Anión ciclopentadienilo
En química, el anión ciclopentadienilo o ciclopentadienuro es una especie aromática con una fórmula de [C
5H
5]−
y se abrevia como Cp−. Se forma por la desprotonación del ciclopentadieno. El anión ciclopentadienilo es un ligando que se une a un metal en la química organometálica.
Resonancia y aromaticidad
El anión ciclopentadienilo es un ion pentagonal regular, cíclico y plano; tiene 6 electrones π (4n + 2, donde n = 1), lo que cumple la regla de aromaticidad de Hückel. Cada doble enlace y par solitario proporciona 2 electrones π, que están deslocalizados en el anillo.
El ciclopentadieno tiene un pKa de aproximadamente 16. Es ácido en relación con muchos ácidos carbonados. La acidez aumentada se atribuye a la estabilización de la base conjugada, el anión ciclopentadienilo.
Ligand
Los aniones ciclopentadienilo forman una variedad de complejos de ciclopentadienilo.
Véase también
- Cyclopentadienyl radical, [C]
5H
5]• - Ciclopentadienil cation, [C]
5H
5]+ - Cyclooctatetraenide anion, [C]
8H
8]2 - 2
Referencias
- ^ "Cyclopentadienide". Base de datos de compuestos PubChem. National Center for Biotechnology Information. Retrieved 14 de abril 2016.
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 66, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Paul, Satadal; Goswami, Tamal; Misra, Anirban (2015-10-01). "El escalado nocomparativo de aromaticidad a través de la itinerancia electrones". AIP Advances. 5 (10): 107211. doi:10.1063/1.4933191.
- ^ C. Elschenbroich (2006). Organometallics. VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.