Alquilo

En química orgánica, un sustituyente alquilo es un alcano al que le falta un hidrógeno. El término alquilo es intencionalmente inespecífico para incluir muchas sustituciones posibles. Un alquilo acíclico tiene la fórmula general de C _n H _{2 n +1}. Un cicloalquilo se deriva de un cicloalcano mediante la eliminación de un átomo de hidrógeno de un anillo y tiene la fórmula general C _n H _{2 n -1}. Normalmente, un alquilo es parte de una molécula más grande. En fórmulas estructurales, el símbolo R se usa para designar un grupo alquilo genérico (no especificado). El grupo alquilo más pequeño es metilo, con la fórmula CH−3.

Conceptos relacionados

La alquilación es una operación importante en las refinerías, por ejemplo, en la producción de gasolina de alto octanaje.

Los agentes antineoplásicos alquilantes son una clase de compuestos que se utilizan para tratar el cáncer. En tal caso, el término alquilo se usa libremente. Por ejemplo, las mostazas nitrogenadas son agentes alquilantes bien conocidos, pero no son hidrocarburos simples.

En química, alquilo es un grupo, un sustituyente, que está unido a otros fragmentos moleculares. Por ejemplo, los reactivos de alquil litio tienen la fórmula empírica Li(alquilo), donde alquilo = metilo, etilo, etc. Un éter dialquílico es un éter con dos grupos alquilo, por ejemplo, éter dietílico (O(C ₂ H ₅) ₂). Alkyl también se refiere a un ingrediente activo en los preventivos de algas verdes que se usan en las piscinas.

En quimica medica

En química médica, la incorporación de cadenas alquílicas en algunos compuestos químicos aumenta su lipofilia. Esta estrategia se ha utilizado para aumentar la actividad antimicrobiana de las flavanonas y las chalconas.

Cationes, aniones y radicales alquilo

Por lo general, los grupos alquilo están unidos a otros átomos o grupos de átomos. Los alquilos libres se presentan como compuestos neutros, como aniones o como cationes. Los cationes se llaman carbocationes. Los aniones se llaman carbaniones. Los radicales libres de alquilo neutro no tienen un nombre especial. Estas especies generalmente se encuentran solo como intermediarios transitorios, pero algunas son bastante estables y se pueden "poner en una botella". Por lo general, los cationes de alquilo se generan utilizando superácidos, los aniones de alquilo se observan en presencia de bases fuertes y los radicales de alquilo se generan mediante una reacción fotoquímica. Los alquilos se observan comúnmente en espectrometría de masas de compuestos orgánicos.

Nomenclatura

Los alquilos forman series homólogas. Las series más simples tienen la fórmula general C _n H _{2 n +1}. Los alquilos incluyen metilo, (CH ₃ ·), etilo (C ₂ H ₅ ·), propilo (C ₃ H ₇ ·), butilo (C ₄ H ₉ ·), pentilo (C ₅ H ₁₁ ·), etc. Los grupos alquilo que contienen un anillo tienen la fórmula C _n H _{2 n −1}, por ejemplo, ciclopropilo y ciclohexilo. La convención de nomenclatura se toma de la nomenclatura IUPAC:

Número de átomos de carbono	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
Prefijo	met-	eth-	apuntalar-	pero-	encerrado-	maleficio-	hept-	oct-	no-	dic-	undec-	dodec-
Nombre del grupo	Metilo	Etilo	propilo	Butilo	Pentilo	hexilo	heptilo	octilo	Nonilo	Decilo	undecilo	dodecilo

Estos nombres se utilizan para nombrar estructuras de cadena ramificada, por ejemplo, 3-metilpentano:

Se considera que la estructura del 3-metilpentano consta de dos partes. Primero, cinco átomos comprenden la cadena recta más larga de centros de carbono. El compuesto original de cinco carbonos se llama pentano (resaltado en azul). El "sustituyente" o "grupo" metilo está resaltado en rojo. De acuerdo con las reglas habituales de nomenclatura, los grupos alquilo se incluyen en el nombre de la molécula antes de la raíz, como en el metilpentano. Sin embargo, este nombre es ambiguo, ya que la rama metilo podría estar en varios átomos de carbono. Por lo tanto, el nombre es 3-metilpentano para evitar ambigüedades: El 3- se debe a que el metilo está unido al tercero de los cinco átomos de carbono.

