Aminorex

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Aminorex (Menocil, Apiquel, aminoxafen, aminoxafen, McN-742) es un fármaco estimulante para bajar de peso (anoréxico). Fue retirado del mercado después de que se descubriera que causaba hipertensión pulmonar. En los EE. UU., es una droga ilegal de la Lista I, lo que significa que tiene un alto potencial de abuso, no se acepta ningún uso médico y tiene un perfil de seguridad deficiente.

El aminorex, de la clase de las 2-amino-5-aril oxazolinas, fue desarrollado por los Laboratorios McNeil en 1962. Está estrechamente relacionado con el 4-metilaminorex. Se ha demostrado que el aminorex tiene efectos estimulantes del aparato locomotor, a medio camino entre la dextroanfetamina y la metanfetamina. Los efectos del aminorex se han atribuido a la liberación de catecolaminas. Puede producirse como metabolito del medicamento antiparasitario levamisol, que a veces se utiliza como agente de corte de la cocaína producida ilícitamente.

Farmacología

Se ha descubierto que el aminorex actúa como inhibidor de la recaptación en los transportadores de dopamina y noradrenalina, con propiedades de agente liberador en el transportador de serotonina.

Historia

Fue descubierto en 1962 por Edward John Hurlburt y en 1963 se descubrió rápidamente que tenía un efecto anoréxico en ratas. Se introdujo como supresor del apetito con receta en Alemania, Suiza y Austria en 1965, pero se retiró del mercado en 1972 después de que se descubriera que causaba hipertensión pulmonar en aproximadamente el 0,2% de los pacientes y se relacionara con varias muertes.

Síntesis

La síntesis se informó por primera vez en un estudio de relación estructura-actividad de 2-amino-5-aril-2-oxazolinas, en el que se descubrió que el aminorex era aproximadamente 2,5 veces más potente que el sulfato de D-anfetamina para inducir anorexia en ratas, y también se informó que tenía efectos estimulantes del sistema nervioso central.

La síntesis racémica implica una reacción de adición/ciclación de 2-amino-1-feniletanol con bromuro de cianógeno. También se ha publicado una síntesis similar. En la búsqueda de una ruta sintética más barata, un equipo alemán desarrolló una ruta alternativa que, mediante el uso de óxido de estireno quiral, permite obtener un producto enantiopuro.

Véase también

  • 4-Methylaminorex
  • Clominorex
  • Cyclazodone
  • Fenozolone
  • Fluminorex
  • Pemoline
  • Thozalinone
  • Lista de análogos de aminorex

Referencias

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