dos conciertos en Estados Unidos junto a Al Kooper y Harvey Brooks, de su equipo de estudio, y Robbie Robertson y Levon Helm, antiguos miembros de la banda de acompañamiento de Ronnie Hawkins, The Hawks. El 28 de agosto, en el Forest Hills Tennis Stadium, el grupo fue abucheado por un público que todavía estaba molesto por el sonido eléctrico de Dylan. La recepción de la banda el 3 de septiembre en el Hollywood Bowl fue más favorable.

A partir del 24 de septiembre de 1965, en Austin, Texas, Dylan realizó una gira de seis meses por Estados Unidos y Canadá, acompañado por los cinco músicos de los Hawks que se hicieron conocidos como The Band. Aunque Dylan y los Hawks se encontraron con un público cada vez más receptivo, sus esfuerzos en el estudio fracasaron. El productor Bob Johnston convenció a Dylan de grabar en Nashville en febrero de 1966 y lo rodeó de músicos de estudio de primer nivel. Ante la insistencia de Dylan, Robertson y Kooper vinieron desde la ciudad de Nueva York para tocar en las sesiones. Las sesiones de Nashville produjeron el álbum doble Blonde on Blonde (1966), que incluía lo que Dylan llamó "ese sonido fino y salvaje del mercurio". Kooper lo describió como "tomar dos culturas y hacerlas estallar juntas en una enorme explosión": los mundos musicales de Nashville y del "hipster neoyorquino por excelencia" Bob Dylan.

El 22 de noviembre de 1965, Dylan se casó discretamente con la ex modelo Sara Lownds, de 25 años. Algunos amigos de Dylan, incluido Jack Elliott de Ramblin, dicen que, inmediatamente después del evento, Dylan negó que estuviera casado. La escritora Nora Ephron hizo pública la noticia en el New York Post en febrero de 1966 con el titular: "¡Silencio! Bob Dylan se ha casado".

Dylan realizó una gira por Australia y Europa en abril y mayo de 1966. Cada espectáculo se dividió en dos. Dylan actuó en solitario durante la primera mitad, acompañándose con guitarra acústica y armónica. En la segunda, respaldado por los Hawks, tocó música amplificada eléctricamente. Este contraste provocó a muchos fanáticos, que abuchearon y aplaudieron lentamente. La gira culminó en una estridente confrontación entre Dylan y su público en el Manchester Free Trade Hall en Inglaterra el 17 de mayo de 1966. Una grabación de este concierto fue lanzada en 1998: The Bootleg Series Vol. 4: Bob Dylan Live 1966. En el clímax de la noche, un miembro del público, enfadado por el acompañamiento eléctrico de Dylan, gritó: "¡Judas!", a lo que Dylan respondió: "No te creo... ¡Eres un mentiroso!". Dylan se volvió hacia su banda y dijo: "¡Toquenla muy fuerte!".

Durante su gira de 1966, Dylan fue descrito como exhausto y actuando "como si estuviera en un viaje de la muerte". D. A. Pennebaker, el cineasta que acompañó la gira, describió a Dylan como alguien que "tomaba mucha anfetamina y quién sabe qué más". En una entrevista de 1969 con Jann Wenner, Dylan dijo: "Estuve de gira durante casi cinco años. Me agotó. Consumía drogas, muchas cosas... sólo para seguir adelante, ¿sabes?".

El 29 de julio de 1966, Dylan estrelló su motocicleta, una Triumph Tiger 100, cerca de su casa en Woodstock, Nueva York. Dylan dijo que se rompió varias vértebras del cuello. Las circunstancias del accidente no están claras, ya que no se llamó a ninguna ambulancia al lugar y Dylan no fue hospitalizado. Los biógrafos de Dylan han escrito que el accidente le ofreció la oportunidad de escapar de las presiones que lo rodeaban. Dylan estuvo de acuerdo: "Había tenido un accidente de motocicleta y me había lastimado, pero me recuperé. La verdad es que quería salir de la carrera de ratas". Hizo muy pocas apariciones públicas y no volvió a salir de gira durante casi ocho años.

Una vez que Dylan se recuperó lo suficiente como para reanudar su trabajo creativo, comenzó a editar la película de D. A. Pennebaker de su gira de 1966. Se mostró un primer corte a la cadena de televisión ABC, pero lo rechazaron por resultar incomprensible para el público en general. La película, titulada Eat the Document en copias piratas, se ha proyectado desde entonces en algunos festivales de cine. Alejado de la mirada del público, Dylan grabó más de 100 canciones durante 1967 en su casa de Woodstock y en el sótano de la casa cercana de los Hawks, "Big Pink". Estas canciones se ofrecieron inicialmente como demos para que las grabaran otros artistas y fueron éxitos para Julie Driscoll, los Byrds y Manfred Mann. El público escuchó estas grabaciones cuando Great White Wonder, la primera "grabación pirata", apareció en las tiendas de la Costa Oeste en julio de 1969, y contenía material de Dylan grabado en Minneapolis en 1961 y siete canciones de Basement Tapes. Este disco dio origen a una pequeña industria de publicación ilícita de grabaciones de Dylan y otros grandes artistas del rock. Columbia publicó una selección de Basement en 1975 con el título de The Basement Tapes.

A finales de 1967, Dylan volvió a grabar en un estudio de Nashville, acompañado por Charlie McCoy al bajo, Kenny Buttrey a la batería y Pete Drake a la guitarra acústica. El resultado fue John Wesley Harding, un disco de canciones cortas que giraban temáticamente en torno al Oeste americano y a la Biblia. La estructura y la instrumentación austeras, con letras que se tomaban en serio la tradición judeocristiana, suponían un cambio con respecto a los trabajos anteriores de Dylan, que incluían "All Along the Watchtower", famosamente versionada por Jimi Hendrix. Woody Guthrie murió en octubre de 1967 y Dylan hizo su primera aparición en directo en veinte meses en un concierto conmemorativo celebrado en el Carnegie Hall el 20 de enero de 1968, donde fue acompañado por The Band.

Nashville Skyline (1969) contó con la participación de músicos de Nashville, un Dylan de voz suave, un dueto con Johnny Cash y el sencillo "Lay Lady Lay". Variety escribió: "Dylan definitivamente está haciendo algo que se puede llamar canto. De alguna manera ha logrado agregar una octava a su rango". Durante una sesión de grabación, Dylan y Cash grabaron una serie de duetos, pero solo su versión de "Girl from the North Country" apareció en el álbum. El álbum influyó en el género naciente del country rock.

En 1969, Dylan recibió la invitación de escribir canciones para Scratch, la adaptación musical de Archibald MacLeish de The Devil and Daniel Webster. MacLeish elogió inicialmente las contribuciones de Dylan y le escribió: "Esas canciones tuyas me han estado atormentando y emocionando", pero las diferencias creativas llevaron a Dylan a abandonar el proyecto. Dylan grabó posteriormente algunas de las canciones en una versión revisada. En mayo de 1969, Dylan apareció en el primer episodio de The Johnny Cash Show, donde cantó un dueto con Cash en "Girl from the North Country" e interpretó solos de "Living the Blues" y "I Threw It All Away". Dylan viajó a Inglaterra para actuar en el Festival de la Isla de Wight el 31 de agosto de 1969, después de rechazar propuestas para actuar en el Festival de Woodstock, más cerca de casa.

A principios de los años 70, los críticos afirmaron que la producción de Dylan era variada e impredecible. Greil Marcus preguntó "¿Qué es esta mierda?" al escuchar por primera vez Self Portrait, publicado en junio de 1970. Era un LP doble que incluía pocas canciones originales y tuvo una mala recepción. En octubre de 1970, Dylan lanzó New Morning, considerado un regreso a la forma. La canción principal era de la desafortunada colaboración de Dylan con MacLeish, y "Day of the Locusts" fue su relato de recibir un título honorario de la Universidad de Princeton el 9 de junio de 1970. En noviembre de 1968, Dylan coescribió "I'd Have You Anytime" con George Harrison; Harrison grabó esa canción y "If Not for You" de Dylan. para su álbum All Things Must Pass. Olivia Newton-John versionó "If Not For You" en su álbum debut y "The Man in Me" apareció de forma destacada en la película The Big Lebowski (1998).

Tarántula, un libro de poesía en prosa de formato libre, fue escrito por Dylan durante un auge creativo en 1964-65. Dylan dejó el libro archivado durante varios años, aparentemente inseguro de su estatus, hasta que de repente le informó a Macmillan a fines de 1970 que había llegado el momento de publicarlo. El libro recibió críticas negativas, pero los críticos posteriores sugirieron sus afinidades con Finnegans Wake y A Season In Hell.

Entre el 16 y el 19 de marzo de 1971, Dylan grabó con Leon Russell en Blue Rock, un pequeño estudio en Greenwich Village. Estas sesiones dieron como resultado "Watching the River Flow" y una nueva grabación de "When I Paint My Masterpiece". El 4 de noviembre de 1971, Dylan grabó "George Jackson", que lanzó una semana después. Para muchos, el sencillo fue un sorprendente regreso al material de protesta, en señal de duelo por el asesinato de George Jackson, miembro de las Panteras Negras, en la prisión estatal de San Quintín. La aparición sorpresa de Dylan en el Concierto de Harrison para Bangladesh el 1 de agosto de 1971 atrajo la atención de los medios, ya que sus apariciones en vivo se habían vuelto poco frecuentes.

En 1972, Dylan se unió a la película de Sam Peckinpah, Pat Garrett and Billy the Kid, poniendo la banda sonora e interpretando a "Alias", un miembro de la banda de Billy. A pesar del fracaso de la película en taquilla, "Knockin' on Heaven's Door" se convirtió en una de las canciones más versionadas de Dylan. Ese mismo año, Dylan protestó por la decisión de deportar a John Lennon y Yoko Ono, que habían sido condenados por posesión de marihuana, enviando una carta al Servicio de Inmigración de Estados Unidos que decía en parte: "Hurra por John y Yoko. Déjenlos quedarse y vivir aquí y respirar. El país tiene mucho espacio. ¡Dejen que John y Yoko se queden!".

Dylan comenzó 1973 firmando con un nuevo sello, Asylum Records de David Geffen, cuando su contrato con Columbia Records expiró. Su siguiente álbum, Planet Waves, fue grabado en el otoño de 1973, utilizando a The Band como su grupo de apoyo mientras ensayaban para una gran gira. El álbum incluía dos versiones de "Forever Young", que se convirtió en una de sus canciones más populares. Como la describió un crítico, la canción proyectaba "algo religioso y sincero que hablaba del padre en Dylan", y Dylan dijo "La escribí pensando en uno de mis hijos y sin querer ser demasiado sentimental". Columbia Records lanzó simultáneamente Dylan, una colección de tomas descartadas de estudio, ampliamente interpretada como una respuesta grosera a la firma de Dylan con un sello discográfico rival.

