Aromaticidad esférica

En química orgánica, la aromaticidad esférica se usa formalmente para describir una naturaleza inusualmente estable de algunos compuestos esféricos como los fullerenos y los boranos poliédricos.

En 2000, Andreas Hirsch y colaboradores en Erlangen, Alemania, formularon una regla para determinar cuándo sería aromático un fullereno. Descubrieron que si hubiera 2 (n +1) electrones π, entonces el fullereno mostraría propiedades aromáticas. Esto se deriva del hecho de que un fullereno aromático debe tener una simetría icosaédrica completa (u otra apropiada), por lo que los orbitales moleculares deben estar completamente llenos. Esto es posible solo si hay exactamente 2 (n +1) electrones, donde n es un número entero no negativo. En particular, por ejemplo, el buckminsterfullereno, con 60 electrones π, no es aromático, ya que 60/2 = 30, que no es un cuadrado perfecto.

En 2011, Jordi Poater y Miquel Solà ampliaron la regla para determinar cuándo una especie de fullereno de caparazón abierto sería aromática. Descubrieron que si hubiera 2 n +2 n +1 π-electrones, entonces el fullereno mostraría propiedades aromáticas. Esto se deriva del hecho de que una especie esférica que tiene un último nivel de energía medio lleno del mismo giro con todos los niveles internos completamente llenos también es aromática. Es similar a la regla de Baird.