Antocianidina

Las antocianidinas son pigmentos vegetales comunes, las contrapartes sin azúcar de las antocianinas. Se basan en el catión flavilio, un ion oxonio, con varios grupos sustituidos por sus átomos de hidrógeno. Por lo general, cambian de color de rojo a púrpura, azul y verde azulado en función del pH.

Las antocianidinas son una subclase importante de los colorantes de polimetina y los flavonoides. El catión flavilio es un catión cromenilio con un grupo fenilo sustituido en la posición 2; y el cromenilio (también llamado benzopirilio) es una versión bicíclica del pirilio. La carga positiva puede moverse alrededor de la molécula.

Al menos 31 antocianidinas monoméricas se han identificado correctamente en organismos vivos, principalmente como componentes centrales de las antocianinas. Estos últimos son responsables del color rojo, morado, azul o negro de muchas frutas (como uvas y arándanos), flores (como rosas), hojas (como el repollo morado) e incluso tubérculos (como rábanos y batatas moradas). También se encuentran en algunos animales.

Clasificación

Las 3-desoxiantocianidinas como la luteolinidina son una clase de antocianidinas que carecen de un grupo hidroxilo en el carbono 3.

Selected anthocyanidins and their substitutions

Anthocyanidin	Estructura básica (R)3 R4′ = −OH)	R3′	R5′	R5	R6	R7
Aurantinidin		− H	− H	−OH	−OH	−OH
Capensinidin		−OCH3	−OCH3	−OCH3	− H	−OH
Cyanidin		−OH	− H	−OH	− H	−OH
Delphinidin		−OH	−OH	−OH	− H	−OH
Europinidin		−OCH3	−OH	−OCH3	− H	−OH
Hirsutidin		−OCH3	−OCH3	−OH	− H	−OCH3
Malvidin		−OCH3	−OCH3	−OH	− H	−OH
Pelargonidin		− H	− H	−OH	− H	−OH
Peonidin		−OCH3	− H	−OH	− H	−OH
Petunidin		−OH	−OCH3	−OH	− H	−OH
Pulchellidin		−OH	−OH	−OCH3	− H	−OH
Rosinidin		−OCH3	− H	−OH	− H	−OCH3

Ocurrencia natural

La mayoría de las antocianinas vegetales se basan en cianidina (30 %), delfinidina (22 %) y pelargonidina (18 %), respectivamente. En total, el 20% de las antocianinas se basan en las tres antocianidinas comunes (peonidina, malvidina y petunidina) que están metiladas.

Did you mean:

Around 3%, 3%, and 2% of the anthocyanins or anthocyanidins are respectively labeled as 3-desoxy anthocyanidins, rare methylated anthocyanins, and 6-hydroxy anthocyanidins, respectively.

En las briófitas, las antocianinas generalmente se basan en 3-desoxiantocianidinas ubicadas en la pared celular. Una nueva antocianidina, riccionidina A, ha sido aislada de la hepática Ricciocarpos natans. Podría derivarse de 6,7,2′,4′,6′-pentahidroxiflavilio, habiendo sufrido el cierre del anillo del 6'-hidroxilo en la posición 3. Su espectro visible en HCl metanólico es de 494 nm. Este pigmento estaba acompañado de riccionidina B, que muy probablemente se basa en dos moléculas de riccionidina A unidas a través de las posiciones 3' o 5'. Ambos pigmentos también se detectaron en las hepáticas Marchantia polymorpha, Riccia duplex y Scapania undulata.

Efecto del pH

La estabilidad de las antocianidinas depende del pH. A un pH bajo (condiciones ácidas), están presentes las antocianidinas coloreadas, mientras que a un pH más alto (condiciones básicas) están presentes las formas de chalconas incoloras.