En enero de 1974, Dylan, con el apoyo de The Band, se embarcó en una gira norteamericana de 40 conciertos, su primera gira en siete años. Asylum Records publicó un álbum doble en vivo, Before the Flood. Poco después, según Clive Davis, Columbia Records envió un mensaje diciendo que "no escatimarían nada para que Dylan volviera a la banda". Dylan se lo pensó mejor y no estaba contento porque Geffen había vendido solo 600.000 copias de Planet Waves a pesar de los millones de pedidos de entradas que no se habían realizado para la gira de 1974; regresó a Columbia Records, que reeditó sus dos álbumes de Asylum.

Después de la gira, Dylan y su esposa se distanciaron. Llenó tres pequeños cuadernos con canciones sobre relaciones y rupturas, y grabó el álbum Blood on the Tracks en septiembre de 1974. Dylan retrasó el lanzamiento del álbum y volvió a grabar la mitad de las canciones en Sound 80 Studios en Minneapolis con la ayuda de producción de su hermano, David Zimmerman. Lanzado a principios de 1975, Blood on the Tracks recibió críticas mixtas. En NME, Nick Kent describió los "acompañamientos" como "a menudo tan malos que suenan como simples tomas de práctica". En Rolling Stone, Jon Landau escribió que "el disco ha sido hecho con la típica chapuza". Con el paso de los años, los críticos llegaron a verlo como una de las obras maestras de Dylan. En Salon, el periodista Bill Wyman escribió:

Sangre en las pistas es su único disco impecable y su mejor producción; las canciones, cada una de ellas, se construyen de manera disciplinada. Es su álbum más amable y con más consternación, y parece en retrospectiva haber logrado un equilibrio sublime entre los excesos de su producción a mediados de los años 60 y las composiciones autoconscientemente simples de sus años post-accidente.

A mediados de 1975, Dylan defendió al boxeador Rubin "Hurricane" Carter, encarcelado por triple asesinato, con su balada "Hurricane" defendiendo la inocencia de Carter. A pesar de su duración (más de ocho minutos), la canción se publicó como sencillo, alcanzó el puesto 33 en la lista Billboard de Estados Unidos y se interpretó en todas las fechas de la siguiente gira de Dylan en 1975, la Rolling Thunder Revue. La gira, que duró hasta finales de 1975 y de nuevo hasta principios de 1976, contó con la participación de unos cien intérpretes y seguidores de la escena folk de Greenwich Village, entre ellos Jack Elliott de Ramblin, T-Bone Burnett, Joni Mitchell, David Mansfield, Roger McGuinn, Mick Ronson, Ronee Blakely, Joan Baez y Scarlet Rivera, a quien Dylan descubrió caminando por la calle, con el estuche de su violín a la espalda. La gira incluyó el lanzamiento en enero de 1976 del álbum Desire. Muchas de las canciones de Desire presentan un estilo narrativo de tipo diario de viaje, influenciado por el nuevo colaborador de Dylan, el dramaturgo Jacques Levy. La mitad de la gira de 1976 fue documentada por un especial de concierto televisivo, Hard Rain, y el LP Hard Rain.

La gira de 1975 con la Revue sirvió de telón de fondo para la película de Dylan Renaldo and Clara, una extensa narración mezclada con imágenes de conciertos y reminiscencias. El actor y dramaturgo Sam Shepard acompañó a la Revue y se desempeñó como guionista, pero gran parte de la película fue improvisada. Estrenada en 1978, recibió críticas negativas, a veces mordaces. Más tarde ese mismo año, se estrenó más ampliamente una edición de dos horas, dominada por las actuaciones del concierto. En noviembre de 1976, Dylan apareció en el concierto de despedida de la Band con Eric Clapton, Muddy Waters, Van Morrison, Neil Young y Joni Mitchell. La película de Martin Scorsese de 1978 del concierto, The Last Waltz, incluía la mayor parte del repertorio de Dylan.

En 1978, Dylan se embarcó en una gira mundial de un año, en la que realizó 114 conciertos en Japón, el Lejano Oriente, Europa y Norteamérica, ante un público total de dos millones de personas. Dylan reunió una banda de ocho miembros y tres coristas. Los conciertos en Tokio de febrero y marzo se publicaron como el álbum doble en directo Bob Dylan at Budokan. Las críticas fueron variadas. Robert Christgau le otorgó al álbum una calificación de C+, mientras que Janet Maslin lo defendió: "Estas últimas versiones en directo de sus viejas canciones tienen el efecto de liberar a Bob Dylan de los originales". Cuando Dylan llevó la gira a los EE. UU. en septiembre de 1978, la prensa describió el aspecto y el sonido como una "gira a Las Vegas". La gira de 1978 recaudó más de 20 millones de dólares, y Dylan le dijo al Los Angeles Times que tenía deudas porque "había tenido un par de años malos". Invertí mucho dinero en la película, construí una casa enorme... y cuesta mucho divorciarse en California. En abril y mayo de 1978, Dylan llevó a la misma banda y vocalistas a los Rundown Studios en Santa Mónica, California, para grabar un álbum con material nuevo, Street-Legal. Michael Gray lo describió como "después de Blood On The Tracks, posiblemente el mejor disco de Dylan de los años 70: un álbum crucial que documenta un período crucial en la vida de Dylan". Sin embargo, tenía un sonido y una mezcla pobres (atribuidos a las prácticas de estudio de Dylan), lo que enturbiaba los detalles instrumentales hasta que un lanzamiento en CD remasterizado en 1999 restauró algunos de los puntos fuertes de las canciones.

A finales de los años 70, Dylan se convirtió al cristianismo evangélico y realizó un curso de discipulado de tres meses dirigido por la Asociación de Iglesias Vineyard. Lanzó tres álbumes de música gospel contemporánea. Slow Train Coming (1979) contó con la participación del guitarrista de Dire Straits, Mark Knopfler, y fue producido por el veterano productor de R&B Jerry Wexler. Wexler dijo que Dylan había intentado evangelizarlo durante la grabación. Él le respondió: "Bob, estás tratando con un ateo judío de 62 años. Hagamos un álbum". Dylan ganó el premio Grammy a la mejor interpretación vocal masculina de rock por la canción "Gotta Serve Somebody". Cuando estuvo de gira a finales de 1979 y principios de 1980, Dylan no tocaba sus obras más antiguas y seculares, y hacía declaraciones de su fe desde el escenario, como:

Hace años... dijeron que era un profeta. Solía decir, "No soy un profeta", dicen "Sí, eres un profeta". Dije: "No soy yo". Solían decir: "Seguro que eres un profeta". Solían convencerme de que era un profeta. Ahora salgo y digo que Jesucristo es la respuesta. Dicen: "Bob Dylan no es un profeta". No pueden manejarlo.

El cristianismo de Dylan no era del agrado de algunos fans y músicos. John Lennon, poco antes de ser asesinado, grabó "Serve Yourself" en respuesta a "Gotta Serve Somebody". En 1981, Stephen Holden escribió en el New York Times que "ni la edad (ahora tiene 40 años) ni su muy publicitada conversión al cristianismo renacido han alterado su temperamento esencialmente iconoclasta".

A finales de 1980, Dylan realizó breves conciertos, que se anunciaron como "Una retrospectiva musical", en los que reintrodujo canciones populares de los años 60 en el repertorio. Su segundo álbum cristiano, Saved (1980), recibió críticas mixtas, descritas por Michael Gray como "lo más parecido a un álbum posterior que Dylan haya hecho jamás, Slow Train Coming II e inferior". Su tercer álbum cristiano fue Shot of Love (1981). El álbum incluía sus primeras composiciones seculares en más de dos años, mezcladas con canciones cristianas. La letra de Every Grain of Sand recuerda a los "Augurios de inocencia" de William Blake. Elvis Costello escribió que "Shot of Love" puede no ser tu disco favorito de Bob Dylan, pero podría contener su mejor canción: "Every Grain of Sand".

La recepción de las grabaciones de Dylan de los años 80 fue variada. Gray criticó los álbumes de Dylan de los años 80 por su falta de cuidado en el estudio y por no publicar sus mejores canciones. Infidels (1983) contrató a Knopfler nuevamente como guitarrista principal y también como productor; las sesiones dieron como resultado varias canciones que Dylan dejó fuera del álbum. Las más reconocidas fueron "Blind Willie McTell", que era a la vez un tributo al músico de blues epónimo y una evocación de la historia afroamericana, "Foot of Pride" y "Lord Protect My Child". Estas tres canciones fueron publicadas más tarde en "The Bootleg Series Volumes 1–3 (Rare & Unreleased) 1961–1991".

Entre julio de 1984 y marzo de 1985, Dylan grabó Empire Burlesque. Arthur Baker, que había remezclado éxitos de Bruce Springsteen y Cyndi Lauper, fue el encargado de la ingeniería y la mezcla del álbum. Baker dijo que sintió que lo habían contratado para hacer que el álbum de Dylan sonara "un poco más contemporáneo". En 1985, Dylan cantó en el sencillo de USA for Africa para ayudar a aliviar la hambruna, "We Are the World". También se unió a Artists United Against Apartheid, prestando su voz para su sencillo "Sun City". El 13 de julio de 1985, apareció en el concierto Live Aid en el estadio JFK de Filadelfia. Con el apoyo de Keith Richards y Ronnie Wood, interpretó una versión desgarrada de "Ballad of Hollis Brown", una historia de pobreza rural, y luego dijo a la audiencia mundial: "Espero que parte del dinero... tal vez puedan tomar un poco, tal vez... uno o dos millones, tal vez... y usarlo para pagar las hipotecas de algunas de las granjas que los granjeros de aquí deben a los bancos". Sus comentarios fueron ampliamente criticados como inapropiados, pero inspiraron a Willie Nelson a organizar un concierto, Farm Aid, para beneficiar a los granjeros estadounidenses agobiados por las deudas.

En octubre de 1985, Dylan publicó Biograph, un box set con 53 temas, 18 de ellos inéditos. Stephen Thomas Erlewine escribió: “Históricamente, Biograph es importante no por lo que hizo por la carrera de Dylan, sino por establecer el box set, repleto de éxitos y rarezas, como una parte viable de la historia del rock”. Biograph también contenía notas de Cameron Crowe en las que Dylan hablaba de los orígenes de algunas de sus canciones.

