Biosíntesis de flavonoides
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Los flavonoides se sintetizan mediante la vía metabólica de los fenilpropanoides, en la que el aminoácido fenilalanina se utiliza para producir 4-cumaroil-CoA. Esta puede combinarse con malonil-CoA para formar la estructura principal de los flavonoides, un grupo de compuestos llamados chalconas, que contienen dos anillos de fenilo. El cierre conjugado del anillo de las chalconas da lugar a la forma conocida de los flavonoides: la estructura de tres anillos de una flavona. La vía metabólica continúa mediante una serie de modificaciones enzimáticas para producir flavanonas → dihidroflavonoles → antocianinas. A lo largo de esta vía, se pueden formar numerosos productos, incluyendo flavonoles, flavan-3-oles, proantocianidinas (taninos) y una gran variedad de otros polifenólicos.Los flavonoides pueden poseer carbonos quirales. Los métodos de análisis deben tener en cuenta este elemento, especialmente en lo que respecta a la bioactividad o la estereoespecificidad enzimática.La biosíntesis de flavonoides involucra varias enzimas.
Diagramas de Biosíntesis Flavonoide
Biosíntesis de catechin
Un diagrama bioquímico que muestra la clase de flavonoides y su fuente en la naturaleza a través de varias especies vegetales interrelacionadas.
Enzymes
- Anthocyanidin reductase
- Chalcone isomerase
- Dihydrokaempferol 4-reductase
- Flavone synthase
- Flavonoid 3'-monooxygenase
- Flavonol synthase
- Flavanone 3-diox Sí.
- Flavanone 4-reductasa
- Leucoanthocyanidin reductase
- Leucocyanidin oxígenoasa
- Naringenin-chalcone synthase
Metilación
- Apigenin 4'-O-methyltransferase
- Luteolin O-methyltransferase
- Quercetina 3-O-methyltransferase
Glycosylation
- Anthocyanidin 3-O-glucosyltransferase
- Flavone 7-O-beta-glucosyltransferase
- Flavone apiosyltransferase
- Flavonol-3-O-glucoside L-rhamnosyltransferase
- Flavonol 3-O-glucosyltransferase
Acetilaciones adicionales
- Isoflavone-7-O-beta-glucoside 6"-O-malonyltransferase
Referencias
- ^ Ververidis Filippos, F; Trantas Emmanouil; Douglas Carl; Vollmer Guenter; Kretzschmar Georg; Panopoulos Nickolas (octubre de 2007). "Biotecnología de flavonoides y otros productos naturales de origen fenilpropanoide. Parte I: Diversidad química, impactos en la biología vegetal y la salud humana". Biotechnology Journal. 2 (10): 1214–34. doi:10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.
- ^ Yáñez, Jaime A.; Andrews, Preston K.; Davies, Neal M. (abril de 2007). "Métodos de análisis y separación de flavonoides chiral". Journal of Chromatography B. 848 2): 159 –181. doi:10.1016/j.jchromb.2006.10.052. PMID 17113835.
- ^ Trouillas, Patrick; Fagnère, Catherine; Lazzaroni, Roberto; Calliste, Claude; Marfak, Abdelghafour; Duroux, Jean-Luc (diciembre de 2004). "Un estudio teórico del comportamiento conformacional y la estructura electrónica de los taxifolios correlacionados con la actividad libre radical-escavenging". Química Alimentaria. 88 4): 571 –582. doi:10.1016/j.foodchem.2004.02.009.
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