Biuret
Biuret es un compuesto químico con la fórmula química HN(CONH2)2. Es un sólido blanco soluble en agua caliente. Se conocen diversos derivados orgánicos. El término "biuret" también describe una familia de compuestos orgánicos con la fórmula química R1R2N−C(=O)−N(R3)−C(=O)−NR4R5, donde R1, R2, R3, R4 y R5 son grupos hidrógeno, organilo u otros. También conocida como carbamilurea, resulta de la condensación de dos equivalentes de urea. Es una impureza indeseable común en los fertilizantes a base de urea, ya que el biuret es tóxico para las plantas.
Preparación y estructura
El compuesto original se puede preparar calentando urea a 150 °C durante ~6 horas hasta que se vuelva ligeramente turbio y luego recristalizando en agua. Después de eso, se puede recristalizar repetidamente en una solución de hidróxido de sodio al 2% y agua para finalmente obtener agujas cristalinas del monohidrato sin base y libres de ácido cianúrico. Durante el calentamiento se expulsa una gran cantidad de amoníaco:
- 2 CO(NH)2)2 → HN(CONH2)2 + NH3
En condiciones relacionadas, la pirólisis de la urea produce triuret O=C(−N(H)−C(=O)−NH 2)2. En general, los biurets orgánicos (aquellos con grupos alquilo o arilo en lugar de uno o más átomos de H) se preparan mediante trimerización de isocianatos. Por ejemplo, el trímero del diisocianato de 1,6-hexametileno también se conoce como HDI-biuret.
En la forma anhidra, la molécula es plana y asimétrica en el estado sólido debido a los enlaces de hidrógeno intramoleculares. Las distancias terminales C – N de 1,327 y 1,334 Å son más cortas que las distancias internas C – N de 1,379 y 1,391 Å. El enlace C=O tiene una distancia de 1,247 y 1,237 Å. Cristaliza en agua como monohidrato.
Aplicaciones
El biuret también se utiliza como fuente de nitrógeno no proteico en la alimentación de rumiantes, donde los microorganismos intestinales lo convierten en proteína. Es menos favorecida que la urea debido a su mayor costo y menor digestibilidad, pero esta última característica también ralentiza su digestión y, por lo tanto, disminuye el riesgo de toxicidad por amoníaco.
Prueba de Biuret
La prueba de biuret es una prueba química para proteínas y polipéptidos. Se basa en el reactivo biuret, una solución azul que se vuelve violeta al entrar en contacto con proteínas o cualquier sustancia con enlaces peptídicos. En realidad, la prueba y el reactivo no contienen biuret; Se llaman así porque tanto el biuret como las proteínas tienen la misma respuesta a la prueba.
Historia
Biuret fue preparado y estudiado por primera vez por Gustav Heinrich Wiedemann (1826–1899) para su tesis doctoral, que presentó en 1847. Sus hallazgos se informaron en varios artículos.
Compuestos relacionados
- Ácido cianurico
- Ácido alfanico, derivado del ácido carboxílico del biureto
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