En abril de 1986, Dylan hizo una incursión en el rap cuando añadió voces al verso inicial de "Street Rock" en el álbum de Kurtis Blow, "Kingdom Blow". El siguiente álbum de estudio de Dylan, "Knocked Out Loaded" (1986), contenía tres versiones (de Junior Parker, Kris Kristofferson y el himno gospel "Precious Memories"), además de tres colaboraciones (con Tom Petty, Sam Shepard y Carole Bayer Sager) y dos composiciones en solitario de Dylan. Un crítico escribió que "el disco sigue demasiados desvíos como para ser consistentemente convincente, y algunos de esos desvíos conducen a caminos que son indiscutiblemente callejones sin salida. En 1986, Dylan no se esperaba del todo que se produjeran discos tan desiguales, pero eso no los hacía menos frustrantes". Fue el primer álbum de Dylan desde su debut en 1962 que no logró entrar en el Top 50. Algunos críticos han calificado la canción que Dylan coescribió con Shepard, "Brownsville Girl", como una obra maestra.

En 1986 y 1987, Dylan realizó una gira con Tom Petty y los Heartbreakers, compartiendo voces con Petty en varias canciones cada noche. Dylan también realizó una gira con los Grateful Dead en 1987, lo que dio como resultado el álbum en vivo Dylan & The Dead, que recibió críticas negativas; Erlewine dijo que era "posiblemente el peor álbum de Bob Dylan o de los Grateful Dead". Dylan inició lo que se dio en llamar la gira Never Ending el 7 de junio de 1988, tocando con una banda de apoyo que incluía al guitarrista G. E. Smith. Dylan continuaría de gira con una banda pequeña y cambiante durante los siguientes 30 años. En 1987, Dylan protagonizó la película Hearts of Fire de Richard Marquand, en la que interpretaba a Billy Parker, una estrella de rock fracasada que se convierte en granjero de pollos y cuya amante adolescente (Fiona) lo abandona por un hastiado cantante de synth-pop inglés (Rupert Everett). Dylan también contribuyó con dos canciones originales para la banda sonora: Night After Night y Had a Dream About You, Baby, así como una versión de The Usual de John Hiatt. La película fue un fracaso comercial y de crítica.

Dylan fue incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll en enero de 1988. Bruce Springsteen, en su introducción, declaró: "Bob liberó tu mente de la misma manera que Elvis liberó tu cuerpo. Nos mostró que el hecho de que la música fuera innatamente física no significaba que fuera antiintelectual". Down in the Groove (1988) se vendió incluso peor que Knocked Out Loaded. Gray escribió: "El título en sí mismo socava cualquier idea de que pueda haber una obra inspirada en él. Aquí hubo una devaluación aún mayor de la noción de un nuevo álbum de Bob Dylan como algo significativo". La decepción crítica y comercial de ese álbum fue seguida rápidamente por el éxito de los Traveling Wilburys, un supergrupo que Dylan cofundó con George Harrison, Jeff Lynne, Roy Orbison y Tom Petty. A fines de 1988, su Traveling Wilburys Vol. 1 alcanzó el tercer puesto en la lista de álbumes de Estados Unidos, con canciones descritas como las composiciones más accesibles de Dylan en años. A pesar de la muerte de Orbison en diciembre de 1988, los cuatro restantes grabaron un segundo álbum en mayo de 1990, Traveling Wilburys Vol. 3.

Dylan terminó la década con una nota alta de crítica con Oh Mercy, producido por Daniel Lanois. Gray elogió el álbum como "Cuidadosamente escrito, vocalmente distintivo, musicalmente cálido e inflexiblemente profesional, este conjunto cohesivo es lo más cercano a un gran álbum de Bob Dylan en los años 80". "Most of the Time", una composición sobre un amor perdido, apareció de manera destacada en la película High Fidelity (2000), mientras que "What Was It You Wanted" ha sido interpretada tanto como un catecismo como un comentario irónico sobre las expectativas de los críticos y los fans. La imaginería religiosa de "Ring Them Bells" impactó a algunos críticos como una reafirmación de la fe.

La década de 1990 de Dylan comenzó con Under the Red Sky (1990), un cambio radical respecto del álbum serio Oh Mercy. Contenía varias canciones aparentemente sencillas, entre ellas Under the Red Sky y Wiggle Wiggle. El álbum estaba dedicado a Gabby Goo Goo, el apodo de la hija de Dylan y Carolyn Dennis, Desiree Gabrielle Dennis-Dylan, que tenía cuatro años. Entre los músicos que participaron en el álbum se encontraban George Harrison, Slash, David Crosby, Bruce Hornsby, Stevie Ray Vaughan y Elton John. El disco recibió críticas negativas y se vendió mal. En 1990 y 1991, Dylan fue descrito por sus biógrafos como un bebedor empedernido, lo que perjudicó sus actuaciones en el escenario. En una entrevista con la revista Rolling Stone, Dylan desestimó las acusaciones de que el consumo de alcohol interfería con su música: "Eso es completamente inexacto. Puedo beber o no beber. No sé por qué la gente asociaría el consumo de alcohol con algo que hago, en realidad".

La corrupción y el remordimiento fueron temas que Dylan abordó cuando recibió un premio Grammy a la trayectoria de manos de Jack Nicholson en febrero de 1991. El evento coincidió con el inicio de la Guerra del Golfo y Dylan interpretó "Masters of War"; la revista Rolling Stone calificó su actuación de "casi ininteligible". Pronunció un breve discurso: "Mi padre me dijo una vez: 'Hijo, es posible que te vuelvas tan impuro en este mundo que tu propia madre y tu propio padre te abandonen. Si eso sucede, Dios creerá en tu capacidad para enmendar tus propios caminos'". Esta fue una paráfrasis del comentario del rabino ortodoxo del siglo XIX Samson Raphael Hirsch sobre el Salmo 27. El 16 de octubre de 1992, se celebró el trigésimo aniversario del álbum debut de Dylan con un concierto en el Madison Square Garden, bautizado como "Bobfest" por Neil Young y en el que actuaron John Mellencamp, Stevie Wonder, Lou Reed, Eddie Vedder, Dylan y otros. Se grabó como el álbum en vivo The 30th Anniversary Concert Celebration.

Durante los años siguientes, Dylan volvió a sus raíces con dos álbumes que versionaban canciones tradicionales de folk y blues: Good as I Been to You (1992) y World Gone Wrong (1993), respaldado únicamente por su guitarra acústica. Muchos críticos y seguidores destacaron la tranquila belleza de la canción "Lone Pilgrim", escrita por un maestro del siglo XIX. En agosto de 1994, tocó en Woodstock 1994; la revista Rolling Stone calificó su actuación de "triunfal". En noviembre, Dylan grabó dos shows en vivo para MTV Unplugged. Dijo que su deseo de interpretar canciones tradicionales fue rechazado por los ejecutivos de Sony, que insistieron en que fueran éxitos. El álbum resultante, MTV Unplugged, incluía "John Brown", una canción inédita de 1962 sobre cómo el entusiasmo por la guerra termina en mutilación y desilusión.

Con una colección de canciones que, según se dice, escribió mientras estaba encerrado en su rancho de Minnesota, Dylan consiguió un tiempo de grabación con Daniel Lanois en los Criteria Studios de Miami en enero de 1997. Las sesiones de grabación posteriores estuvieron, según algunos relatos, cargadas de tensión musical. Antes del lanzamiento del álbum, Dylan fue hospitalizado por una pericarditis potencialmente mortal, provocada por histoplasmosis. Su gira europea programada fue cancelada, pero Dylan se recuperó rápidamente y salió del hospital diciendo: "Realmente pensé que pronto vería a Elvis". Volvió a la carretera a mediados de año y actuó ante el Papa Juan Pablo II en la Conferencia Eucarística Mundial en Bolonia, Italia. El Papa ofreció a la audiencia de 200.000 personas una homilía basada en "Blowin' in the Wind" de Dylan.

En septiembre, Dylan lanzó el nuevo álbum producido por Lanois, Time Out of Mind. Con sus amargas valoraciones del amor y sus mórbidas reflexiones, la primera colección de canciones originales de Dylan en siete años fue muy aclamada. Alex Ross la llamó "un emocionante regreso a la forma". "Cold Irons Bound" le valió a Dylan otro Grammy a la Mejor Interpretación Vocal de Rock Masculina, y el álbum le valió su primer Premio Grammy al Álbum del Año. El primer sencillo del álbum, "Not Dark Yet", ha sido considerado una de las mejores canciones de Dylan y "Make You Feel My Love" fue versionada por Billy Joel, Garth Brooks, Adele y otros. Elvis Costello dijo: "Creo que podría ser el mejor disco que ha hecho".

En 2001, Dylan ganó un premio de la Academia a la Mejor Canción Original por "Things Have Changed", escrita para la película "Wonder Boys". "Love and Theft" se lanzó el 11 de septiembre de 2001. Grabado con su banda de gira, Dylan produjo el álbum bajo el alias de Jack Frost. Los críticos notaron que Dylan estaba ampliando su paleta musical para incluir rockabilly, western swing, jazz y música lounge. El álbum ganó el premio Grammy al Mejor Álbum de Folk Contemporáneo. La controversia se produjo cuando "The Wall Street Journal" señaló similitudes entre las letras del álbum y el libro de Junichi Saga "Confessions of a Yakuza". Saga no estaba familiarizado con el trabajo de Dylan, pero dijo que se sentía halagado. Al escuchar el álbum, Saga dijo sobre Dylan: "Sus líneas fluyen de una imagen a la siguiente y no siempre tienen sentido. Pero tienen una gran atmósfera".

En 2003, Dylan revisó las canciones evangélicas de su período cristiano y participó en el proyecto Gotta Serve Somebody: The Gospel Songs of Bob Dylan. Ese año, Dylan lanzó Masked & Anonymous, que coescribió con el director Larry Charles bajo el alias Sergei Petrov. Dylan protagonizó el papel de Jack Fate, junto a un elenco que incluía a Jeff Bridges, Penélope Cruz y John Goodman. La película polarizó a los críticos. En The New York Times, A. O. Scott la calificó de "un desastre incoherente"; algunos la trataron como una obra de arte seria.

En 2004, Dylan publicó la primera parte de sus memorias, Chronicles: Volume One. Desconcertando las expectativas, Dylan dedicó tres capítulos a su primer año en la ciudad de Nueva York en 1961-1962, ignorando virtualmente la mitad de la década de 1960, cuando su fama estaba en su apogeo, mientras que dedicó capítulos a los álbumes New Morning (1970) y Oh Mercy (1989). El libro alcanzó el número dos en la lista de libros de no ficción de tapa dura de The New York Times en diciembre de 2004 y fue nominado para un Premio Nacional del Libro.

