Benzocaína

benzocaína, vendida bajo la marca Orajel, entre otras, es un anestésico local, perteneciente a la clase de fármacos aminoéster, comúnmente utilizado como analgésico tópico o para la tos. gotas. Es el ingrediente activo de muchos ungüentos anestésicos de venta libre, como los productos para las úlceras orales. Se combina con antipirina para formar gotas para los oídos A/B. En Estados Unidos, los productos que contienen benzocaína para aplicación oral están contraindicados en niños menores de dos años. En la Unión Europea, la contraindicación se aplica a niños menores de 12 años.

Se sintetizó por primera vez en 1890 en Alemania y se aprobó para uso médico en 1902.

Usos médicos

La benzocaína está indicada para tratar una variedad de afecciones relacionadas con el dolor. Puede usarse para:

• Anestesia local de las membranas mucosas orales y faríneas (dolor de garganta, llagas frías, úlceras bucales, dolor de muelas, irritación de la dentadura)
• Dolor ático (dolor de cabeza)
• Anestesia local quirúrgica o procesal
• Alivio del dolor de la piel causado por quemaduras solares, uñas ingrosadas, hemorroides,

Ejemplos de medicamentos combinados de benzocaína incluyen:

• Antipyrine-benzocaine otic consiste en antipirine y benzocaína, y se utiliza para aliviar el dolor del oído y eliminar la cera del oído.
• Cepacol consta de mentol y benzocaína, y se utiliza para tratar la garganta dolorida.
• Una solución de benzocaína y mentol se comercializa para el tratamiento de picaduras de abeja, picaduras de mosquitos, picaduras de medusas y otras picaduras de insectos

Otros usos

La benzocaína se utiliza como ingrediente clave en numerosos productos farmacéuticos:

• Algunos medicamentos para el oído basados en glicerol para su uso en la eliminación de exceso de cera, así como aliviar las condiciones del oído como otitis media y la oreja de nadador.
• Algunos productos dietéticos anteriores como Ayds.
• Algunos condones diseñados para prevenir la eyaculación precoz. La benzocaina inhibe en gran medida la sensibilidad en el pene, y puede permitir que una erección se mantenga más larga (en un acto continuo) retrasando la eyaculación. Por el contrario, una erección también se desvanecerá más rápido si se interrumpe el estímulo.
• Los parches mucoadhesivos de Benzocaína se han utilizado para reducir el dolor ortodóntico.
• En Polonia se incluye, junto con óxido de mentolado y zinc, en el polvo líquido (para no confundirse con el polvo de cara líquida) utilizado principalmente después de picaduras de mosquito. El Pudrodermo listo de hoy fue usado allí como compuesto farmacéutico.

Formularios disponibles

La benzocaína puede venir en una variedad de preparaciones que incluyen:

Preparaciones orales:

• Lozenges (ex. Cepacol, Mycinettes)
• Throat Spray (ex. Ultra Chloraseptic)

Preparaciones tópicas:

• Aerosol (ex. Topex)
• Gel (ex. Orajel)
• Paste (ex. Orabase)
• Crema (ex. Lanacane - ingrediente activo 3% Benzocaína)

Preparaciones óticas:

• Solución (ex. alérgeno)

Efectos secundarios

La benzocaína generalmente es bien tolerada y no es tóxica cuando se aplica tópicamente según lo recomendado.

Sin embargo, ha habido informes de efectos adversos graves y potencialmente mortales (p. ej., convulsiones, coma, latidos cardíacos irregulares, depresión respiratoria) con la aplicación excesiva de productos tópicos o cuando se aplican productos tópicos que contienen altas concentraciones de benzocaína para la piel.

La aplicación excesiva de anestésicos orales como la benzocaína puede aumentar el riesgo de aspiración pulmonar al relajar el reflejo nauseoso y permitir que el contenido estomacal regurgitado o las secreciones orales entren en las vías respiratorias. Aplicar un anestésico oral y consumir bebidas antes de acostarse puede ser particularmente peligroso.

Se ha descubierto que el uso tópico de productos de benzocaína de mayor concentración (10–20 %) aplicados en la boca o las membranas mucosas es una causa de metahemoglobinemia, un trastorno en el que la cantidad de oxígeno transportado por la sangre se reduce considerablemente. Este efecto secundario es más común en niños menores de dos años. Como resultado, la FDA ha declarado que los productos de benzocaína no deben usarse en niños menores de dos años, a menos que lo indique y supervise un profesional de la salud. En los países europeos, la contraindicación se aplica a niños menores de 12 años. Los síntomas de la metahemoglobinemia generalmente ocurren entre minutos y horas después de la aplicación de benzocaína y pueden ocurrir con el primer uso o después de un uso adicional.

La benzocaína puede provocar reacciones alérgicas. Éstas incluyen:

• Dermatitis de contacto (enrojecimiento y picazón)
• Anafilaxis (rare)

Farmacología

Farmacodinámica

El dolor es causado por la estimulación de las terminaciones nerviosas libres. Cuando se estimulan las terminaciones nerviosas, el sodio ingresa a la neurona, lo que provoca la despolarización del nervio y el posterior inicio de un potencial de acción. El potencial de acción se propaga por el nervio hasta el sistema nervioso central, que lo interpreta como dolor. La benzocaína actúa inhibiendo los canales de sodio dependientes de voltaje (VGSC) en la membrana neuronal, deteniendo la propagación del potencial de acción.

Química

La benzocaína es el éster etílico del ácido p-aminobenzoico (PABA). Puede prepararse a partir de PABA y etanol mediante esterificación de Fischer o mediante la reducción de p-nitrobenzoato de etilo. La benzocaína es poco soluble en agua; es más soluble en ácidos diluidos y muy soluble en etanol, cloroformo y éter etílico. El punto de fusión de la benzocaína es de 88 a 92 °C y el punto de ebullición es de aproximadamente 310 °C. La densidad de la benzocaína es 1,17 g/cm³.

La benzocaína se encuentra comúnmente, particularmente en Gran Bretaña, como aditivo en la cocaína callejera y también como agente de carga en los "euforizantes legales". La benzocaína produce un efecto adormecedor similar al de la cocaína y, como agente aglutinante y de volumen, no se puede detectar una vez mezclada. Es el agente de corte más popular en todo el mundo.

El tratamiento de la benzocaína con hidracina conduce a aminostimil, un compuesto relacionado con la isoniazida.

Síntesis

La benzocaína se puede preparar mediante esterificación utilizando ácido 4-aminobenzoico y etanol. También se puede preparar mediante reducción de 4-nitrobenzoato de etilo a la amina. En la práctica industrial, el agente reductor suele ser hierro y agua en presencia de un poco de ácido.

Historia

La benzocaína fue sintetizada por primera vez en 1890 por el químico alemán Eduard Ritsert (1859-1946), en la ciudad de Eberbach y introducida en el mercado en 1902 con el nombre de "Anästhesin".

Medicina veterinaria

Las soluciones de baño de benzocaína y sus derivados se utilizan comúnmente para anestesiar a los anfibios para la cirugía. Los anestésicos a base de benzocaína son potentes y muy eficaces tanto para la anestesia como para la eutanasia en anfibios.