Benzo(a)pireno

Benzo[a]pireno (BaP o B[a]P) es un hidrocarburo aromático policíclico y el resultado de la combustión incompleta de materia orgánica a temperaturas entre 300 °C (572 °F) y 600 °C (1112 °F). El omnipresente compuesto se puede encontrar en el alquitrán de hulla, el humo del tabaco y muchos alimentos, especialmente las carnes asadas. La sustancia con la fórmula C₂₀H₁₂ es uno de los benzopirenos, formado por un anillo de benceno fusionado con pireno. Sus metabolitos diol epóxido (más comúnmente conocidos como BPDE) reaccionan y se unen al ADN, lo que provoca mutaciones y, finalmente, cáncer. Está catalogado como carcinógeno del grupo 1 por la IARC. En el siglo XVIII, un cáncer de escroto de los deshollinadores, los deshollinadores' carcinoma, ya se sabía que estaba relacionado con el hollín.

Descripción

El benzo[a]pireno (BaP) es un hidrocarburo aromático policíclico que se encuentra en el alquitrán de hulla con la fórmula C₂₀H< sub>12. El compuesto es uno de los benzopirenos, formado por un anillo de benceno fusionado con pireno, y es el resultado de una combustión incompleta a temperaturas entre 300 °C (572 °F) y 600 °C (1112 °F).

Historia

En el siglo XVIII, los jóvenes deshollinadores británicos que se subían a las chimeneas sufrían ataques de deshollinadores. carcinoma, un cáncer escrotal propio de su profesión, y esto se relacionó con los efectos del hollín en 1775, en el primer trabajo de epidemiología del cáncer profesional y también la primera conexión de cualquier mezcla química con la formación de cáncer. En el siglo XIX se observaron frecuentes cánceres de piel entre los trabajadores de la industria del combustible. En 1933, se determinó que el BaP era el compuesto responsable de estos casos, y su carcinogenicidad se demostró cuando se produjeron tumores en la piel en animales de laboratorio pintados repetidamente con alquitrán de hulla. Desde entonces, el Bap ha sido identificado como el principal carcinógeno del humo del cigarrillo.

Toxicidad

Reparación por escisión de nucleótidos

Como se ilustra anteriormente, el (+)benzo[a]piren-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido (BPDE) forma voluminosos aductos covalentes de ADN con guaninas. La mayoría de estos aductos pueden eliminarse eficientemente del ADN mediante el proceso de reparación por escisión de nucleótidos. Los aductos que no se eliminan pueden provocar errores durante la replicación del ADN y provocar mutaciones cancerígenas.