Bases nitrogenadas

Las nucleobases, también conocidas como bases nitrogenadas o, a menudo, simplemente bases, son compuestos biológicos que contienen nitrógeno que forman nucleósidos, que, a su vez, son componentes de los nucleótidos, y todos estos monómeros constituyen los componentes básicos de los ácidos nucleicos. La capacidad de las nucleobases para formar pares de bases y apilarse una sobre otra conduce directamente a estructuras helicoidales de cadena larga como el ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxirribonucleico (ADN). Cinco nucleobases: adenina (A), citosina (C), guanina (G), timina (T) y uracilo (U): se denominan primarios o canónicos.. Funcionan como las unidades fundamentales del código genético, con las bases A, G, C y T que se encuentran en el ADN, mientras que A, G, C y U se encuentran en el ARN. La timina y el uracilo se distinguen simplemente por la presencia o ausencia de un grupo metilo en el quinto carbono (C5) de estos anillos heterocíclicos de seis miembros. Además, algunos virus tienen aminoadenina (Z) en lugar de adenina. Se diferencia por tener un grupo amino extra, lo que crea un enlace más estable con la timina.

La adenina y la guanina tienen una estructura esquelética de anillos fusionados derivada de la purina, por lo que se denominan bases de purina. Las bases nitrogenadas de purina se caracterizan por su único grupo amino (NH2), en el carbono C6 de la adenina y C2 en la guanina. De manera similar, la estructura de anillo simple de la citosina, el uracilo y la timina se deriva de la pirimidina, por lo que esas tres bases se denominan bases de pirimidina. Cada uno de los pares de bases en un ADN de doble hélice típico comprende una purina y una pirimidina: ya sea una A emparejada con una T o una C emparejada con una G. Estos pares de purina-pirimidina, que se denominan complementos de base, conectan los dos hilos de la hélice y a menudo se comparan con los peldaños de una escalera. El emparejamiento de purinas y pirimidinas puede deberse, en parte, a restricciones dimensionales, ya que esta combinación permite una geometría de ancho constante para la hélice espiral del ADN. Los apareamientos A-T y C-G se basan en enlaces de hidrógeno dobles o triples entre los grupos amina y carbonilo en las bases complementarias.

Las nucleobases como la adenina, la guanina, la xantina, la hipoxantina, la purina, la 2,6-diaminopurina y la 6,8-diaminopurina pueden haberse formado tanto en el espacio exterior como en la Tierra.

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