Benzociclobutadieno

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El benzociclobutadieno es el hidrocarburo policíclico más simple, compuesto por un anillo bencénico aromático fusionado a un anillo antiaromático de ciclobutadieno. Su fórmula química es C8H6. Aunque el anillo bencénico se estabiliza por su aromaticidad, la porción de ciclobutadieno tiene un efecto desestabilizador. Esto lo convierte en un compuesto no aromático, es decir, no se comporta ni como aromático ni como antiaromático. Por esta razón, el benzociclobutadieno se dimeriza o polimeriza fácilmente y reacciona como dienófilo en las reacciones de Diels-Alder.El benzociclobutadieno se utiliza en la producción del fármaco naflocort.

Véase también

  • Pentalene

Referencias

  1. ^ Observación de benzociclobutadieno por resonancia magnética nuclear de flujo https://doi.org/10.1021/ja00168a059
  2. ^ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (1984). Química Orgánica Avanzada Parte A Estructura y Mecanismos (2a edición). New York, NY: Plenum Press. ISBN 0-306-41198-9.
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