Anuleno

Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos que contienen el máximo número de dobles enlaces no acumulados o conjugados ('mancude'). Tienen la fórmula general C _n H _n (cuando n es un número par) o C _n H _{n +1} (cuando n es un número impar). Las convenciones de nomenclatura de la IUPAC son que los anulenos con 7 o más átomos de carbono se denominan [ n ] anuleno, donde n es el número de átomos de carbono en su anillo, aunque a veces se hace referencia a los anulenos más pequeños usando la misma notación, y el benceno a veces es referido simplemente como anuleno.

Los primeros tres anulenos pares son ciclobutadieno, benceno y ciclooctatetraeno ([8] anuleno). Algunos anulenos, a saber, ciclobutadieno, ciclodecapentaeno ([10] anuleno), ciclododecahexaeno ([12] anuleno) y ciclotetradecaheptaeno ([14] anuleno), son inestables, mientras que el ciclobutadieno lo es extremadamente.

En los anuales relacionados, un doble enlace se reemplaza por un triple enlace.

Aromaticidad

Los anulenos pueden ser aromáticos (benceno, [6] anuleno y [18] anuleno), no aromáticos ([8] y [10] anuleno) o antiaromáticos (ciclobutadieno, [4] anuleno). El ciclobutadieno es el único anuleno con una antiaromaticidad considerable, ya que la planaridad es inevitable. Con [8]anuleno, la molécula adopta una forma de tina que le permite evitar la conjugación de dobles enlaces. [10] El anuleno tiene el tamaño incorrecto para lograr una estructura plana: en una conformación plana, la tensión del anillo se debe al impedimento estérico de los hidrógenos internos (cuando algunos enlaces dobles son trans) o a la distorsión del ángulo de enlace (cuando los enlaces dobles son todos cis).) es inevitable. Por lo tanto, no exhibe una aromaticidad apreciable.

Cuando el anuleno es lo suficientemente grande, [18] anuleno por ejemplo, hay suficiente espacio internamente para acomodar átomos de hidrógeno sin una distorsión significativa de los ángulos de enlace. [18]Annulene posee varias propiedades que lo califican como aromático. Sin embargo, ninguno de los anulenos más grandes es tan estable como el benceno, ya que su reactividad se parece más a un polieno conjugado que a un hidrocarburo aromático.

En general, las especies de anuleno cargadas de la forma [C _{4 n +2+ q} H _{4 n +2+ q} ] (n = 0, 1, 2,..., q = 0, ±1, ±2, 4 n + 2 + q ≥ 3) son aromáticos, siempre que se pueda lograr una conformación plana. Por ejemplo, C ₅ H ₅, C ₃ H ₃ y C ₈ H ₈ son especies aromáticas conocidas.

Galería

• Ciclobutadieno ([4] anuleno)
• Benceno ([6] anuleno)
• Ciclooctatetraeno ([8] anuleno)
• Ciclododecahexaeno ([12] anuleno)
• Ciclotetradecaheptaeno ([14] anuleno)
• Ciclooctadecanonaeno ([18] anuleno)
• Ciclodocosahendecaeno ([22]-anuleno)