El documental sobre Dylan de Martin Scorsese, No Direction Home, se emitió el 26 y 27 de septiembre de 2005 en la BBC Two del Reino Unido y como parte de American Masters en la PBS de los Estados Unidos. Abarca el período desde la llegada de Dylan a Nueva York en 1961 hasta su accidente de motocicleta en 1966, e incluye entrevistas con Suze Rotolo, Liam Clancy, Joan Baez, Allen Ginsberg, Pete Seeger, Mavis Staples y el propio Dylan. La película recibió un premio Peabody y un premio Columbia-duPont. La banda sonora que la acompañaba incluía canciones inéditas de los primeros años de Dylan.

La carrera de Dylan como presentador de radio comenzó el 3 de mayo de 2006 con su programa semanal, Theme Time Radio Hour, en XM Satellite Radio. Tocaba canciones con un tema común, como "Weather", "Weddings", "Dance" y "Dreams". Los discos de Dylan abarcaban desde Muddy Waters hasta Prince, L.L. Cool J y The Streets. El programa de Dylan fue elogiado por la amplitud de sus selecciones musicales y por sus chistes, historias y referencias eclécticas. En abril de 2009, Dylan transmitió el programa número 100 de su serie de radio; el tema fue "Goodbye". y se despidió con 'Hasta luego, ha sido bueno conocerte' de Woody Guthrie.

Dylan publicó Modern Times en agosto de 2006. A pesar de que la voz de Dylan se había vuelto un poco más áspera (un crítico de The Guardian calificó su forma de cantar en el álbum como un "estertor catarral"), la mayoría de los críticos elogiaron el álbum y muchos lo describieron como la última entrega de una exitosa trilogía que incluía Time Out of Mind y Love and Theft. Modern Times entró en las listas de éxitos de Estados Unidos en el número uno, lo que lo convirtió en el primer álbum de Dylan en alcanzar esa posición desde Desire, de 1976. The New York Times publicó un artículo que exploraba las similitudes entre algunas de las letras de Dylan en Modern Times y la obra del poeta de la Guerra Civil Henry Timrod. Modern Times ganó el premio Grammy al Mejor Álbum de Folk Contemporáneo y Dylan ganó el premio a la Mejor Interpretación Vocal de Rock Solista por "Someday Baby". Modern Times fue nombrado Álbum del Año por la Rolling Stone y Uncut. El mismo día en que se lanzó Modern Times, la iTunes Music Store lanzó Bob Dylan: The Collection, una caja digital que contiene todos sus álbumes (773 temas), junto con 42 temas raros e inéditos.

El 1 de octubre de 2007, Columbia Records lanzó la retrospectiva en triple CD Dylan, que antologaba toda su carrera bajo el logo de Dylan 07. La sofisticación de la campaña de marketing de Dylan 07 fue un recordatorio de que el perfil comercial de Dylan había aumentado considerablemente desde la década de 1990. Esto se hizo evidente en 2004, cuando Dylan apareció en un anuncio de televisión de Victoria's Secret. En octubre de 2007, participó en una campaña multimedia para el Cadillac Escalade 2008. En 2009, dio el patrocinio de más alto perfil de su carrera hasta la fecha, apareciendo con el rapero will.i.am en un anuncio de Pepsi que debutó durante el Super Bowl XLIII. El anuncio comenzaba con Dylan cantando el primer verso de "Forever Young" Seguido de will.i.am haciendo una versión hip hop del tercer y último verso de la canción.

The Bootleg Series Vol. 8 – Tell Tale Signs se publicó en octubre de 2008, tanto en formato de dos CD como en formato de tres CD con un libro de tapa dura de 150 páginas. El álbum contiene actuaciones en directo y tomas descartadas de álbumes de estudio seleccionados, desde Oh Mercy hasta Modern Times, así como contribuciones a la banda sonora y colaboraciones con David Bromberg y Ralph Stanley. El precio del álbum (el de dos CD salió a la venta a 18,99 dólares y la versión de tres CD a 129,99 dólares) provocó quejas sobre el "envase falso". El lanzamiento fue ampliamente aclamado por los críticos. La abundancia de tomas alternativas y material inédito le sugirió a un crítico que este volumen de viejas tomas descartadas "se siente como un nuevo disco de Bob Dylan, no solo por la sorprendente frescura del material, sino también por la increíble calidad de sonido y la sensación orgánica de todo lo que hay aquí".

Dylan lanzó Together Through Life el 28 de abril de 2009. En una conversación con el periodista musical Bill Flanagan, Dylan explicó que se originó cuando el director francés Olivier Dahan le pidió que le proporcionara una canción para su película My Own Love Song. Inicialmente, tenía la intención de grabar una sola canción, Life Is Hard, pero el disco tomó su propia dirección. Nueve de las diez canciones del álbum están acreditadas como coescritas por Dylan y Robert Hunter. El álbum recibió críticas en su mayoría favorables, aunque varios críticos lo describieron como una adición menor al canon de Dylan. En su primera semana de lanzamiento, el álbum alcanzó el número uno en la lista Billboard 200 en los EE. UU., lo que convirtió a Dylan, a los 67 años de edad, en el artista de mayor edad en debutar en el número uno de esa lista.

El álbum de Dylan, Christmas in the Heart, se publicó en octubre de 2009 e incluía clásicos navideños como Little Drummer Boy, Winter Wonderland y Here Comes Santa Claus. Edna Gundersen escribió que Dylan estaba "revisitando estilos navideños popularizados por Nat King Cole, Mel Tormé y los Ray Conniff Singers". Las regalías que Dylan obtuvo del álbum se donaron a las organizaciones benéficas Feeding America en los EE. UU., Crisis en el Reino Unido y el Programa Mundial de Alimentos. El álbum recibió críticas generalmente favorables. En una entrevista publicada en The Big Issue, Flanagan le preguntó a Dylan por qué había interpretado las canciones con un estilo sencillo, y él respondió: "No había otra forma de tocarlas. Estas canciones son parte de mi vida, al igual que las canciones folk". También tienes que tocarlos con claridad."

El volumen 9 de la serie Bootleg de Dylan, The Witmark Demos, se publicó el 18 de octubre de 2010. Comprendía 47 grabaciones de demostración de canciones grabadas entre 1962 y 1964 para las primeras editoriales musicales de Dylan: Leeds Music en 1962 y Witmark Music de 1962 a 1964. Un crítico describió el conjunto como "una mirada sincera al joven Bob Dylan cambiando la industria musical y el mundo, una nota a la vez". En el agregador crítico Metacritic, el álbum tiene una puntuación de 86, lo que indica "aclamación universal". En la misma semana, Sony Legacy lanzó Bob Dylan: The Original Mono Recordings, un box set que incluía los ocho primeros álbumes de Dylan, desde Bob Dylan (1962) hasta John Wesley Harding (1967), en su mezcla mono original en formato CD por primera vez. El box set venía acompañado de un libreto con un ensayo de Greil Marcus.

El 12 de abril de 2011, Legacy Recordings lanzó Bob Dylan in Concert – Brandeis University 1963, grabado en la Brandeis University el 10 de mayo de 1963, dos semanas antes del lanzamiento de The Freewheelin' Bob Dylan. La cinta fue descubierta en el archivo del escritor musical Ralph J. Gleason, y la grabación lleva notas de Michael Gray, quien dice que captura a Dylan "desde cuando Kennedy era presidente y los Beatles aún no habían llegado a Estados Unidos. No lo muestra en ningún gran momento, sino dando una actuación como sus actuaciones en clubes de folk de la época... Esta es la última actuación en vivo que tenemos de Bob Dylan antes de que se convierta en una estrella".

En el 70º cumpleaños de Dylan, tres universidades organizaron simposios sobre su obra: la Universidad de Maguncia, la Universidad de Viena y la Universidad de Bristol invitaron a críticos literarios e historiadores culturales a presentar ponencias sobre aspectos de la obra de Dylan. Otros eventos, que incluyeron bandas tributo, debates y cantos sencillos, tuvieron lugar en todo el mundo, como informó The Guardian: "Desde Moscú hasta Madrid, de Noruega a Northampton y de Malasia a su estado natal de Minnesota, los autoconfesos "Bobcats" se reunirán hoy para celebrar el 70º cumpleaños de un gigante de la música popular".

El 35.º álbum de estudio de Dylan, Tempest, se lanzó el 11 de septiembre de 2012. El álbum incluye un tributo a John Lennon, "Roll On John", y la canción principal es una canción de 14 minutos sobre el hundimiento del Titanic. En la revista Rolling Stone, Will Hermes le dio a Tempest cinco de cinco estrellas, escribiendo: "En cuanto a las letras, Dylan está en la cima de su carrera, bromeando, haciendo juegos de palabras y alegorías que evaden las lecturas fáciles y citando las palabras de otras personas como un rapero de estilo libre en llamas".

El volumen 10 de la serie de bootlegs de Dylan, Another Self Portrait (1969–1971), se publicó en agosto de 2013. El álbum contenía 35 temas inéditos, incluidas versiones alternativas y demos de las sesiones de grabación de Dylan de 1969 a 1971 durante la realización de los álbumes Self Portrait y New Morning. El box set también incluía una grabación en vivo de la actuación de Dylan con The Band en el Festival de la Isla de Wight en 1969. Thom Jurek escribió: "Para los fans, esto es más que una curiosidad, es una adición indispensable al catálogo". En noviembre de 2013, Columbia Records lanzó una caja recopilatoria que contenía los 35 álbumes de estudio de Dylan, seis álbumes de grabaciones en vivo y una colección de material no perteneciente a álbumes (Sidetracks) con el título Bob Dylan: Complete Album Collection: Vol. One. Para promocionar la caja recopilatoria, se lanzó un innovador video de "Like a Rolling Stone" en el sitio web de Dylan. El video interactivo, creado por la directora Vania Heymann, permitía a los espectadores cambiar entre 16 canales de televisión simulados, todos con personajes que cantan las letras en playback.

