Arbutina
La β-arbutina, también conocida por su nombre INCI (Nomenclatura Internacional de Ingredientes Cosméticos), arbutina, es un derivado glicosilado de la hidroquinona. La β-arbutina está presente de forma natural en las hojas y la corteza de diversas plantas, en particular la planta de gayuba, Arctostaphylos uva-ursi. Utilizada como ingrediente activo biosintético en tratamientos tópicos para aclarar la piel, la β-arbutina está destinada a abordar problemas de hiperpigmentación. Su mecanismo de acción implica la inhibición de la actividad de la tirosinasa, una enzima esencial para la síntesis de melanina en la piel humana, lo que conduce a una reducción de la hiperpigmentación. Es importante distinguir la β-arbutina de su estereoisómero estructuralmente similar, la α-arbutina, que exhibe efectos similares en aplicaciones clínicas.
Propiedades
La arbutina es un compuesto en el que una molécula de glucosa, específicamente d-glucosa, está unida químicamente a la hidroquinona. En soluciones acuosas, la glucosa puede existir en una de tres formas estereoisoméricas: α, β o γ, siendo el anómero β la forma predominante. La forma estándar conocida de arbutina, β-arbutina, tiene una fórmula molecular de C12H16O7 y un peso molecular de 272,25 g/mol. Sus estereoisómeros, α-arbutina y γ-arbutina, comparten la misma fórmula molecular y peso, pero son distintos en la disposición espacial de sus átomos.
La β-arbutina es soluble en agua y se presenta normalmente como un polvo blanco que permanece estable en condiciones de almacenamiento estándar. Presenta estabilidad tanto en etanol como en agua y demuestra resistencia a la exposición a la luz. Cuando se disuelve en agua, la β-arbutina puede sufrir hidrólisis y convertirse en hidroquinona, que posteriormente puede oxidarse a benzoquinona.
Ocurrencia y preparación
El compuesto se encuentra en la naturaleza y se puede extraer de varias especies de plantas. Tradicionalmente se extrae de la planta de gayuba (Arctostaphylos uva-ursi), pero también se encuentra en grandes cantidades en plantas de las familias Ericaceae y Saxifragaceae. Otras especies incluyen la pera (Pyrus spp.) y ciertas especies de trigo. También se encuentra en cantidades muy pequeñas en Viburnum opulus, Bergenia crassifolia y Schisandra chinensis.
Sintéticamente, también se puede preparar a partir de la reacción de acetobromoglucosa e hidroquinona en presencia de un álcali.
Usos
La principal aplicación de la β-arbutina es en la industria cosmética, donde se incorpora a diversos productos para el cuidado de la piel, incluidas cremas, sueros y lociones, destinados a aclarar el tono de la piel y corregir la hiperpigmentación. Su perfil de eficacia y seguridad lo convierten en un ingrediente muy solicitado para productos dirigidos al lentigo solar, las pecas, el melasma y otras formas de hiperpigmentación.
Medicina herbal
La β-arbutina se ha utilizado durante siglos en fitoterapia o medicina herbal. Se extrae de las hojas de la planta de gayuba y se utiliza en combinación con otros medicamentos a base de hierbas como tratamiento para las infecciones del tracto urinario.
Mecanismo de acción
Regulación de la síntesis de melanina
La β-arbutina actúa como un inhibidor enzimático de la tirosinasa celular al inactivarla. La tirosinasa es una enzima necesaria para la síntesis de melanina en la célula productora de melanina de la piel, el melanocito. Al reducir la actividad de la tirosinasa, la β-arbutina reduce la síntesis de melanina, lo que produce un tono de piel más claro y una menor apariencia de hiperpigmentación. No es un inhibidor de la tirosinasa tan potente como la α-arbutina.
También se ha demostrado que actúa como sustrato de la tirosinasa. La tirosinasa cataliza la hidroxilación de la tirosina, un aminoácido, a l-DOPA (levodopa) y la oxidación de la d-DOPA a dopaquinona, que luego se metaboliza a melanina. Se cree que la β-arbutina tiene similitudes estructurales con el sustrato tirosina, y esto puede inhibir la actividad de la tirosinasa.
Decomposición en hidroquinona
Existen pruebas contradictorias que demuestran que la β-arbutina también puede funcionar al descomponerse en hidroquinona. Si esto ocurre, la cantidad de hidroquinona creada por descomposición sería pequeña y su contribución a la inhibición de la creación de melanina también sería pequeña.
Seguridad y reglamentación
En general, se considera que la β-arbutina es segura para su aplicación tópica en productos cosméticos. Sin embargo, el Comité Científico de Seguridad de los Consumidores de la Comisión Europea limita sus concentraciones de uso en la Unión Europea (UE) al 7 % en cremas faciales, siempre que la contaminación por hidroquinona se mantenga por debajo de 1 ppm.
Agente de iluminación de piel
El extracto de gayuba se utiliza en tratamientos para aclarar la piel diseñados para un uso regular y a largo plazo. Es un agente activo presente en las distintas marcas de preparados para aclarar la piel y es más caro que los ingredientes tradicionales para aclarar la piel, como la hidroquinona, que ahora está prohibida en muchos países. Los estudios in vitro de melanocitos humanos expuestos a arbutina en concentraciones inferiores a 300 μg/mL informaron una disminución de la actividad de la tirosinasa y del contenido de melanina, con poca evidencia de citotoxicidad.
Riesgos
La arbutina es una hidroquinona glucosilada y puede conllevar riesgos de cáncer similares, aunque también se afirma que la arbutina reduce el riesgo de cáncer. El Instituto Alemán de Investigación Alimentaria de Potsdam descubrió que las bacterias intestinales pueden transformar la arbutina en hidroquinona, lo que crea un entorno favorable para el cáncer intestinal.
Véase también
- Ácido férulico
- Taxifolin
Referencias
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