Betalaína

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El color rojo de las remolachas proviene de pigmentos betalainos.

Las betalaínas son una clase de pigmentos rojos y amarillos derivados de la tirosina que se encuentran en plantas del orden Caryophyllales, donde reemplazan a los pigmentos antocianinos. Las betalaínas también se encuentran en algunos hongos de orden superior. Se observan con mayor frecuencia en los pétalos de las flores, pero pueden colorear los frutos, las hojas, los tallos y las raíces de las plantas que las contienen. Incluyen pigmentos como los que se encuentran en la remolacha.

Descripción

El nombre "betalaína" proviene del nombre en latín de la remolacha común (Beta vulgaris), de la cual se extrajeron originalmente las betalaínas. El color rojo intenso de la remolacha, la buganvilla, el amaranto y muchos cactus se debe a la presencia de pigmentos de betalaína. Las tonalidades particulares, de rojo a morado, son distintivas y diferentes a las de los pigmentos antocianínicos presentes en la mayoría de las plantas.Existen dos categorías de betalaínas:

  • Betacyanins incluyen los pigmentos de betalaina rojizo a violeta. Entre las betacianas presentes en las plantas se encuentran betanina, isobetanina, probetanina y neobetanina.
  • Betaxanthins son los pigmentos betalain que parecen amarillos a naranja. Entre los betaxanthins presentes en plantas se encuentran vulgaxanthin, miraxanthin, portulaxanthin, e indicaxanthin.
La función fisiológica de las betalaínas en las plantas es incierta, pero existe evidencia de que podrían tener propiedades fungicidas. Además, se han encontrado betalaínas en flores fluorescentes, aunque su papel en estas plantas también es incierto.
  • Swiss chard, showing one plant expressing yellow betaxanthins and another expressing red betacyanins
    chardo suizo, mostrando una planta que expresa betaxanthins amarillos y otra que expresa betacyanins rojos
  • Flowers of the cactus Mammillaria sp. contain betalains.
    Flores del cactus Mammillaria sp. contienen betalaínas.
  • Inflorescences of Amaranthus caudatus (love-lies-bleeding) contain large quantities of betacyanins.
    Inflorescencias de Amaranthus caudatus (sangrado de amor) contienen grandes cantidades de betacianos.

Química

Estructura química de betanina
Las betalaínas (betacianinas) fueron aisladas por primera vez y su estructura química descubierta en 1960 en la Universidad de Zúrich por el Dr. Tom Mabry. Se creía que las betalaínas estaban relacionadas con las antocianinas, los pigmentos rojizos presentes en la mayoría de las plantas. Tanto las betalaínas como las antocianinas son pigmentos hidrosolubles que se encuentran en las vacuolas de las células vegetales. Sin embargo, las betalaínas son estructural y químicamente diferentes a las antocianinas, y nunca se han encontrado juntas en la misma planta. Por ejemplo, las betalaínas contienen nitrógeno, mientras que las antocianinas no.Actualmente se sabe que las betalaínas son derivados aromáticos del indol sintetizados a partir de la tirosina. No están relacionadas químicamente con las antocianinas y ni siquiera son flavonoides. Cada betalaína es un glucósido y consta de un azúcar y una porción coloreada. Su síntesis es promovida por la luz.La betalaína más estudiada es la betanina, también llamada rojo de remolacha, ya que puede extraerse de la raíz de remolacha roja. La betanina es un glucósido que se hidroliza en glucosa y betanidina. Se utiliza como colorante alimentario y su color es sensible al pH. Otras betalaínas presentes en la remolacha son la isobetanina, la probetanina y la neobetanina. El color y la capacidad antioxidante de la betanina y la indicaxantina (betaxantina derivada de la l-prolina) se ven afectados por el calentamiento dieléctrico por microondas. Se ha informado que la adición de TFE (2,2,2-trifluoroetanol) mejora la estabilidad hidrolítica de algunas betalaínas en solución acuosa. Además, se ha utilizado un complejo de betanina-europio(III) para detectar dipicolinato de calcio en esporas bacterianas, como Bacillus anthracis y B. cereus.Otras betacianinas importantes son la amarantina y la isoamarantina, aisladas de especies de Amaranthus.

Biosíntesis

Biosíntesis de Betalain: 1. Ácido betalamico. 2. ciclo- Dopa. 3. amina o aminoácido. 4. betanidin. 5. betaxanthin.
En el primer paso de la vía biosintética, la L-tirosina se convierte en L-3,4-dihidroxifenilalanina (L-DOPA) mediante 3-hidroxilación por una enzima del citocromo P450. En el caso de la dopa, la biosíntesis se ramifica: a) por un lado, su oxidación se produce por una enzima CYP a ciclodopa; b) por otro lado, el anillo aromático de la dopa es activado por una dopa-4,5-dioxigenasa que se abre a secodopa, a partir del cual se forma ácido betalámico por reciclación de spantano. Este reacciona entonces espontáneamente con la ciclodopa para formar betanidina, o por otro lado, tras su glucosilación previa por una ciclodopa glucosiltransferasa, para formar betanina rojo-púrpura, el betaciano más simple. Además, el ácido betalámico reacciona espontáneamente con diversos aminoácidos o aminas para formar betaxantinas de color amarillo anaranjado (véase la figura). La diversidad de betacianos se debe a la diferente glucosilación de la betanidina y su posterior acilación con ácidos carboxílicos alifáticos y aromáticos.

Derivados semisintéticos

(S)-Ácido betámico
La betanina extraída de la remolacha roja se utilizó como materia prima para la semisíntesis de una betalaína cumarínica artificial. La betanina se hidrolizó a ácido betalámico, el cual se acopló a 7-amino-4-metilcumarina. La betalaína resultante se aplicó como sonda fluorescente para la obtención de imágenes de células vivas de eritrocitos infectados con Plasmodium.

Significado taxonómico

Los pigmentos betalaína se encuentran únicamente en las Cariófilas y algunos Basidiomycota (hongos), como las Hygrophoraceae (setas de cera). En las plantas, a veces coexisten con antoxantinas (flavonoides de color amarillo a naranja), pero nunca se encuentran en especies vegetales con antocianinas.En el orden Caryophyllales, la mayoría de los miembros producen betalaínas y carecen de antocianinas. De todas las familias Caryophyllales, solo Caryophyllaceae (familia de los claveles) y Molluginaceae producen antocianinas en lugar de betalaínas. La distribución limitada de betalaínas entre las plantas es una sinapomorfía para Caryophyllales, aunque su producción se ha perdido en dos familias.

Usos económicos

La betanina se utiliza comercialmente como colorante alimentario natural. Puede causar betauria (orina roja) y heces rojas en algunas personas que no pueden descomponerla. El interés de la industria alimentaria por las betalaínas ha aumentado desde que se identificaron mediante métodos in vitro como antioxidantes, que podrían proteger contra la oxidación de las lipoproteínas de baja densidad.

Véase también

  • pigmento biológico

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  • Medios relacionados con Betalains en Wikimedia Commons
  • diagrama de síntesis de Betalain
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