Bencimidazol
Bencimidazol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Este compuesto bicíclico puede verse como anillos fusionados de los compuestos aromáticos benceno e imidazol. Es un sólido blanco que se presenta en forma de cristales tabulares.
Preparación
El bencimidazol se produce por condensación de o-fenilendiamina con ácido fórmico o el ortoformiato de trimetilo equivalente:
- C6H4(NH)2)2 + HC(OCH)3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3Oh.
Los derivados 2-sustituidos se obtienen cuando la condensación se realiza con aldehídos en lugar de ácido fórmico, seguida de oxidación.
Reacciones
El bencimidazol es una base:
- C6H4N(NH)CH + H+ [C]6H4(NH)2CH]+
También se puede desprotonar con bases más fuertes:
- C6H4N(NH)CH + LiH → Li [C6H4N2CH] + H2
La imina se puede alquilar y también sirve como ligando en la química de coordinación. El complejo de bencimidazol más destacado contiene N-ribosil-dimetilbencimidazol, como se encuentra en la vitamina B12.
Las sales deN,N'-dialquilbencimidazolio son precursoras de ciertos carbenos N-heterocíclicos.
Aplicaciones
Los derivados de bencimidazol se encuentran entre los sistemas de anillos más utilizados para medicamentos de molécula pequeña enumerados por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos. Muchos agentes farmacéuticos pertenecen a la clase de compuestos de bencimidazol. Por ejemplo:
- Bloqueadores de receptores de angiotensina II como azilsartan, candesartan y telmisartan.
- Agentes anthelminticos como albendazole, ciclobendazole, fenbendazole, flubendazole, mebendazole, oxfendazole, oxibendazole, triclabendazole y thiabendazole.
- Antihistamínicos como astemizole, bilastina, clemizole, emedastina, mizolastina y oxatomida.
- fungicidas benzimidazol como benomilo, carbendazim, fuberidazol y thiabendazole.
- Benzimidazole opioids such as bezitramide, brorphine, clonitazene, etodesnitazene, etonitazene, etonitazepipne, etonitazepyne, isotonitazene, metodesnitazene, and metonitazene.
- Inhibidores Proton-pump como dexlansoprazole, esomeprazole, ilaprazole, lansoprazole, omeprazole, pantoprazole, rabeprazole y tenatoprazole.
- Antipsicóticos típicos como benperidol, clopimozide, droperidol, neflumozide y óxido, y pimozide.
- Otros agentes farmacéuticos notables que contienen un grupo benzimidazol incluyen abemaciclib, bendamustine, dabigatran, daridorexant y glasdegib.
En la fabricación de placas de circuito impreso, el bencimidazol se puede utilizar como conservante orgánico de soldabilidad.
Varios colorantes se derivan de los benzimidazoles.