Amina biogénica

Una amina biogénica es una sustancia biogénica con uno o más grupos amino. Son compuestos nitrogenados básicos formados principalmente por descarboxilación de aminoácidos o por aminación y transaminación de aldehídos y cetonas. Las aminas biógenas son bases orgánicas de bajo peso molecular y se sintetizan mediante metabolismo microbiano, vegetal y animal. En alimentos y bebidas se forman por las enzimas de la materia prima o se generan por descarboxilación microbiana de aminoácidos.

Lista de aminas biogénicas destacadas

Monoaminas

Algunos ejemplos destacados de monoaminas biogénicas incluyen:

Neurotransmisores monoaminas

• Imidazoleaminas
  • Histamina – una sustancia derivada de la histidina aminoácida que actúa como neurotransmisor mediando excitación y atención, así como una señal pro-inflamatoria liberada de células mástiles en respuesta a reacciones alérgicas o daño de tejido. La histamina es también un estimulante importante de la secreción HCl por el estómago a través de la histamina H₂ receptores.
• Indolamines
  • Serotonina – un neurotransmisor del sistema nervioso central derivado del triptófano aminoácido involucrado en la regulación del estado de ánimo, sueño, apetito y sexualidad.
• Los tres neurotransmisores de catecolamina:
  • Norepinefrina (noradrenalina) – neurotransmisor implicado en el sueño y el despertar, la atención y el comportamiento alimentario, así como una hormona de estrés liberada por las glándulas suprarrenales que regula el sistema nervioso simpático.
  • Epinefrina (adrenalina) – hormona del estrés suprarrenal, así como un neurotransmisor presente en niveles inferiores del cerebro.
  • Dopamina – un neurotransmisor involucrado en motivación, recompensa, adicción, refuerzo conductual y coordinación del movimiento corporal.

Trazas de aminas (aminas endógenas que activan el receptor humano TAAR1)

• Phenethylamines (relacionado con catecolaminas):
  • Phenethylamina (PEA)
  • N-Methylphenethylamine (endogenous anphetamine isomer)
  • Phenylethanolamine
  • m-Tyramine
  • p-Tyramine
  • 3-Methoxytyramine
  • N-Methyltyramine
  • m-Octopamina
  • p-Octopamina
  • Sinefrina
• compuestos de tironamina:
  • 3-Iodothyronamine
• Triptamina

Triptaminas

• N-Metiltryptamine
• N,N-Dimetiltryptamine

Otras monoaminas biogénicas

• Trimethylamine
• Trimethylamine N-oxide
• Indoleaminas
  • Melatonin
  • 6-Hydroxymelatonin
  • N-Acetylserotonin

Poliaminas

Ejemplos de poliaminas biogénicas notables incluyen:

• Agmatine
• Cadaverine
• Putrescine
• Spermine
• Spermidine

Importancia fisiológica

Existe una distinción entre aminas biogénicas endógenas y exógenas. Las aminas endógenas se producen en muchos tejidos diferentes (por ejemplo: adrenalina en la médula suprarrenal o histamina en los mastocitos y el hígado). La serotonina, una amina endógena, es un neurotransmisor derivado del aminoácido triptófano. La serotonina participa en la regulación del estado de ánimo, el sueño, el apetito y la sexualidad. Las aminas se transmiten localmente o a través del sistema sanguíneo. Las aminas exógenas se absorben directamente de los alimentos en el intestino. El alcohol puede aumentar la tasa de absorción. La monoaminooxidasa (MAO) descompone las aminas biogénicas y previene la resorción excesiva. Los inhibidores de la MAO (IMAO) también se usan como medicamentos para el tratamiento de la depresión para evitar que la MAO descomponga las aminas importantes para el estado de ánimo positivo.

Importancia en la alimentación

Las aminas biogénicas se pueden encontrar en todos los alimentos que contienen proteínas o aminoácidos libres y se encuentran en una amplia gama de productos alimenticios, incluidos productos pesqueros, cárnicos, lácteos, vino, cerveza, verduras, frutas, nueces y chocolate. En los alimentos no fermentados, la presencia de aminas biógenas es en su mayoría indeseable y puede utilizarse como indicación de deterioro microbiano. En los alimentos fermentados se puede esperar la presencia de muchos tipos de microorganismos, algunos de ellos capaces de producir aminas biogénicas. Se ha demostrado que algunas bacterias del ácido láctico aisladas del yogur embotellado comercial producen aminas biogénicas. Desempeñan un papel importante como fuente de nitrógeno y precursor para la síntesis de hormonas, alcaloides, ácidos nucleicos, proteínas, aminas y componentes aromáticos alimentarios. Sin embargo, los alimentos que contienen altas cantidades de aminas biógenas pueden tener efectos toxicológicos.

Determinación de aminas biogénicas en vinos

Las aminas biogénicas están presentes de forma natural en la uva o pueden aparecer durante los procesos de vinificación y envejecimiento, esencialmente debido a la actividad del microorganismo. Cuando están presentes en grandes cantidades en los vinos, las aminas biógenas pueden causar no sólo defectos organolépticos sino también efectos adversos en personas sensibles, en particular debido a la toxicidad de la histamina, la tiramina y la putrescina. Aunque no existen límites legales para la concentración de aminas biogénicas en los vinos, algunos países europeos sólo recomiendan límites máximos para la histamina. En este sentido, las aminas biogénicas en los vinos han sido ampliamente estudiadas. La determinación de aminas en los vinos se realiza habitualmente mediante cromatografía líquida, utilizando reactivos de derivatización para favorecer su separación y detección. Como alternativa, se han desarrollado otras metodologías prometedoras que utilizan electroforesis capilar o biosensores, que revelan costos más bajos y resultados más rápidos, sin necesidad de un paso de derivatización. Todavía es un desafío desarrollar técnicas o metodologías más rápidas y económicas para aplicar en la industria del vino.