Benzoilecgonina
benzoilecgonina es el principal metabolito de la cocaína, se forma en el hígado y se excreta por la orina. Es el compuesto analizado en la mayoría de las pruebas de detección de drogas en orina y en aguas residuales para detectar el consumo de cocaína.
Bioquímica y fisiología
Químicamente, la benzoilecgonina es el éster benzoato de ecgonina. Es un metabolito primario de la cocaína y es farmacológicamente inactivo. Es el correspondiente ácido carboxílico de la cocaína, su éster metílico. Se forma en el hígado por el metabolismo de la cocaína mediante hidrólisis, catalizada por carboxilesterasas, y posteriormente se excreta por la orina.
Análisis de orina
La benzoilecgonina es el compuesto analizado en la mayoría de los análisis de orina importantes de drogas cocaína.
Presencia en agua potable
La benzoilecgonina a veces se encuentra en los suministros de agua potable. En 2005, los científicos encontraron cantidades sorprendentemente grandes de benzoilecgonina en el río Po de Italia y utilizaron su concentración para estimar el número de consumidores de cocaína en la región. En 2006, se realizó un estudio similar en la ciudad de esquí suiza de Saint-Moritz utilizando aguas residuales para estimar el consumo diario de cocaína de la población. Un estudio realizado en el Reino Unido encontró trazas de benzoilecgonina en el suministro de agua potable del país, junto con carbamazepina (un anticonvulsivo) e ibuprofeno (un fármaco antiinflamatorio no esteroideo común), aunque el estudio señaló que la cantidad de cada compuesto presente era varios órdenes de magnitud inferior a la dosis terapéutica y, por tanto, no representaba un riesgo para la población.
Los estudios preliminares sobre sistemas ecológicos muestran que la benzoilecgonina tiene posibles problemas de toxicidad. Se están realizando investigaciones sobre opciones de degradación, como la oxidación avanzada y la fotocatálisis, para este metabolito en un esfuerzo por reducir las concentraciones en aguas residuales y superficiales. En concentraciones ambientalmente relevantes, se ha demostrado que la benzoilecgonina tiene un impacto ecológico negativo.