Aromaticidad (química)

En química, la aromaticidad es una propiedad de las estructuras moleculares cíclicas (en forma de anillo), normalmente planas (planas) con enlaces pi en resonancia (aquellas que contienen electrones deslocalizados) que proporciona una mayor estabilidad en comparación con otras disposiciones geométricas o conectivas con el mismo conjunto de átomos. Los anillos aromáticos son muy estables y no se rompen fácilmente. Los compuestos orgánicos que no son aromáticos se clasifican como compuestos alifáticos; pueden ser cíclicos, pero solo los anillos aromáticos tienen mayor estabilidad.

Dado que los compuestos aromáticos más comunes son derivados del benceno (un hidrocarburo aromático común en el petróleo y sus destilados), la palabra aromático ocasionalmente se refiere informalmente a los derivados del benceno, y así se definió por primera vez. Sin embargo, existen muchos compuestos aromáticos distintos del benceno. En los organismos vivos, por ejemplo, los anillos aromáticos más comunes son las bases de doble anillo en el ARN y el ADN. Un grupo funcional aromático u otro sustituyente se denomina grupo arilo.

El primer uso del término aromático fue en un artículo de August Wilhelm Hofmann en 1855. Hofmann usó el término para una clase de compuestos de benceno, muchos de los cuales tienen olores (aromas), a diferencia de los hidrocarburos saturados puros. La aromaticidad como propiedad química no tiene una relación general con las propiedades olfativas de tales compuestos (cómo huelen), aunque en 1855, antes de que se comprendiera la estructura del benceno o de los compuestos orgánicos, químicos como Hofmann comenzaban a comprender que las moléculas olorosas de las plantas, como los terpenos, tenían propiedades químicas que hoy reconocemos son similares a los hidrocarburos de petróleo insaturados como el benceno.

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