Antraceno
antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) sólido de fórmula C14H10, que consta de tres anillos de benceno fusionados. Es un componente del alquitrán de hulla. El antraceno se utiliza en la producción del tinte rojo alizarina y otros tintes. El antraceno es incoloro pero exhibe una fluorescencia azul (400–500 nm pico) bajo radiación ultravioleta.
Ocurrencia y producción
El alquitrán de hulla, que contiene alrededor de un 1,5 % de antraceno, sigue siendo una fuente importante de este material. Las impurezas comunes son fenantreno y carbazol. La forma mineral de antraceno se llama freitalita y está relacionada con un depósito de carbón. Un método de laboratorio clásico para la preparación de antraceno es la ciclodeshidratación de diarilcetonas sustituidas con o-metil u o-metileno en la denominada reacción de Elbs, por ejemplo a partir de o-tolil fenil cetona.
Reacciones
Reducción
La reducción del antraceno con metales alcalinos produce las sales aniónicas radicales de color intenso M+[antraceno]− (M = Li, Na, K). La hidrogenación da 9,10-dihidroantraceno, preservando la aromaticidad de los dos anillos flanqueantes.
Cicloadiciones
El antraceno se fotodimeriza por la acción de la luz ultravioleta:
El dímero, llamado diandraceno (o a veces paranthraceno), está conectado por un par de nuevos enlaces carbono-carbono, el resultado de la cicloadición [4+4]. Vuelve al antraceno térmicamente o con irradiación UV por debajo de 300 nm. Los derivados de antraceno sustituidos se comportan de manera similar. La reacción se ve afectada por la presencia de oxígeno.
antraceno también reacciona con oxígeno singlete dienófilo en una cicloadición [4+2] (reacción Diels-Alder):
Diels alder reacción de antracita con oxígeno de nido
con electrofilos
La oxidación química ocurre fácilmente, dando antraquinona, c 14 h 8 o 2 (abajo), por ejemplo, usando peróxido de hidrógeno y acetilacetonato de vanadil.
Antraquione
La sustitución electrofílica del antraceno ocurre en la posición 9. Por ejemplo, la formilación ofrece 9-Andracenecarboxaldehyde. La sustitución en otras posiciones se efectúa indirectamente, por ejemplo, comenzando con antroquinona. La bromación del antraceno da 9,10-fibromoantraceno.
usa
antraceno se convierte principalmente en antraquinona, un precursor de los tintes.
nicho
antraceno, un semiconductor orgánico de brecha de banda ancha se usa como centelleador para detectores de fotones de alta energía, electrones y partículas alfa. Los plásticos, como el poliviniltolueno, pueden doparse con antraceno para producir un centelleador de plástico que sea aproximadamente equivalente al agua para su uso en la dosimetría de radioterapia. El espectro de emisión de antraceno se pica en entre 400 nm y 440 nm.
También se usa en conservantes de madera, insecticidas y materiales de recubrimiento.
El antraceno se usa comúnmente como un marcador UV en recubrimientos conformes aplicados a tableros de cableado impresos. El trazador de antraceno permite que el revestimiento conforme se inspeccione bajo luz UV.
Derivados
Una variedad de derivados del antraceno encuentran usos especializados. Los derivados que tienen un grupo hidroxilo son 1-hidroxiantraceno y 2-hidroxiantraceno, homólogos al fenol y naftoles, y el hidroxiantraceno (también llamado antrol y antracenol) son farmacológicamente activos. El antraceno también se puede encontrar con múltiples grupos hidroxilo, como en el 9,10-dihidroxiantraceno.
Usos aprendidos del antraceno, incluido en la síntesis de bisantreno, trazitilina, benzoctamina & BRN 2382808 (antidepresivo con propiedades estimulantes del SNC).
Además, P. rajagopalan informó un antidepresivo de cicloadición hecho de antraceno con una potencia que supera fácilmente la amitriptilina o la imipramina.
ocurrencia
antraceno, como muchos otros hidrocarburos aromáticos policíclicos, se genera durante los procesos de combustión. La exposición a los humanos ocurre principalmente a través del humo del tabaco y la ingestión de alimentos contaminados con productos de combustión.
toxicología
Muchas investigaciones indican que el antraceno no es carcinogénico: " hallazgos consistentemente negativos en numerosas pruebas de genotoxicidad in vitro e in vivo ". Los primeros experimentos sugeridos de otra manera porque las muestras crudas se contaminaron con otros hidrocarburos aromáticos policíclicos. Además, se biodegrade fácilmente en el suelo. Es especialmente susceptible a la degradación en presencia de luz.
Fuentes citadas
- Haynes, William M., ed. (2011). CRC Manual de Química y Física (92a edición). CRC Prensa. ISBN 978-1439855119.