Dylan apareció en un anuncio del Chrysler 200 que se emitió durante el Super Bowl de 2014. En él, dice que "Detroit hizo coches y los coches hicieron Estados Unidos... Así que dejen que Alemania fabrique su cerveza, que Suiza haga su reloj, que Asia ensamble su teléfono. Nosotros fabricaremos su coche". El anuncio de Dylan fue criticado por sus implicaciones proteccionistas, y la gente se preguntó si se había "vendido". Simon & Schuster publicó "The Lyrics: Since 1962" en el otoño de 2014. El libro fue editado por el crítico literario Christopher Ricks, Julie Nemrow y Lisa Nemrow y ofrecía versiones variantes de las canciones de Dylan, extraídas de tomas descartadas y actuaciones en directo. Una edición limitada de 50 libros, firmados por Dylan, tenía un precio de 5.000 dólares. "Es el libro más grande y más caro que hemos publicado, hasta donde yo sé", dijo Jonathan Karp, presidente y editor de Simon & Schuster. Una edición completa de Basement Tapes, canciones grabadas por Dylan y The Band en 1967, fue lanzada como The Bootleg Series Vol. 11: The Basement Tapes Complete en noviembre de 2014. El álbum incluía 138 pistas en una caja de seis CD; el álbum de 1975 The Basement Tapes contenía solo 24 pistas del material que Dylan y The Band habían grabado en sus casas en Woodstock, Nueva York en 1967. Posteriormente, más de 100 grabaciones y tomas alternativas habían circulado en discos piratas. Las notas de la funda son del autor Sid Griffin. The Basement Tapes Complete ganó el premio Grammy al mejor álbum histórico. El box set obtuvo una puntuación de 99 en Metacritic.

En febrero de 2015, Dylan lanzó Shadows in the Night, que incluye diez canciones escritas entre 1923 y 1963, que han sido descritas como parte del Great American Songbook. Todas las canciones habían sido grabadas por Frank Sinatra, pero tanto los críticos como el propio Dylan advirtieron contra ver el disco como una colección de "versiones de Sinatra". Dylan explicó: "No me veo a mí mismo versionando estas canciones de ninguna manera. Han sido versionadas suficientes. Enterradas, de hecho. Lo que mi banda y yo estamos haciendo básicamente es destaparlas. Sacándolas de la tumba y llevándolas a la luz del día". Los críticos elogiaron los acompañamientos instrumentales sobrios y la calidad del canto de Dylan. El álbum debutó en el número uno en la lista de álbumes del Reino Unido en su primera semana de lanzamiento. The Bootleg Series Vol. 12: The Cutting Edge 1965–1966, que consta de material inédito de los tres álbumes que Dylan grabó entre enero de 1965 y marzo de 1966 (Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited y Blonde on Blonde), se lanzó en noviembre de 2015. El conjunto se lanzó en tres formatos: una versión de 2 CD "Best Of", una "edición Deluxe" de 6 CD y una "Edición de coleccionista" limitada de 18 CD. En el sitio web de Dylan, la "Edición de coleccionista" se describía como que contenía "cada nota grabada por Bob Dylan en el estudio en 1965/1966". The Best of the Cutting Edge entró en la lista de los mejores álbumes de rock de Billboard en el número uno el 18 de noviembre, según sus ventas de la primera semana.

Dylan publicó en mayo Fallen Angels, descrito como "una continuación directa del trabajo de "descubrimiento" del Gran Cancionero que comenzó en Shadows In the Night". El álbum contenía doce canciones de compositores clásicos como Harold Arlen, Sammy Cahn y Johnny Mercer, once de las cuales habían sido grabadas por Sinatra. Jim Farber escribió en Entertainment Weekly: "Es revelador que [Dylan] interprete estas canciones de amor perdido y querido no con una pasión ardiente sino con la nostalgia de la experiencia. Ahora son canciones de memoria, entonadas con un sentido presente de compromiso. Lanzada apenas cuatro días antes de su 75 cumpleaños, no podrían ser más apropiadas para su edad". The 1966 Live Recordings, que incluye todas las grabaciones conocidas de la gira de conciertos de Dylan de 1966, se publicó en noviembre de 2016. Las grabaciones comienzan con el concierto en White Plains, Nueva York, el 5 de febrero de 1966, y terminan con el concierto en el Royal Albert Hall de Londres, el 27 de mayo. The New York Times informó que la mayoría de los conciertos "nunca se habían escuchado en ningún formato" y describió el conjunto como "una adición monumental al corpus".

En marzo de 2017, Dylan lanzó un álbum triple de 30 grabaciones más de canciones clásicas estadounidenses, Triplicate. El 38.° álbum de estudio de Dylan se grabó en los estudios Capitol de Hollywood y cuenta con la participación de su banda de gira. Dylan publicó una larga entrevista en su sitio web para promocionar el álbum y le preguntaron si este material era un ejercicio de nostalgia.

¿Notálgico? No, no diría eso. No está haciendo un viaje por el carril de memoria o el anhelo y anhelo por los buenos viejos días o recuerdos de lo que ya no es más. Una canción como 'Sentimental Journey' no es una forma de volver cuando la canción, no emula el pasado, es alcanzable y abajo a la tierra, está aquí y ahora.

Los críticos elogiaron la minuciosidad de la exploración de Dylan del Gran Cancionero Americano, aunque, en opinión de Uncut, "A pesar de todos sus encantos fáciles, Triplicate trabaja su punto hasta el borde de la exageración. Después de cinco álbumes llenos de canciones alegres, esto parece un punto y final a un capítulo fascinante". El siguiente volumen de la Bootleg Series de Dylan revisó su período cristiano "Born Again" de 1979 a 1981, descrito por la Rolling Stone como "un período intenso y tremendamente controvertido que produjo tres álbumes y algunos de los conciertos más conflictivos de su larga carrera". Reseña del box set The Bootleg Series Vol. 13: Trouble No More 1979–1981, compuesto por 8 CD y 1 DVD, Jon Pareles escribió en The New York Times:

Décadas más tarde, lo que pasa por estas grabaciones sobre todo es el fervor inconfundible del Sr. Dylan, su sentido de la misión. Los álbumes de estudio están sometidos, incluso tentativos, en comparación con lo que las canciones se convirtieron en la carretera. La voz del Sr. Dylan es clara, corta y siempre improvisada; trabajando con la multitud, estaba enfático, comprometido, a veces combativo. Y la banda rompe la música.

Trouble No More incluye un DVD de una película dirigida por Jennifer Lebeau que incluye imágenes en vivo de las interpretaciones gospel de Dylan intercaladas con sermones pronunciados por el actor Michael Shannon.

En abril de 2018, Dylan hizo una contribución al EP recopilatorio Universal Love, una colección de canciones de boda reinventadas para la comunidad LGBT. El álbum fue financiado por MGM Resorts International y las canciones están destinadas a funcionar como "himnos de bodas para parejas del mismo sexo". Dylan grabó la canción de 1929 "She"s Funny That Way", cambiando el pronombre de género a "He"s Funny That Way". La canción fue grabada previamente por Billie Holiday y Frank Sinatra. Ese mismo mes, The New York Times informó que Dylan estaba lanzando Heaven"s Door, una gama de tres whiskies. El Times describió la empresa como "Mr. La entrada de Dylan en el floreciente mercado de las bebidas espirituosas de marcas famosas, el último giro en la carrera de un artista que ha pasado cinco décadas desafiando expectativas. Dylan ha estado involucrado tanto en la creación como en la comercialización de la gama; el 21 de septiembre de 2020, Dylan resucitó Theme Time Radio Hour con un especial de dos horas con el tema de "Whiskey". El 2 de noviembre de 2018, Dylan lanzó More Blood, More Tracks como el volumen 14 de la serie Bootleg. El conjunto incluye todas las grabaciones de Dylan para Blood On the Tracks y se publicó como un solo CD y también como una edición de lujo de seis CD.

En 2019, Netflix lanzó Rolling Thunder Revue: A Bob Dylan Story de Martin Scorsese, promocionada como "parte documental, parte película de concierto, parte sueño febril". La película recibió críticas en gran medida positivas, pero causó confusión porque mezclaba material documental filmado durante la Rolling Thunder Revue en el otoño de 1975 con personajes e historias ficticias, y escenas de Renaldo and Clara de Dylan, que también mezclaban realidad y ficción. Coincidiendo con el estreno de la película, Columbia Records lanzó el box set The Rolling Thunder Revue: The 1975 Live Recordings. El set incluye cinco actuaciones completas de Dylan de la gira y cintas recientemente descubiertas de los ensayos de la gira de Dylan. El box set recibió una puntuación total de 89 en Metacritic, lo que indica "aclamación universal". La siguiente entrega de la serie Bootleg de Dylan, Bob Dylan (featuring Johnny Cash) – Travelin' Thru, 1967 – 1969: The Bootleg Series Vol. 15, se publicó el 1 de noviembre. El conjunto incluye temas descartados de los álbumes de Dylan John Wesley Harding y Nashville Skyline, y canciones que Dylan grabó con Johnny Cash en Nashville en 1969 y con Earl Scruggs en 1970.

El 26 de marzo de 2020, Dylan lanzó "Murder Most Foul", una canción de diecisiete minutos que gira en torno al asesinato de Kennedy, en su canal de YouTube. Dylan publicó una declaración: "Esta es una canción inédita que grabamos hace un tiempo y que te puede resultar interesante. Mantente a salvo, sé observador y que Dios esté contigo". Billboard informó el 8 de abril que "Murder Most Foul" había encabezado la lista de ventas de canciones digitales de Billboard Rock, la primera vez que Dylan había logrado una canción número uno en una lista pop con su propio nombre. Tres semanas después, el 17 de abril de 2020, Dylan lanzó otra canción nueva, "I Contain Multitudes". El título es del poema de Walt Whitman "Song of Myself". El 7 de mayo, Dylan lanzó un tercer sencillo, "False Prophet", acompañado de la noticia de que las tres canciones aparecerían en un próximo álbum doble.

Rough and Rowdy Ways, el 39.º álbum de estudio de Dylan y su primer álbum de material original desde 2012, se lanzó el 19 de junio con críticas favorables. Alexis Petridis escribió: "A pesar de toda su desolación, Rough and Rowdy Ways bien podría ser el conjunto de canciones más consistentemente brillante de Bob Dylan en años: los fanáticos pueden pasar meses desentrañando las letras más complicadas, pero no necesitas un doctorado en Dylanología para apreciar su singular calidad y poder." Rob Sheffield escribió: "Mientras el mundo sigue tratando de celebrarlo como una institución, encasillarlo, incluirlo en el canon del Premio Nobel, embalsamar su pasado, este vagabundo siempre sigue haciendo su siguiente escape. En Rough and Rowdy Ways, Dylan está explorando un terreno al que nadie más ha llegado antes, pero él simplemente sigue avanzando hacia el futuro". El álbum obtuvo una puntuación de 95 en Metacritic, lo que indica "aclamación universal". En su primera semana de lanzamiento, Rough and Rowdy Ways alcanzó el número uno en la lista de álbumes del Reino Unido, lo que convirtió a Dylan en "el artista de mayor edad en alcanzar el número uno de material nuevo y original".

