Benzoato de bencilo
El benzoato de bencilo es un compuesto orgánico que se utiliza como medicamento y repelente de insectos. Como medicamento se utiliza para tratar la sarna y los piojos. Para la sarna, normalmente se prefiere permetrina o malatión. Se aplica sobre la piel en forma de loción. Normalmente se necesitan de dos a tres aplicaciones. También está presente en el bálsamo del Perú, el bálsamo de Tolú y en diversas flores.
Los efectos secundarios pueden incluir irritación de la piel. No se recomienda en niños. También se utiliza en otros animales; sin embargo, se considera tóxico para los gatos. No está claro cómo funciona.
El benzoato de bencilo se estudió médicamente por primera vez en 1918. Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud. El benzoato de bencilo se vende bajo la marca Scabanca, entre otras, y está disponible como medicamento genérico. No está disponible para uso médico en los Estados Unidos.
Usos
Médica
(feminine)El benzoato de bencilo es un tratamiento tópico eficaz y económico para la sarna humana. Tiene efectos vasodilatadores y espasmolíticos y está presente en muchos fármacos para el asma y la tos ferina. También se utiliza como excipiente en algunos medicamentos de reemplazo de testosterona (como Nebido) para tratar el hipogonadismo.
El benzoato de bencilo se utiliza como acaricida, escabicida y pediculicida tópico en hospitales veterinarios.
No médico
El benzoato de bencilo se utiliza como repelente de niguas, garrapatas y mosquitos. También se utiliza como portador de tintes, disolvente para derivados de celulosa, plastificante y fijador en la industria del perfume.
Efectos secundarios
El benzoato de bencilo tiene una baja toxicidad aguda en animales de laboratorio. Se hidroliza rápidamente a ácido benzoico y alcohol bencílico. Posteriormente, el alcohol bencílico se metaboliza a ácido benzoico. Los conjugados del ácido benzoico (ácido hipúrico y glucurónido del ácido benzoico) se eliminan rápidamente por la orina. Cuando se administra en grandes dosis a animales de laboratorio, el benzoato de bencilo puede provocar hiperexcitación, pérdida de coordinación, ataxia, convulsiones y parálisis respiratoria.
El benzoato de bencilo puede irritar la piel cuando se usa como escabicida tópico. La sobredosis puede provocar ampollas y urticaria o sarpullido como reacción alérgica.
Como excipiente en algunos medicamentos inyectables de reemplazo de testosterona, se ha informado que el benzoato de bencilo causa anafilaxia en un caso ocurrido en Australia. Bayer incluye este informe en la información para profesionales de la salud y recomienda que los médicos "deben ser conscientes del potencial de reacciones alérgicas graves" al tratarlas. a preparados de este tipo. En Australia, los informes enviados a ADRAC, que evalúa los informes de reacciones adversas a medicamentos para la Administración de Productos Terapéuticos, muestran varios informes de problemas alérgicos desde el caso de anafilaxia de 2011.
Química
Es un compuesto orgánico de fórmula C6H5CH2O2CC6H5. Es el éster del alcohol bencílico y del ácido benzoico. Forma un líquido viscoso o escamas sólidas y tiene un olor débil, dulce y balsámico. Se encuentra en varias flores (por ejemplo, nardo, jacinto) y es un componente del bálsamo del Perú y del bálsamo de Tolú.
Producción
El benzoato de bencilo se produce industrialmente mediante la reacción de benzoato de sodio con cloruro de bencilo en presencia de una base, o mediante transesterificación de benzoato de metilo y alcohol bencílico. Es un subproducto de la síntesis del ácido benzoico por oxidación del tolueno. También se puede sintetizar mediante la reacción de Tishchenko, utilizando benzaldehído con bencilóxido de sodio (generado a partir de sodio y alcohol bencílico) como catalizador:
