Bifonazol

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El bifonazol (nombre comercial: Canespor, entre otros) es un fármaco antimicótico imidazol que se utiliza en forma de ungüentos.

Fue patentado en 1974 y aprobado para uso médico en 1983. También existen combinaciones con carbamida para el tratamiento de la onicomicosis.

Efectos adversos

El efecto secundario más común es una sensación de ardor en el lugar de aplicación. Otras reacciones, como picor, eccema o sequedad cutánea, son poco frecuentes. El bifonazol es un potente inhibidor de la aromatasa in vitro.

Farmacología

Mecanismo de acción

El bifonazol tiene un mecanismo de acción dual. Inhibe la biosíntesis fúngica de ergosterol en dos puntos: mediante la transformación de 24-metilendihidrolanosterol en desmetilsterol, junto con la inhibición de la HMG-CoA. Esto le confiere propiedades fungicidas contra dermatofitos y lo distingue de otros fármacos antifúngicos.

Farmacocinética

Seis horas después de la aplicación, las concentraciones de bifonazol oscilan entre 1000 μg/cm³ en el estrato córneo y 5 μg/cm³ en la dermis papilar.

Síntesis

La acilación de Friedel-Crafts entre bifenilo (1) y cloruro de benzoilo (2) produce 4-fenilbenzofenona (3). La reducción con borohidruro de sodio produce el alcohol (4). La halogenación con cloruro de tionilo produce (5). La aminación con imidazol (6) completa la síntesis de bifonazol.

Referencias

  1. ^ Nombres de las drogas internacionales- Bifonazole.
  2. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley ' Sons. p. 502. ISBN 9783527607495.
  3. ^ a b c Haberfeld H, ed. (2015). Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. Canesten Bifonazol-Creme.
  4. ^ Trösken ER, Fischer K, Völkel W, Lutz WK (febrero de 2006). "Inhibición de CYP19 humano por azoles utilizados como agentes antifúngicos e inhibidores de la aromatasa, utilizando un nuevo método LC-MS/MS para el análisis de la formación de productos estradioles". Toxicology. 219 ()1 –3): 33 –40. Bibcode:2006Toxgy.219...33T. doi:10.1016/j.tox.2005.10.020. PMID 16330141.
  5. ^ Egbuta C, Lo J, Ghosh D (diciembre de 2014). "Mecanismo de inhibición de la biosíntesis de estrógeno por fungicidas de azolo". Endocrinología. 155 (12): 4622 –4628. doi:10.1210/en.2014-1561. PMC 4239419. PMID 25243857.
  6. ^ Berg D, Regel E, Harenberg HE, Plempel M (1984). "Bifonazole y clotrimazole. Su modo de acción y la posible razón para el comportamiento fungicida del bifonazol". Arzneimittel-Forschung. 34 2): 139 –146. PMID 6372801.
  7. ^ US 4118487, Regel E, Draber W, Buchel KH, Plempel M, "Substituted azol-1-ylmethanes", publicado el 3 de octubre de 1978, asignado a Bayer Aktiengesellschaft
  8. ^ Corelli F, Summa V, Brogi A, Monteagudo E, Botta M (1995). "Chiral Azole Derivatives. 2. Síntesis de enantioméricamente puros 1-Alquilimidazoles". The Journal of Organic Chemistry. 60 (7): 2008–2015. doi:10.1021/jo00112a023.
  9. ^ Hu Q, Negri M, Jahn-Hoffmann K, Zhuang Y, Olgen S, Bartels M, et al. (agosto de 2008). "Sintesis, evaluación biológica y estudios de modelado molecular del metileno imidazol sustituyeron biaryls como inhibidores de la 17alpha-hidroxilase-17,20-lyase (CYP17)-part II: rigidización básica e influencia de los sustitutos en el puente del metileno". Bioorgánico & Medicinal Química. 16 (16): 7715 –7727. doi:10.1016/j.bmc.2008.07.011. PMID 18674917.

Más lectura

  • Lackner TE, Clissold SP (agosto de 1989). "Bifonazole. Una revisión de su actividad antimicrobiana y uso terapéutico en micosas superficiales". Drogas. 38 2): 204–225. doi:10.2165/00003495-198938020-00004. PMID 2670516. S2CID 195697559.
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