En diciembre de 2020, se anunció que Dylan había vendido todo su catálogo de canciones a Universal Music Publishing Group, incluidos tanto los ingresos que recibe como compositor como su control de los derechos de autor. Universal, una división del conglomerado de medios francés Vivendi, cobrará todos los ingresos futuros de las canciones. The New York Times afirmó que Universal había comprado los derechos de autor de más de 600 canciones y que el precio se "estimó en más de 300 millones de dólares", aunque otros informes sugirieron que la cifra estaba más cerca de los 400 millones de dólares.

En febrero de 2021, Columbia Records lanzó 1970, un conjunto de tres CD con grabaciones de las sesiones de Self Portrait y New Morning, incluida la sesión completa que Dylan grabó con George Harrison el 1 de mayo de 1970. El 80.º cumpleaños de Dylan se conmemoró con una conferencia virtual, Dylan@80, organizada por el Instituto de Estudios de Bob Dylan de la Universidad de Tulsa. El programa incluyó diecisiete sesiones durante tres días a cargo de más de cincuenta académicos, periodistas y músicos internacionales. Se publicaron varias biografías y estudios nuevos sobre Dylan.

En julio de 2021, la plataforma de transmisión en vivo Veeps presentó una actuación de 50 minutos de Dylan, Shadow Kingdom: The Early Songs of Bob Dylan. Filmada en blanco y negro con un aspecto de cine negro, Dylan interpretó 13 canciones en un club con público. La actuación recibió críticas favorables y un crítico sugirió que la banda de acompañamiento se parecía al estilo del musical Girl from the North Country. La banda sonora de la película se lanzó en formatos de 2 LP y CD en junio de 2023. En septiembre, Dylan lanzó Springtime in New York: The Bootleg Series Vol. 16 (1980–1985), publicado en formatos de 2 LP, 2 CD y 5 CD. Incluía ensayos, grabaciones en vivo, tomas descartadas y tomas alternativas de Shot of Love, Infidels y Empire Burlesque. En The Daily Telegraph, Neil McCormick escribió: "Estas sesiones de bootleg nos recuerdan que el peor período de Dylan sigue siendo más interesante que los momentos de mayor decadencia de la mayoría de los artistas". "Springtime in New York" recibió una puntuación total de 85 en Metacritic.

El 7 de julio de 2022, Christie's, Londres, subastó una grabación de 2021 de Dylan cantando "Blowin' in the Wind". El disco estaba en un innovador medio de grabación "único en su tipo", con la marca Ionic Original, que el productor T Bone Burnett afirmó que "supera la excelencia y profundidad sonoras por las que es famoso el sonido analógico, al mismo tiempo que cuenta con la durabilidad de una grabación digital". La grabación se vendió por 1.482.000 libras esterlinas, equivalentes a 1.769.508 dólares. En noviembre, Dylan publicó The Philosophy of Modern Song, una colección de 66 ensayos sobre canciones de otros artistas. The New Yorker lo describió como "un libro de ensayos rico, lleno de riffs, divertido y completamente atractivo". Otros críticos elogiaron la perspectiva ecléctica del libro, mientras que otros cuestionaron sus variaciones de estilo y la escasez de compositoras.

En enero de 2023, Dylan lanzó The Bootleg Series Vol. 17: Fragments – Time Out of Mind Sessions (1996–1997) en varios formatos. La versión de 5 CD incluía una remezcla del álbum de 1997 "para que sonara más como las canciones sonaban cuando los músicos las tocaron originalmente en la sala" sin los efectos y el procesamiento que el productor Daniel Lanois aplicó más tarde; 25 tomas inéditas de las sesiones de estudio; y un disco de interpretaciones en vivo de cada canción del álbum interpretada por Dylan y su banda en concierto.

La gira The Never Ending Tour comenzó el 7 de junio de 1988. Dylan ha tocado alrededor de 100 fechas al año desde entonces, una agenda más pesada que la de la mayoría de los artistas que comenzaron en la década de 1960. Para abril de 2019, Dylan y su banda habían tocado más de 3000 shows, liderados por el bajista de larga data Tony Garnier.

Para consternación de una parte de su público, las actuaciones de Dylan son impredecibles, ya que a menudo altera sus arreglos y cambia su enfoque vocal. Estas interpretaciones variables han dividido a los críticos. Richard Williams y Andy Gill han sostenido que Dylan ha encontrado una forma exitosa de presentar su rico legado de material. Otros han criticado sus actuaciones en vivo por cambiar "las mejores letras jamás escritas de modo que sean efectivamente irreconocibles" y por dar tan poco al público que "es difícil entender lo que está haciendo en el escenario".

En septiembre de 2021, la compañía de giras de Dylan anunció una serie de giras que se anunciaron como "Rough and Rowdy Ways World Wide Tour, 2021-2024". La gira mundial Rough and Rowdy Ways reemplazó las variadas listas de canciones de Dylan con un repertorio más estable, interpretando nueve de las diez canciones de su álbum de 2020. Sin embargo, los medios de comunicación se han referido a la gira como una extensión de su gira Never Ending Tour en curso.

El 21 de junio de 2024, Dylan inició el Outlaw Music Festival Tour, compartiendo cartel con Willie Nelson y otros músicos. El repertorio de Dylan durante esta gira se apartó del Rough and Rowdy Ways Tour al incluir canciones de toda su carrera, así como varias versiones. La gira está programada para durar hasta el 20 de septiembre de 2024. Alex Ross ha resumido la carrera de gira de Dylan: "sus espectáculos hacen que sus canciones muten, de modo que no existe una versión definitiva o ideal. El legado de Dylan será la suma de miles de actuaciones, a lo largo de muchas décadas... Cada noche, ya sea que esté en buena o mala forma, dice, en efecto, "Piénsalo de nuevo".

Echo Helstrom era la novia de Dylan en la escuela secundaria. La pareja escuchaba juntos rhythm and blues en la radio, y su familia le mostró a cantantes como Jimmie Rodgers en discos de 78 RPM, y una plétora de revistas de música folk, partituras y manuscritos. Algunos creen que Helstrom fue la inspiración para la canción de Dylan "Girl from the North Country", aunque esto es discutido.

La primera relación seria de Dylan fue con la artista Suze Rotolo, hija de radicales del Partido Comunista de Estados Unidos. Según Dylan, "Era lo más erótico que había visto jamás... De repente, el aire se llenó de hojas de plátano. Empezamos a hablar y mi cabeza empezó a dar vueltas". Rotolo fue fotografiada del brazo de Dylan en la portada de su álbum The Freewheelin' Bob Dylan. Los críticos han relacionado a Rotolo con algunas de las primeras canciones de amor de Dylan, incluida "Don't Think Twice It's All Right". La relación terminó en 1964. En 2008, Rotolo publicó unas memorias sobre su vida en Greenwich Village y su relación con Dylan en los años 60, A Freewheelin' Time.

Cuando Joan Baez conoció a Dylan en abril de 1961, ya había publicado su primer álbum y había sido aclamada como la "Reina del Folk". Al escuchar a Dylan interpretar su canción "With God on Our Side", Baez dijo más tarde: "Nunca pensé que algo tan poderoso pudiera salir de ese pequeño sapo". En julio de 1963, Baez invitó a Dylan a unirse a ella en el escenario en el Newport Folk Festival, preparando el escenario para duetos similares durante los siguientes dos años. Para cuando Dylan realizó una gira en el Reino Unido en 1965, su relación romántica había comenzado a decaer, como se capturó en el documental de D. A. Pennebaker "Don't Look Back". Baez luego realizó una gira con Dylan como intérprete en su Rolling Thunder Revue en 1975-76. Baez también protagonizó "La mujer de blanco" en la película Renaldo y Clara (1978), dirigida por Dylan. Dylan y Baez volvieron a salir de gira juntos en 1984 con Carlos Santana.

Baez recordó su relación con Dylan en el documental de Martin Scorsese No Direction Home (2005). Baez escribió sobre Dylan en dos autobiografías: con admiración en Daybreak (1968) y con menos admiración en And A Voice to Sing With (1987). Su canción Diamonds & Rust ha sido descrita como un "retrato agudo" de Dylan.

Dylan se casó con Sara Lownds, que había trabajado como modelo y secretaria en Drew Associates, el 22 de noviembre de 1965. Tuvieron cuatro hijos: Jesse Byron Dylan (nacido el 6 de enero de 1966), Anna Lea (nacida el 11 de julio de 1967), Samuel Isaac Abram (nacido el 30 de julio de 1968) y Jakob Luke (nacido el 9 de diciembre de 1969). Dylan también adoptó a la hija de Sara de un matrimonio anterior, Maria Lownds (más tarde Dylan, nacida el 21 de octubre de 1961). Sara Dylan interpretó el papel de Clara en la película de Dylan Renaldo y Clara (1978). Bob y Sara Dylan se divorciaron el 29 de junio de 1977.

Dylan y su corista Carolyn Dennis (conocida profesionalmente como Carol Dennis) tienen una hija, Desiree Gabrielle Dennis-Dylan, nacida el 31 de enero de 1986. La pareja se casó el 4 de junio de 1986 y se divorció en octubre de 1992. Su matrimonio y su hija permanecieron en secreto hasta la publicación de la biografía de Howard Sounes, Down the Highway: The Life of Bob Dylan, en 2001.

Se cree que, cuando no está de gira, Dylan vive principalmente en Point Dume, un promontorio en la costa de Malibú, California, aunque posee propiedades en todo el mundo.

Dylan se crió en Hibbing, Minnesota, y junto con su familia formaban parte de la pequeña y unida comunidad judía de la zona. Dylan celebró su Bar Mitzvah en mayo de 1954. En 1971, cuando cumplía 30 años, Dylan visitó Israel y conoció al rabino Meir Kahane, fundador de la Liga de Defensa Judía, con sede en Nueva York.

A finales de los años 70, Dylan se convirtió al cristianismo. En noviembre de 1978, guiado por su amiga Mary Alice Artes, Dylan se puso en contacto con la Escuela de Discipulado de Vineyard. El pastor de Vineyard, Kenn Gulliksen, recordó: "Larry Myers y Paul Emond fueron a la casa de Bob y le ministraron. Él respondió diciendo que sí, que de hecho quería a Cristo en su vida. Y oró ese día y recibió al Señor". De enero a marzo de 1979, Dylan asistió a las clases de estudio bíblico de Vineyard en Reseda, California.

