La amilocaína fue el primer anestésico local sintético. Fue sintetizada y patentada con el nombre de Stovaína por Ernest Fourneau en el Instituto Pasteur en 1903. Se utilizaba principalmente en anestesia raquídea.
Síntesis
La amilocaína se puede sintetizar a partir de cloroacetona (1). La reacción de Grignard de la cloroacetona con bromuro de etilo y magnesio produce 1-cloro-2-metil-butan-2-ol (2). El calentamiento con dimetilamina produce 1-(dimetilamino)-2-metilbutan-2-ol (3). Estos dos pasos también pueden considerarse intercambiables. La esterificación con cloruro de benzoilo completó la síntesis de amilocaína (4).Síntesis de amilocaína
Véase también
Dimethylaminopivalophenona, un opioides con una estructura química similar
Notas y referencias
^Fourneau, E. (1904). "Stovaïne, anesthésique local". Boletín de Ciencias Farmacias. 10: 141 –148.
^Debue-Barazer, Christine (2007). "Les Implications scientifiques et industrielles du succès de la Stovaïne: Ernest Fourneau (1872-1949) et la chimie des médicaments en France" Archived 2013-10-05 at the Wayback Machine. Gesnerus64 (1-2): 2453.
^ a bQuintard, Jean-Paul; Elissondo, Bernard; Jousseaume, Bernard (1984). "Una síntesis conveniente de los Aminometiltri-n-butylstannanes, precursores de los receptores de litio correspondientes". Síntesis. 1984 (6): 495 –498. doi:10.1055/s-1984-30879. ISSN 0039-7881. S2CID 95920500.
^ a bFourneau, Ernest (1904). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Vol. 138. París: Academy of Sciences, Centre national de la recherche scientifique (CNRS; French National Centre for Scientific Research). p. 767.
^Zernik, F (1905). Chem. Zentralbl. 76 (1): 1029.
^DE169746C, "Número de patente DE169746C". Google Patentes.
^DE169787C, "Número de patente DE169787C". Google Patentes.
Enlaces externos
Smith, Maurice I.; Hatcher, Robert A. (enero 1917). "Aporte a la Farmacología de Stovaine". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 9 4): 231 –240.
Ball, Christine M.; Westhorpe, Rod N. (2004). "Anestesia local después de la cocaína". Anaestesia y Cuidado Intensivo. 32 (2): 157. doi:10.1177/0310057X0403200201. PMID 15957711.
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t
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Anestesia local (principalmente bloqueadores de canales de sodio) (N01B)