Si hay más de uno del mismo grupo alquilo unido a una cadena, entonces los prefijos se usan en los grupos alquilo para indicar múltiplos (es decir, di, tri, tetra, etc.)

Este compuesto se conoce como 2,3,3-trimetilpentano. Aquí tres grupos alquilo idénticos unidos a los átomos de carbono 2, 3 y 3. Los números se incluyen en el nombre para evitar ambigüedades sobre la posición de los grupos, y "tri" indica que hay tres grupos metilo idénticos. Si uno de los grupos metilo unidos al tercer átomo de carbono fuera un grupo etilo, entonces el nombre sería 3-etil-2,3-dimetilpentano. Cuando hay diferentes grupos alquilo, se enumeran en orden alfabético.

Además, cada posición en una cadena de alquilo se puede describir de acuerdo con cuántos otros átomos de carbono están unidos a ella. Los términos primario, secundario, terciario y cuaternario se refieren a un carbono unido a uno, dos, tres o cuatro carbonos respectivamente.

	Nombre	Símbolo	Estructura	estado de la IUPAC	Nombre preferido de la IUPAC	fórmula esquelética
C	metilo	yo	H 3 C−
2 _	etilo	et	H 3 C−CH 2 −
C 3	n -propilo	PR	H 3 C−CH 2 −CH 2 −
isopropilo	yo pr	(H 3 C−) 2 CH−
4 _	n -butilo	Bu	H 3 C−CH 2 −CH 2 −CH 2 −		butilo
isobutilo	yo bu	(H 3 C−) 2 CH−CH 2 −		2-metilpropilo
sec -butilo	sBu	H 3 C−CH 2 −(H 3 C−)CH 2 −		butan-2-ilo
terc -butilo	tBu	H 3 C−(H 3 C−) 2 C−		terc -butilo
5 _	n -pentilo, amilo	Pe Am	H 3 C−(CH 2 −) 4 −		pentilo
terc -pentilo		H 3 C−CH 2 −(H 3 C) 2 C−	Ya no se recomienda	2-metilbutan-2-ilo (también conocido como (1,1-dimetilpropilo)
neopentilo		(H 3 C-) 3 C−CH 2 −	Ya no se recomienda	2,2-dimetilpropilo
isopentilo		(H 3 C−) 2 CH−(CH 2) 2 −	Ya no se recomienda	3-metilbutilo
sec -pentilo		H 3 C−(CH 2) 2 −(H 3 C−)CH−		pentan-2-ilo (o (1-metilbutilo))
3-pentilo		(H 3 C−CH 2 −) 2 CH−		pentan-3-ilo (también conocido como (1-etilpropilo))
sec -isopentilo		(H 3 C−) 2 CH−(H 3 C−)CH−		3-metilbutan-2-ilo (o (1,2-dimetilpropil)
pentilo activo		H 3 C−CH 2 (H 3 C−)CH−CH 2 −		2-metilbutilo

Etimología

El primer radical alquilo nombrado fue etilo, nombrado así por Liebig en 1833 a partir de la palabra alemana "aether" (que a su vez se había derivado de la palabra griega "aither") (https://en.wiktionary.org/wiki/ether, es decir, la sustancia ahora conocida como éter dietílico) y la palabra griega ύλη (hyle), que significa "materia". Este fue seguido por metilo (Dumas y Peligot en 1834, que significa "espíritu de la madera") y amilo (Auguste Cahours en 1840). La palabra alquilo fue introducida por Johannes Wislicenus en o antes de 1882, basada en la palabra alemana "Alkoholradicale" y el sufijo entonces común -yl.