En 1984, Dylan se estaba distanciando de la etiqueta de "nacido de nuevo". Le dijo a Kurt Loder de la revista Rolling Stone: "Nunca he dicho que haya "nacido de nuevo". Eso es sólo un término de los medios de comunicación. No creo que haya sido agnóstico. Siempre he pensado que hay un poder superior, que este no es el mundo real y que hay un mundo por venir". En 1997, le dijo a David Gates de Newsweek:

Esto es lo que pasa conmigo y lo religioso. Esta es la verdad plana: encuentro la religiosidad y la filosofía en la música. No lo encuentro en ningún otro lugar. Canciones como "Permítanme descansar en una montaña pacífica" o "Vi la Luz" — esa es mi religión. No me apego a los rabinos, predicadores, evangelistas, todo eso. He aprendido más de las canciones de lo que he aprendido de este tipo de entidad. Las canciones son mi léxico. Creo en las canciones.

Dylan ha apoyado el movimiento Jabad Lubavitch y ha participado en forma privada en eventos religiosos judíos, incluidos los Bar Mitzvahs de sus hijos y los servicios en Hadar Hatorah, una yeshivá de Jabad Lubavitch. En 1989 y 1991, apareció en el teletón de Jabad.

Dylan ha seguido interpretando canciones de sus álbumes gospel en concierto, y ocasionalmente versionando canciones religiosas tradicionales. Ha hecho referencias pasajeras a su fe religiosa, como en una entrevista de 2004 con 60 Minutes, cuando le dijo a Ed Bradley: "La única persona a la que debes pensar dos veces antes de mentirle es a ti mismo o a Dios". Explicó que su constante agenda de giras era parte de un trato que hizo hace mucho tiempo con el "comandante en jefe, en esta tierra y en el mundo que no podemos ver".

En una entrevista con Jeff Slate de The Wall Street Journal en diciembre de 2022, Dylan reafirmó su perspectiva religiosa: "Leo mucho las Escrituras, medito y rezo, enciendo velas en la iglesia. Creo en la condenación y la salvación, así como en la predestinación. Los cinco libros de Moisés, las epístolas paulinas, la invocación de los santos, todo eso".

Dylan ha sido incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll, el Salón de la Fama de los Compositores de Nashville y el Salón de la Fama de los Compositores. En 1997, el presidente estadounidense Bill Clinton le entregó a Dylan un Kennedy Center Honor en la Sala Este de la Casa Blanca, diciendo: "Probablemente tuvo más impacto en la gente de mi generación que cualquier otro artista creativo. Su voz y sus letras no siempre fueron agradables al oído, pero a lo largo de su carrera Bob Dylan nunca tuvo como objetivo complacer. Ha perturbado la paz y ha incomodado a los poderosos". En mayo de 2000, Dylan recibió el Premio Polar de Música del rey Carlos XVI de Suecia. En junio de 2007, Dylan recibió el Premio Príncipe de Asturias en la categoría de Artes; el jurado lo llamó "un mito viviente en la historia de la música popular y una luz para una generación que soñaba con cambiar el mundo". En 2008, el jurado del Premio Pulitzer le otorgó una mención especial por "su profundo impacto en la música popular y la cultura estadounidense, marcado por composiciones líricas de extraordinario poder poético".

Dylan recibió la Medalla Presidencial de la Libertad en mayo de 2012. El presidente Barack Obama, al entregarle el premio a Dylan, dijo: "No hay un gigante más grande en la historia de la música estadounidense". Obama elogió la voz de Dylan por su "poder único y grave que redefinió no solo cómo sonaba la música sino también el mensaje que transmitía y cómo hacía sentir a la gente". En noviembre de 2013, Dylan recibió el máximo honor de Francia, la Legión de Honor, a pesar de las dudas del gran canciller de la Legión, que había declarado que el cantante no lo merecía. En febrero de 2015, Dylan aceptó el premio Persona del Año MusiCares de la Academia Nacional de Artes y Ciencias de la Grabación, en reconocimiento a sus contribuciones filantrópicas y artísticas.

En 1996, Gordon Ball, del Instituto Militar de Virginia, nominó a Dylan para el Premio Nobel de Literatura, iniciando una campaña que duró 20 años. El 13 de octubre de 2016, el comité del Nobel anunció que le otorgaría el premio a Dylan "por haber creado nuevas expresiones poéticas dentro de la gran tradición de la canción estadounidense". El New York Times informó: "Dylan, de 75 años, es el primer músico en ganar el premio, y su selección el jueves es quizás la elección más radical en una historia que se remonta a 1901". Dylan permaneció en silencio durante días después de recibir el premio, y luego le dijo a la periodista Edna Gundersen que era "asombroso, increíble. ¿Quién sueña con algo así?" El discurso del Nobel de Dylan fue publicado en el sitio web del Premio Nobel el 5 de junio de 2017. Horace Engdahl, miembro del Comité Nobel, describió el lugar de Dylan en la historia literaria:

un cantante digno de un lugar junto a los bardos griegos, junto a Ovid, junto a los visionarios románticos, junto a los reyes y reinas de los azules, junto a los maestros olvidados de los estándares brillantes.

Dylan ha sido descrito como una de las figuras más influyentes del siglo XX, tanto musical como culturalmente. Fue incluido en la lista Time 100: The Most Important People of the Century, donde fue llamado "poeta maestro, crítico social cáustico e intrépido espíritu guía de la generación de la contracultura". Paul Simon sugirió que las primeras composiciones de Dylan prácticamente se apoderaron del género folk: "Las primeras canciones [de Dylan] eran muy ricas... con melodías fuertes. 'Blowin' in the Wind' tiene una melodía realmente fuerte. Se expandió tanto a través del trasfondo folk que lo incorporó por un tiempo. Definió el género por un tiempo".

Para muchos críticos, el mayor logro de Dylan fue la síntesis cultural ejemplificada por su trilogía de álbumes de mediados de los años 60: Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited y Blonde on Blonde. En palabras de Mike Marqusee:

Entre finales de 1964 y mediados de 1966, Dylan creó un cuerpo de trabajo único. Dibujo sobre folk, blues, country, R DueB, rock'n'roll, gospel, británico beat, simbolista, modernista y Beat poesía, surrealismo y Dada, jerga publicitaria y comentario social, Fellini y la revista Mad, forjó una voz y visión artística coherente y original. La belleza de estos discos conserva el poder de choque y consola.

Las letras de Dylan comenzaron a ser objeto de estudio crítico en 1998, cuando la Universidad de Stanford patrocinó la primera conferencia académica internacional sobre Bob Dylan celebrada en los Estados Unidos. En 2004, Richard F. Thomas, profesor de Estudios Clásicos en la Universidad de Harvard, creó un seminario para estudiantes de primer año titulado "Dylan", cuyo objetivo era "colocar al artista en el contexto no sólo de la cultura popular del último medio siglo, sino también de la tradición de poetas clásicos como Virgilio y Homero". Thomas publicó después "Why Bob Dylan Matters", en el que exploraba las conexiones de Dylan con la literatura grecorromana. El crítico literario Christopher Ricks publicó "Dylan's Visions of Sin", una apreciación de la obra de Dylan. Tras la obtención del Nobel por parte de Dylan, Ricks reflexionó: "No habría escrito un libro sobre Dylan, que se equiparara a mis libros sobre Milton y Keats, Tennyson y T.S. Eliot, si no pensara que Dylan era un genio del lenguaje y con él". El consenso crítico de que la composición de canciones de Dylan era su logro creativo más destacado fue articulado por la Encyclopædia Britannica: "Aclamado como el Shakespeare de su generación, Dylan... estableció el estándar para la escritura de letras". El ex poeta laureado británico Andrew Motion dijo que las letras de Dylan deberían estudiarse en las escuelas. Sus letras han entrado en la lengua vernácula; Edna Gundersen señala que

Las líneas que marcaron a Dylan un poeta y contracultura valedictorian en los años 60 están impresas en la cultura: "Cuando no tienes nada, no tienes nada que perder"; "una lluvia dura es una caída de gonna"; "vivir fuera de la ley debes ser honesto." Algunas letras — "no necesitas un hombre del tiempo para saber de qué manera sopla el viento" y "las veces son un-changin"— aparecen en Cuotaciones familiares de Bartlett.

La revista Rolling Stone colocó a Dylan en el primer puesto de su lista de 2015 de los 100 mejores compositores de todos los tiempos, en el decimoquinto puesto de su lista de 2023 de los mejores cantantes de todos los tiempos y colocó a "Like A Rolling Stone" en el primer puesto de su lista de las mejores canciones en 2004 y 2011. Fue incluido en el segundo puesto de la lista de la revista de los cien mejores artistas. La Enciclopedia del Rock & Roll de Rolling Stone escribe que "sus letras, las primeras del rock que se consideraron seriamente como literatura, se volvieron tan conocidas que políticos desde Jimmy Carter hasta Václav Havel las han citado como una influencia".

La voz de Dylan también recibió atención de la crítica. Robert Shelton describió su estilo vocal inicial como "una voz oxidada que sugería las antiguas interpretaciones de Guthrie, grabada en la grava como la de Dave Van Ronk". Su voz continuó desarrollándose cuando comenzó a trabajar con bandas de acompañamiento de rock'n'roll; Michael Gray describió el sonido del trabajo vocal de Dylan en "Like a Rolling Stone" como "a la vez joven y burlonamente cínico". A medida que la voz de Dylan envejeció durante la década de 1980, para algunos críticos, se volvió más expresiva. Christophe Lebold escribe en la revista Oral Tradition:

La voz rota más reciente de Dylan le permite presentar una visión del mundo en la superficie sónica de las canciones, esta voz nos lleva a través del paisaje de un mundo roto y caído. La anatomía de un mundo roto en "Todo está roto" (en el álbum Oh Mercy) es sólo un ejemplo de cómo la preocupación temática con todas las cosas rotas se basa en una realidad sonora concreta.

Entre los músicos que han reconocido su influencia se encuentran John Lennon, Paul McCartney, Jerry García, Pete Townshend, Syd Barrett, Joni Mitchell, Neil Young, Bruce Springsteen, David Bowie, Bryan Ferry, Patti Smith, Joe Strummer, Bono, Nick Cave, Leonard Cohen, Tom Waits y Chuck D. Dylan contribuyó significativamente al éxito inicial tanto de los Byrds como de The Band: los Byrds alcanzaron el éxito en las listas con su versión de "Mr. Tambourine Man" y el álbum posterior, mientras que The Band fue la banda de acompañamiento de Dylan en su gira de 1966, grabaron The Basement Tapes con él en 1967 e incluyeron tres canciones inéditas de Dylan en su álbum debut. Johnny Cash, al presentar "Wanted Man", dijo: "No tengo que decirles quién es Bob Dylan: el mejor escritor de nuestro tiempo".

Algunos críticos han discrepado de la visión de Dylan como una figura visionaria en la música popular. En su libro Awopbopaloobop Alopbamboom, Nik Cohn objetó: "No puedo tomar la visión de Dylan como vidente, como mesías adolescente, como todo lo demás por lo que ha sido adorado. Tal como lo veo, es un talento menor con un gran don para la autobombo". El crítico australiano Jack Marx atribuyó a Dylan el cambio de la personalidad de la estrella de rock: "Lo que no se puede discutir es que Dylan inventó la postura arrogante y falsamente cerebral que ha sido el estilo dominante en el rock desde entonces, con todos, desde Mick Jagger hasta Eminem, educándose con el manual de Dylan".

Los músicos también han expresado opiniones críticas. Joni Mitchell describió a Dylan como un "plagiario" y su voz como "falsa" en una entrevista de 2010 en el diario Los Angeles Times. Los comentarios de Mitchell dieron lugar a debates sobre el uso que hace Dylan del material de otras personas, tanto a favor como en contra. En una conversación con Mikal Gilmore en la revista Rolling Stone en 2012, Dylan respondió a la acusación de plagio, incluido su uso de los versos de Henry Timrod en su álbum Modern Times, diciendo que era "parte de la tradición".

La música de Dylan ha inspirado a artistas de otros campos. Dave Gibbons recuerda cómo él y Alan Moore se inspiraron en los versos de 'Desolation Row' que comienzan con 'A medianoche, todos los agentes/ Y la tripulación superhumana...':

Era un vistazo, un simple fragmento de algo; algo ominoso, paranoico y amenazante. Pero algo que mostró que los cómics, como la poesía o el rock and roll o el propio Bob Dylan, podrían convertirse en parte del mayor continuum cultural. Las líneas también deben haberse presentado en la conciencia de Alan durante, casi veinte años después, las palabras de Dylan finalmente proporcionaron el título de la primera edición de nuestra serie de cómics Los vigilantes.

Gibbons dice de su cómic seminal: "Todo empezó con Bob Dylan".

En 2007, Todd Haynes estrenó I'm Not There, "inspirada en la música y en las muchas vidas de Bob Dylan". La película contó con seis actores, Christian Bale, Cate Blanchett, Marcus Carl Franklin, Richard Gere, Heath Ledger y Ben Whishaw, para explorar diferentes facetas de la vida de Dylan. La canción inédita de Dylan de 1967 de la que toma el nombre la película se incluyó en la banda sonora original junto con versiones de canciones de Dylan realizadas por artistas tan diversos como Sonic Youth, Calexico y Yo La Tengo. El dramaturgo irlandés Conor McPherson escribió y dirigió el musical Girl From the North Country, que utilizó las canciones de Dylan para contar las historias de varios personajes durante los años de la Depresión, ambientada en la ciudad natal de Dylan, Duluth, Minnesota. La obra se estrenó en Londres en 2017.

Si bien la obra de Dylan en los años 60 se consideraba que aportaba ambición intelectual a la música popular, los críticos del siglo XXI lo describieron como una figura que había expandido enormemente la cultura folk de la que surgió inicialmente. En su reseña de I'm Not There, J. Hoberman escribió:

Elvis podría nunca haber nacido, pero alguien más seguramente habría traído el mundo rock 'n' roll. Ninguna lógica representa a Bob Dylan. Ninguna ley de hierro de la historia exigió que un "Elvis" de Hibbing, Minnesota, saldría a través del reavivamiento popular de Greenwich Village para convertirse en el primer y mayor rock 'n' roll beatnik bard y luego —habiendo logrado fama y adoración más allá del cálculo— se convirtió en una tradición popular de su propia fabricación.

El 2 de marzo de 2016 se anunció la venta del archivo de Dylan, compuesto por unos 6.000 objetos de recuerdo, a la Fundación de la Familia George Kaiser y a la Universidad de Tulsa. Se informó que el precio de venta fue de "entre 15 y 20 millones de dólares". El archivo incluye cuadernos, borradores de letras de Dylan, grabaciones y correspondencia. Para albergar el archivo, el Centro Bob Dylan en Tulsa, Oklahoma, abrió sus puertas el 10 de mayo de 2022.

En 2005, la 7th Avenue East en Hibbing, Minnesota, la calle en la que Dylan vivió desde los 6 a los 18 años, recibió el nombre honorífico de Bob Dylan Drive. En 2006, se inauguró un sendero cultural, Bob Dylan Way, en Duluth, Minnesota, donde nació Dylan. El sendero de 1,8 millas une "áreas históricas y culturales significativas del centro para los turistas".

En 2015, se inauguró en el centro de Minneapolis un mural de Dylan de 50 metros de ancho realizado por el artista callejero brasileño Eduardo Kobra.

En diciembre de 2013, la Fender Stratocaster que Dylan había tocado en el Newport Folk Festival de 1965 se vendió por 965.000 dólares, el segundo precio más alto pagado por una guitarra. En junio de 2014, la letra manuscrita de Dylan de "Like a Rolling Stone" se vendió por 2 millones de dólares en una subasta, un récord para un manuscrito de música popular.

El arte visual de Dylan fue visto por primera vez por el público a través de una pintura que contribuyó para la portada del álbum Music from Big Pink de The Band en 1968. La portada del propio álbum de Dylan de 1970 Self Portrait presenta la pintura de un rostro humano de Dylan. Más del trabajo artístico de Dylan se reveló con la publicación en 1973 de su libro Writings and Drawings. La portada del álbum de Dylan de 1974 Planet Waves presentó nuevamente una de sus pinturas. En 1994, Random House publicó Drawn Blank, un libro de dibujos de Dylan. En 2007, la primera exposición pública de las pinturas de Dylan, The Drawn Blank Series, se inauguró en el Kunstsammlungen en Chemnitz, Alemania; En la exposición se presentaron más de 200 acuarelas y gouaches realizados a partir de los dibujos originales. La exposición coincidió con la publicación de Bob Dylan: The Drawn Blank Series, que incluye 170 reproducciones de la serie. Desde septiembre de 2010 hasta abril de 2011, la Galería Nacional de Dinamarca exhibió 40 pinturas acrílicas de gran formato de Dylan, The Brazil Series.

En julio de 2011, una de las principales galerías de arte contemporáneo, la Gagosian Gallery, anunció que presentaría las pinturas de Dylan. El 20 de septiembre se inauguró una exposición de su arte, The Asia Series, en la Gagosian Madison Avenue Gallery, en la que se mostraban las pinturas de Dylan de escenas de China y el Lejano Oriente. The New York Times informó de que "algunos fans y dylanólogos han planteado dudas sobre si algunas de estas pinturas se basan en las propias experiencias y observaciones del cantante o en fotografías que están ampliamente disponibles y no fueron tomadas por Dylan". The Times señaló que existían grandes semejanzas entre las pinturas de Dylan y fotografías históricas de Japón y China, así como fotografías tomadas por Dmitri Kessel y Henri Cartier-Bresson. El crítico de arte Blake Gopnik ha defendido la práctica artística de Dylan, argumentando: "Desde el nacimiento de la fotografía, los pintores la han utilizado como base para sus obras: Edgar Degas y Édouard Vuillard y otros artistas favoritos, incluso Edvard Munch, todos tomaron o utilizaron fotografías como fuentes para su arte, a veces apenas alterándolas". La agencia de fotografía Magnum confirmó que Dylan había obtenido los derechos de reproducción de estas fotografías.

La segunda exposición de Dylan en la Galería Gagosian, Revisionist Art, se inauguró en noviembre de 2012. La muestra consistió en treinta pinturas que transformaban y satirizaban revistas populares, entre ellas Playboy y Babytalk. En febrero de 2013, Dylan exhibió la Serie de Nueva Orleans de pinturas en el Palazzo Reale de Milán. En agosto de 2013, la Galería Nacional de Retratos de Gran Bretaña en Londres albergó la primera gran exposición de Dylan en el Reino Unido, Face Value, que incluía doce retratos al pastel.

En noviembre de 2013, la galería Halcyon de Londres montó Mood Swings, una exposición en la que Dylan mostró siete puertas de hierro forjado que había fabricado. En un comunicado publicado por la galería, Dylan dijo:

He estado alrededor de hierro toda mi vida desde que era niño. Nací y crecí en el país de mineral de hierro, donde podías respirarlo y olerlo todos los días. Gates me atrae por el espacio negativo que permiten. Pueden cerrarse pero al mismo tiempo permiten que las estaciones y brisas entren y fluyan. Pueden apagarte o encerrarte. Y de alguna manera no hay diferencia.

En noviembre de 2016, la Halcyon Gallery presentó una colección de dibujos, acuarelas y obras acrílicas de Dylan. La exposición, The Beaten Path, mostraba paisajes y escenas urbanas estadounidenses, inspiradas en los viajes de Dylan por Estados Unidos. La muestra fue reseñada por Vanity Fair y Asia Times Online. En octubre de 2018, la Halcyon Gallery montó una exposición de dibujos de Dylan, Mondo Scripto. Las obras consistían en letras de canciones escritas a mano por Dylan, y cada canción estaba ilustrada con un dibujo.

Retrospectrum, la mayor retrospectiva del arte visual de Dylan hasta la fecha, compuesta por más de 250 obras en una variedad de medios, debutó en el Museo de Arte Moderno de Shanghái en 2019. Basándose en la exposición en China, una versión de Retrospectrum, que incluye una nueva serie de pinturas, "Deep Focus", extraídas de imágenes cinematográficas, se inauguró en el Museo de Arte Frost en Miami el 30 de noviembre de 2021.

Desde 1994, Dylan ha publicado nueve libros de pinturas y dibujos. En noviembre de 2022, Dylan se disculpó por usar un bolígrafo automático para firmar libros y obras de arte que luego se vendieron como "firmados a mano" desde 2019.

En 2024, una pintura abstracta de Dylan de finales de la década de 1960 se vendió en una subasta por aproximadamente 200.000 dólares. La pintura fue donada originalmente a un pariente del vendedor a cambio de una carta astral.

Dylan ha publicado Tarantula, una obra de poesía en prosa; Chronicles: Volume One, la primera parte de sus memorias; varios libros de las letras de sus canciones y nueve libros de su arte. El tercer libro completo de Dylan, The Philosophy of Modern Song, que contiene 66 ensayos sobre canciones de otros artistas, se publicó el 1 de noviembre de 2022. Dylan también ha sido objeto de numerosas biografías y estudios críticos.

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